2',3'-O-methoxyethylidene-5-methyluridine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 2',3'-O-methoxyethylidene-5-methyluridine
• 英文别名: 1-[(3aR,4R,6R,6aR)-6-(hydroxymethyl)-2-(methoxymethyl)-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione
• 化学式: C₁₃H₁₈N₂O₇
• 分子量: 314.295
• InChiKey: DJNQRKLDWXYHBF-ATTBJVBRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2',3'-O-methoxyethylidene-5-methyluridine 生成 (2Xi)-3',5'-二-O-乙酰基-2'-溴-2'-脱氧-3,4-二氢胸苷
  参考文献：
  名称：

  Process for preparing 2',3'-Dideoxy-2',3'-dehydronucleosides

  摘要：

  制备2'，3'-二脱氧-2'，3'-二脱氢嘧啶核苷的过程包括将嘧啶核糖呋喃苷与三烷基正酯反应，得到2'，3'-O-烷氧乙烯基衍生物；然后将其与乙酸中的溴化氢或乙酰溴反应，得到2-脱氧-2'-溴-3'-乙酰-嘧啶核苷；然后用锌还原，得到嘧啶核苷的2'，3'-烯烃。

  公开号：

  US05625057A1
• 作为产物：
  描述：

  原乙酸三甲酯 、 5-甲基尿甙 以 氯仿 、 溶剂黄146 为溶剂， 以95%的产率得到2',3'-O-methoxyethylidene-5-methyluridine
  参考文献：
  名称：

  Process for preparing 2',3'-Dideoxy-2',3'-dehydronucleosides

  摘要：

  制备2'，3'-二脱氧-2'，3'-二脱氢嘧啶核苷的过程包括将嘧啶核糖呋喃苷与三烷基正酯反应，得到2'，3'-O-烷氧乙烯基衍生物；然后将其与乙酸中的溴化氢或乙酰溴反应，得到2-脱氧-2'-溴-3'-乙酰-嘧啶核苷；然后用锌还原，得到嘧啶核苷的2'，3'-烯烃。

  公开号：

  US05625057A1

文献信息

• Pyrimidine nucleoside derivatives and methods for producing them
  申请人：Ajinomoto Co., Inc.

  公开号：US05633366A1

  公开（公告）日：1997-05-27

  Nucleoside derivatives such as 2'-deoxy-2'-bromo-5'-O-acetyl-5-methyluridine, etc., are important intermediates which can be converted into nucleoside derivatives, such as 3'-azido-3'-deoxythymidine, etc., which are useful as medicines.

  核苷衍生物，如2'-脱氧-2'-溴-5'-O-乙酰-5-甲基尿苷等，是重要的中间体，可以转化为核苷衍生物，如3'-氮杂-3'-脱氧胸苷等，这些对药物具有用处。
• Nucleoside derivatives and methods for producing them
  申请人：Ajinomoto Co., Inc.

  公开号：EP0638586A2

  公开（公告）日：1995-02-15

  An industrially useful method for producing 3'-azido-3'-deoxythymidine and its related compounds is provided. Further provided are nucleoside derivatives such as 2'-deoxy-2'-bromo-5'-O-acetyl-5-methyluridine, etc., which are important intermediates to be converted into nucleoside derivatives, such as 3'-azido-3'-deoxythymidine, etc. valuable as medicines. Also provided are a method for producing them and a method for converting the compounds into nucleoside derivatives such as 3'-azido-3'-deoxythymidine, etc.

  本发明提供了一种生产 3'-叠氮-3'-脱氧胸苷及其相关化合物的工业实用方法。 此外，还提供了核苷衍生物，如 2'-deoxy-2'-bromo-5'-O-acetyl-5-methyluridine 等，它们是转化为核苷衍生物，如 3'-azido-3'-deoxythymidine 等有价值药物的重要中间体。此外，还提供了生产这些化合物的方法以及将这些化合物转化为核苷衍生物（如 3'-azido-3'-deoxythymidine 等）的方法。
• Nucleoside derivatives and production thereof
  申请人：Ajinomoto Co., Inc.

  公开号：EP0519464B1

  公开（公告）日：1995-12-20
• US5625057A
  申请人：——

  公开号：US5625057A

  公开（公告）日：1997-04-29
• US5633366A
  申请人：——

  公开号：US5633366A

  公开（公告）日：1997-05-27