diethyl (4R,2'R,4'R)-2-(4'-ethoxycarbonyl-2'-thiazolidinyl)-6-methyl-4-(thien-2''-yl)-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: diethyl (4R,2'R,4'R)-2-(4'-ethoxycarbonyl-2'-thiazolidinyl)-6-methyl-4-(thien-2''-yl)-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylate
• 英文别名: Diethyl (2'R,4R,4'R)-2-(4'-ethoxycarbonyl-2'-thiazolidinyl)-6-methyl-4-(2''-thienyl)-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylate；diethyl (4R)-2-[(2R,4R)-4-ethoxycarbonyl-1,3-thiazolidin-2-yl]-6-methyl-4-thiophen-2-yl-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylate
• 化学式: C₂₂H₂₈N₂O₆S₂
• 分子量: 480.606
• InChiKey: YSHVSFRJWXVDLZ-URKNILKWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  157
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-diethyl 2-formyl-6-methyl-4-(thien-2'-yl)-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylate 在 盐酸 、 R(+)-alpha-甲基苄胺 、 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 diethyl (4R,2'R,4'R)-2-(4'-ethoxycarbonyl-2'-thiazolidinyl)-6-methyl-4-(thien-2''-yl)-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  使用CIDR方法论对2-甲酰基-1,4-DHP衍生物进行了新的拆分。容易获得新的手性三环硫内酰胺

  摘要：

  （R）-和（S）-α-苯乙胺（α-PEA：7）已分别用于成功拆分外消旋物2-甲酰基-1,4-DHP衍生物4。该过程基于两种席夫碱（6）的溶解度差异，因为其中一种已从溶液中结晶出来。通过（R）-α-PEA（7）或（S）-α-PEA（7）与醛（rac - 4）缩合获得的这些亚胺经X射线衍射分离和分析，并暴露于盐酸中导致了对映体纯（4水解条件- [R ）- 4或（4小号）- 4以优良产率。其他手性（8和13）和外消旋（18）氨基硫醇作为辅助与rac - 4，（4 S）-4或（4 R）-4的缩合伴随有原位结晶诱导的动态拆分，因此，噻唑模板的一种对映异构体选择性沉淀，可以通过简单过滤以76-82％的收率（dr> 99）进行分离。从该过程中分离出的噻唑种类是由氨基醛缩合和随后的自发硫醇-亚胺环加成反应产生的。最后，外消旋体（±）-（4R，2'R）-19和非对映体纯的同源（4 S，2'R）-23和（4 R，2

  DOI：

  10.1021/jo049706s