(3S,9bS)-ethyl-9b-methyl-5-oxo-2,3,5,9b-tetrahydro[1,3]thiazolo[2,3-a]isoindole-3-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (3S,9bS)-ethyl-9b-methyl-5-oxo-2,3,5,9b-tetrahydro[1,3]thiazolo[2,3-a]isoindole-3-carboxylate
• 英文别名: ethyl 9b-methyl-5-oxo-2,3,5,9b-tetrahydrothiazolo[2,3-a]isoindole-3-carboxylate；ethyl (3R,9bS)-9b-methyl-5-oxo-2,3-dihydro-[1,3]thiazolo[2,3-a]isoindole-3-carboxylate
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₃S
• 分子量: 277.344
• InChiKey: GTNWMTWDVMTSOM-FZMZJTMJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  71.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,9bS)-ethyl-9b-methyl-5-oxo-2,3,5,9b-tetrahydro[1,3]thiazolo[2,3-a]isoindole-3-carboxylate 在 lithium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以76%的产率得到(3R,9bS)-9b-methyl-5-oxo-2,3,5,9b-tetrahydrothiazolo[2,3-a]isoindole-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  N，S-缩醛的一锅莫林重排对苯并吡咯并[1,4]噻嗪和1,4-噻嗪的苯乙酸碘（III）/ I2-介导的多米诺方法

  摘要：

  使用phenyliodine（III）二乙酸酯（PIDA）/ I的高效多米诺变换2组合朝向莫林1,4-噻嗪化合物已经开发选自N，S开始-缩醛。后者导致“一步式”区域选择性亚甲基插入，而无需以高收率使用传统的亚砜中间体。该反应涉及方便N，S -从成本效益的基本酮和半胱胺获得作为原料缩醛。此过程最终导致与1,4-噻嗪有关的天然产物和进一步的QSAR研究所需的熔融衍生物。

  DOI：

  10.1002/chem.201901111
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰苯甲酸 、 L-半胱氨酸乙酯盐酸盐 以 xylene 为溶剂， 生成 (3S,9bS)-ethyl-9b-methyl-5-oxo-2,3,5,9b-tetrahydro[1,3]thiazolo[2,3-a]isoindole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  噻唑并[2,3- a ]异吲哚啉-1-一环系统的非对映选择性合成和模板操作

  摘要：

  2-乙酰基苯甲酸与L-半胱氨酸酯的缩合以极高的非对映选择性进行，以高收率生产所需的噻唑并[2，3 - a ]异吲哚啉-1-酮产物。主要的非对映异构体的相对立体化学已通过X射线晶体学测定。已经研究了该底物的立体选择性烯酸酯烷基化作为操纵环骨架的方法，并且发现其可进行至排他的立体选择性水平。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00128-3

文献信息

• Phenyliodine(III) Diacetate/I ₂ ‐Mediated Domino Approach for Pyrrolo[1,4]Thiazines and 1,4‐Thiazines by a One‐Pot Morin Rearrangement of N,S <i>‐</i> Acetals
  作者：Fanny Danton、Mohamed Othman、Ata Martin Lawson、Ján Moncol、Alina Ghinet、Benoît Rigo、Adam Daïch

  DOI：10.1002/chem.201901111

  日期：2019.4.26

  diacetate (PIDA)/I2 combination towards Morin 1,4‐thiazine compounds has been developed starting from N,S‐acetals. The latter leads to “one‐step” regioselective methylene insertion without the need for traditional sulfoxide intermediates in good yields. The reaction involves easily accessible N,S‐acetals obtained from cost‐effective basic ketones and cysteamine as starting materials. This process ultimately

  使用phenyliodine（III）二乙酸酯（PIDA）/ I的高效多米诺变换2组合朝向莫林1,4-噻嗪化合物已经开发选自N，S开始-缩醛。后者导致“一步式”区域选择性亚甲基插入，而无需以高收率使用传统的亚砜中间体。该反应涉及方便N，S -从成本效益的基本酮和半胱胺获得作为原料缩醛。此过程最终导致与1,4-噻嗪有关的天然产物和进一步的QSAR研究所需的熔融衍生物。
• Highly diastereoselective synthesis and template manipulation of the thiazolo[2,3-a]isoindolin-1-one ring system
  作者：Steven M Allin、Darshan G Vaidya、Michael I Page、Alexandra M.Z Slawin、Tim Smith

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00128-3

  日期：2000.3

  Condensation of 2-acetyl benzoic acid with l-cysteine esters proceeds with extremely high diastereoselectivity to produce the desired thiazolo[2,3-a]isoindolin-1-one products in good yield. The relative stereochemistry of the major diastereoisomer has been determined by X-ray crystallography. Stereoselective enolate alkylation of this substrate has been investigated as a method to manipulate the ring

  2-乙酰基苯甲酸与L-半胱氨酸酯的缩合以极高的非对映选择性进行，以高收率生产所需的噻唑并[2，3 - a ]异吲哚啉-1-酮产物。主要的非对映异构体的相对立体化学已通过X射线晶体学测定。已经研究了该底物的立体选择性烯酸酯烷基化作为操纵环骨架的方法，并且发现其可进行至排他的立体选择性水平。