(2Z,4E)-5-(4-(methylthio)phenoxy)-2-(p-tolyl)penta-2,4-dienoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2Z,4E)-5-(4-(methylthio)phenoxy)-2-(p-tolyl)penta-2,4-dienoic acid
• 英文别名: (2Z,4E)-2-(4-methylphenyl)-5-(4-methylsulfanylphenoxy)penta-2,4-dienoic acid
• 化学式: C₁₉H₁₈O₃S
• 分子量: 326.416
• InChiKey: FBVGMVCDAQRONM-JZZOIKRSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  71.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(p-tolyl)-2H-pyran-2-one 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 mineral oil 为溶剂， 反应 3.08h， 生成 (2Z,4E)-5-(4-(methylthio)phenoxy)-2-(p-tolyl)penta-2,4-dienoic acid
  参考文献：
  名称：

  功能化二烯的原子经济和立体选择性多米诺合成

  摘要：

  芝麻开裂：据报道，依赖于烯丙基烯丙基烷基化/电环开环序列的功能化和立体定义的二烯的直接合成。该方法允许简洁地获得双乙烯基酯。碳取代的环丁烯的开环速率的进一步系统研究允许设计适用于连续环周反应的底物（参见方案）。

  DOI：

  10.1002/chem.201300776

文献信息

• An Atom-Economical and Stereoselective Domino Synthesis of Functionalised Dienes
  作者：Caroline Souris、Marco Luparia、Frédéric Frébault、Davide Audisio、Christophe Farès、Richard Goddard、Nuno Maulide

  DOI：10.1002/chem.201300776

  日期：2013.5.17

  Open sesame: A direct synthesis of functionalised and stereodefined dienes, relying on a domino allylic alkylation/electrocyclic ring‐opening sequence, is reported. This method allows concise access to doubly vinylogous esters. A further systematic study of ring‐opening rates of carbon‐substituted cyclobutenes allowed the design of substrates amenable to sequential pericyclic reactions (see scheme)

  芝麻开裂：据报道，依赖于烯丙基烯丙基烷基化/电环开环序列的功能化和立体定义的二烯的直接合成。该方法允许简洁地获得双乙烯基酯。碳取代的环丁烯的开环速率的进一步系统研究允许设计适用于连续环周反应的底物（参见方案）。