2-(4-bromo-3,4,4-trifluorobutylthio)thiazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2-(4-bromo-3,4,4-trifluorobutylthio)thiazole
• 英文别名: 2-(4-bromo-3,4,4-trifluorobutyl)sulfanyl-1,3-thiazole
• 化学式: C₇H₇BrF₃NS₂
• 分子量: 306.17
• InChiKey: GZCJODOFKJYPGE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-bromo-3,4,4-trifluorobutylthio)thiazole 在 磺酰氯 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-(4-bromo-3,4,4-trifluorobutylthio)-5-chlorothiazole
  参考文献：
  名称：

  Oxazoles and their agricultural compositions

  摘要：

  具有化学式R--S(O).sub.n CH.sub.2 CH.sub.2 CH.dbd.CF.sub.2的化合物，其中R是苯基或从呋喃基，噻吩基，异噁唑基，异硫唑基，噁唑基，噻唑基，咪唑基，吡唑基，1,2,4-噁二唑基，1,2,4-硫二唑基，1,3,4-噁二唑基，1,3,4-硫二唑基，四唑基，吡啶基，吡啶嗪基，吡嗪基，1,2,3-三嗪基，1,3,4-三嗪基和1,3,5-三嗪基中选择的杂环基，所述苯基或杂环基可以选择地被可选择地取代的烷基，可选择地取代的烯烃基，炔基，环烷基，烷基环烷基，烷氧基，烯氧基，炔氧基，羟基烷基，烷氧基烷基，可选择地取代的芳基，可选择地取代的芳基烷基，可选择地取代的杂芳基，可选择地取代的杂芳基烷基，可选择地取代的芳氧基，可选择地取代的芳基氧基，可选择地取代的芳氧基烷基，可选择地取代的杂芳氧基，可选择地取代的杂芳基氧基烷基，卤代烷基，卤代烯烃基，卤代炔基，卤代烷氧基，卤代烯氧基，卤代炔氧基，卤素，羟基，氰基，硝基，--NR7R8，--NR7COR8，--NR7CSR8，--NR7SO2R8，--N(SO2R7)(SO2R8)，--COR7，--CONR7R8，-烷基CONR7R8，--CR7NR8，--COOR7，--OCOR7，--SR7，--SOR7，--SO2R7，-烷基SR7，-烷基SOR7，-烷基SO2R7，--OSO2R7，--SO2NR7R8，--CSNR7R8，--SiR7R8R9，--OCH2CO2R7，--OCH2CH2CO2R7，--CONR7SO2R8，-烷基CONR7SO2R8，--NHCONR7R8，--NHCSNR7R8，或R1，R2，R3，R4，R5和R6的相邻对一起形成融合的5-或6-成员碳环或杂环环时；R7，R8和R9分别独立地是氢，可选择地取代的烷基，可选择地取代的烯烃基，炔基，可选择地取代的芳基或可选择地取代的芳基烷基，卤代烷基，卤代烯烃基，卤代炔基，卤素或羟基。

  公开号：

  US05705516A1
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二溴-1,1,2-三氟丁烷 、 2-巯基噻唑 在 potassium carbonate 作用下， 以 正己烷 、 乙酸乙酯 、 丙酮 为溶剂， 生成 2-(4-bromo-3,4,4-trifluorobutylthio)thiazole
  参考文献：
  名称：

  Oxazoles and their agricultural compositions

  摘要：

  具有化学式R--S(O).sub.n CH.sub.2 CH.sub.2 CH.dbd.CF.sub.2的化合物，其中R是苯基或从呋喃基，噻吩基，异噁唑基，异硫唑基，噁唑基，噻唑基，咪唑基，吡唑基，1,2,4-噁二唑基，1,2,4-硫二唑基，1,3,4-噁二唑基，1,3,4-硫二唑基，四唑基，吡啶基，吡啶嗪基，吡嗪基，1,2,3-三嗪基，1,3,4-三嗪基和1,3,5-三嗪基中选择的杂环基，所述苯基或杂环基可以选择地被可选择地取代的烷基，可选择地取代的烯烃基，炔基，环烷基，烷基环烷基，烷氧基，烯氧基，炔氧基，羟基烷基，烷氧基烷基，可选择地取代的芳基，可选择地取代的芳基烷基，可选择地取代的杂芳基，可选择地取代的杂芳基烷基，可选择地取代的芳氧基，可选择地取代的芳基氧基，可选择地取代的芳氧基烷基，可选择地取代的杂芳氧基，可选择地取代的杂芳基氧基烷基，卤代烷基，卤代烯烃基，卤代炔基，卤代烷氧基，卤代烯氧基，卤代炔氧基，卤素，羟基，氰基，硝基，--NR7R8，--NR7COR8，--NR7CSR8，--NR7SO2R8，--N(SO2R7)(SO2R8)，--COR7，--CONR7R8，-烷基CONR7R8，--CR7NR8，--COOR7，--OCOR7，--SR7，--SOR7，--SO2R7，-烷基SR7，-烷基SOR7，-烷基SO2R7，--OSO2R7，--SO2NR7R8，--CSNR7R8，--SiR7R8R9，--OCH2CO2R7，--OCH2CH2CO2R7，--CONR7SO2R8，-烷基CONR7SO2R8，--NHCONR7R8，--NHCSNR7R8，或R1，R2，R3，R4，R5和R6的相邻对一起形成融合的5-或6-成员碳环或杂环环时；R7，R8和R9分别独立地是氢，可选择地取代的烷基，可选择地取代的烯烃基，炔基，可选择地取代的芳基或可选择地取代的芳基烷基，卤代烷基，卤代烯烃基，卤代炔基，卤素或羟基。

  公开号：

  US05705516A1

文献信息

• (4,4-difluorobut-3-enylthio)-substituted heterocyclic or carbocyclic
  申请人：Zeneca Limited

  公开号：US05912243A1

  公开（公告）日：1999-06-15

  A compound having the formula R--S(O).sub.n CH.sub.2 CH.sub.2 CH.dbd.CF.sub.2, or a salt thereof, wherein R is a phenyl group or a heterocyclic group selected from furyl, thienyl, isoxazolyl, isothiazolyl, oxazolyl, thiazolyl, imidazolyl, pyrazolyl, 1,2,4-oxadiazolyl, 1,2,4-thiadiazolyl, 1,3,4-oxadiazolyl, 1,3,4-thiadiazolyl, tetrazolyl, pyridyl, pyridazinyl, pyrazinyl, 1,2,3-triazinyl, 1,3,4-triazinyl and 1,3,5-triazinyl groups, said phenyl or heterocyclic group being optionally substituted by optionally substituted alkyl, optionally substituted alkenyl, optionally substituted alkynyl, cycloalkyl, alkylcycloalkyl, alkoxy, alkenyloxy, alkynyloxy, hydroxyalkyl, alkoxyalkyl, optionally substituted aryl, optionally substituted arylalkyl, optionally substituted heteroaryl, optionally substituted heteroarylalkyl, optionally substituted aryloxy, optionally substituted arylalkoxy, optionally substituted aryloxyalkyl, optionally substituted heteroaryloxy, optionally substituted heteroarylalkoxy, optionally substituted heteroaryloxyalkyl, haloalkyl, haloalkenyl, haloalkynyl, haloalkoxy, haloalkenyloxy, haloalkynyloxy, halogen, hydroxy, cyano, nitro, --NR7R8, --NR7COR8, --NR7CSR8, --NR7SO2R8, --N(SO2R7)(SO2R8), --COR7, --CONR7R8, -alkylCONR7R8, --CR7NR8, --COOR7, --OCOR7, --SR7, --SOR7, --SO2R7, -alkylSR7, -alkylSOR7, -alkylSO2R7, --OSO2R7, --SO2NR7R8, --CSNR7R8, --SiR7R8R9, --OCH2CO2R7, --OCH2CH2CO2R7, --CONR7SO2R8, -alkylCONR7SO2R8, --NHCONR7R8, --NHCSNR7R8, or an adjacent pair of R1, R2, R3, R4, R5 and R6 when taken together form a fused 5- or 6-membered carbocyclic or heterocyclic ring; and R7, R8 and R9 are each independently hydrogen, optionally substituted alkyl, optionally substituted alkenyl, alkynyl, optionally substituted aryl or optionally substituted arylalkyl, haloalkyl, haloalkenyl, haloalkynyl, halogen, or hydroxy.

  化合物的化学式为R--S(O).sub.n CH.sub.2 CH.sub.2 CH.dbd.CF.sub.2或其盐，其中R为苯基或从呋喃基，噻吩基，异噁唑基，异硫唑基，噁唑基，噻唑基，咪唑基，吡唑基，1,2,4-噁二唑基，1,2,4-硫二唑基，1,3,4-噁二唑基，1,3,4-硫二唑基，四唑基，吡啶基，吡啶嗪基，吡嗪基，1,2,3-三嗪基，1,3,4-三嗪基和1,3,5-三嗪基中选择的杂环基，所述苯基或杂环基可以选择性地被选择性取代的烷基，选择性取代的烯基，选择性取代的炔基，环烷基，烷基环烷基，烷氧基，烯氧基，炔氧基，羟基烷基，烷氧基烷基，选择性取代的芳基，选择性取代的芳基烷基，选择性取代的杂芳基，选择性取代的杂芳基烷基，选择性取代的芳氧基，选择性取代的芳基氧基，选择性取代的芳氧基烷基，选择性取代的杂芳氧基，选择性取代的杂芳基氧基烷基，选择性取代的杂芳氧基烷基，卤代烷基，卤代烯基，卤代炔基，卤代烷氧基，卤代烯氧基，卤代炔氧基，卤素，羟基，氰基，硝基，--NR7R8，--NR7COR8，--NR7CSR8，--NR7SO2R8，--N（SO2R7）（SO2R8），--COR7，--CONR7R8，-烷基CONR7R8，--CR7NR8，--COOR7，--OCOR7，--SR7，--SOR7，--SO2R7，-烷基SR7，-烷基SOR7，-烷基SO2R7，--OSO2R7，--SO2NR7R8，--CSNR7R8，--SiR7R8R9，--OCH2CO2R7，--OCH2CH2CO2R7，--CONR7SO2R8，-烷基CONR7SO2R8，--NHCONR7R8，--NHCSNR7R8，或R1，R2，R3，R4，R5和R6中的相邻一对在一起形成融合的5或6元杂环烷基或杂环基；R7，R8和R9各自独立地是氢，选择性取代的烷基，选择性取代的烯基，炔基，选择性取代的芳基或选择性取代的芳基烷基，卤代烷基，卤代烯基，卤代炔基，卤素或羟基。
• Thiazoles and their agricultural compositions
  申请人：ZENECA Limited

  公开号：US05952359A1

  公开（公告）日：1999-09-14

  A compound of formula (I), R--S(O).sub.n CH.sub.2 CH.sub.2 CH.dbd.CF.sub.2 or a salt thereof, wherein n is 0, 1 or 2; and R is a group of formula (V) or (VII) ##STR1## wherein: at least one of R.sup.2, R.sup.3, R.sup.4 or R.sup.5 is a S(O)nCH.sub.2 CH.sub.2 CH.dbd.CF.sub.2 group; and the remainder of R.sup.2, R.sup.3, R.sup.4 and R.sup.5 are each independently hydrogen, optionally substituted alkyl, optionally substituted alkenyl, alkynyl, cycloalkyl, alkylcycloalkyl, alkoxy, alkenyloxy, alkynyloxy, hydroxyalkyl, alkoxyalkyl, optionally substituted aryl, optionally substituted arylalkyl, optionally substituted heteroaryl, optionally substituted heteroarylalkyl, optionally substituted aryloxy, optionally substituted arylalkoxy, optionally substituted aryloxyalkyl, optionally substituted heteroaryloxy, optionally substituted heteroarylalkoxy, optionally substituted heteroaryloxyalkyl, haloalkyl, haloalkenyl, haloalkynyl, haloalkoxy, haloalkenyloxy, haloalkynyloxy, halogen, hydroxy, cyano, nitro, --NR.sup.7 R.sup.8, --NR.sup.7 COR.sup.8, --NR.sup.7 CSR.sup.8, --NR.sup.7 SO.sub.2 R.sup.8, --NR.sup.7 SO.sub.2 R.sup.8, --N(SO.sub.2 R.sup.7)(SO.sub.2 R.sup.8), --COR.sup.7, --CONR.sup.7 R.sup.8, -alkylCONR.sup.7 R.sup.8, --CR.sup.7 NR.sup.8, --COR.sup.7, --OCOR.sup.7, --SR.sup.7, --SOR.sup.7, --SO.sub.2 R.sup.7, -alkylSR.sup.7, -alkylSOR.sup.7, -alkylSO.sub.2 R.sup.7, --OSO.sub.2 R.sup.7, --SO.sub.2 NR.sup.7 R.sup.8, --CSNR.sup.7 R.sup.8, --CSNR.sup.7 R.sup.8, --SiR.sup.7 R.sup.8 R.sup.9, --OCH.sub.2 CO.sub.2 R.sup.7, --OCH.sub.2 CH.sub.2 SO.sub.2 R.sup.7, --CONR.sup.7 SO.sub.2 R.sup.8, -alkylCONR.sup.7 SO.sub.2 R.sup.8, --NHCONR.sup.7 R.sup.8, --NHCSNR.sup.7 R.sup.8 ; and R.sup.7, R.sup.8 and R.sup.9 are each independently hydrogen, optionally substituted alkyl, optionally substituted alkenyl, alkynyl, optionally substituted aryl or optionally substituted arylalkyl, haloalkyl, haloalkenyl, haloalkynyl, halogen, or hydroxy; and agricultural compositions, and processes for preparing agricultural compositions made thereby.

  化合物式(I)，R--S(O).sub.n CH.sub.2 CH.sub.2 CH.dbd.CF.sub.2或其盐，其中n为0、1或2；R为式(V)或(VII)的基团：##STR1##其中：R.sup.2、R.sup.3、R.sup.4或R.sup.5中至少有一个是S(O)nCH.sub.2 CH.sub.2 CH.dbd.CF.sub.2基团；而R.sup.2、R.sup.3、R.sup.4和R.sup.5的剩余部分分别独立地为氢、可选取代的烷基、可选取代的烯基、炔基、环烷基、烷基环烷基、烷氧基、烯氧基、炔氧基、羟基烷基、烷氧基烷基、可选取代的芳基、可选取代的芳基烷基、可选取代的杂芳基、可选取代的杂芳基烷基、可选取代的芳氧基、可选取代的芳基氧基、可选取代的芳氧基烷基、可选取代的杂芳氧基、可选取代的杂芳基氧基烷基、卤代烷基、卤代烯基、卤代炔基、卤代烷氧基、卤代烯氧基、卤代炔氧基、卤素、羟基、氰基、硝基、--NR.sup.7R.sup.8、--NR.sup.7COR.sup.8、--NR.sup.7CSR.sup.8、--NR.sup.7SO.sub.2R.sup.8、--NR.sup.7SO.sub.2R.sup.8、--N(SO.sub.2R.sup.7)(SO.sub.2R.sup.8)、--COR.sup.7、--CONR.sup.7R.sup.8、-烷基CONR.sup.7R.sup.8、--CR.sup.7NR.sup.8、--COR.sup.7、--OCOR.sup.7、--SR.sup.7、--SOR.sup.7、--SO.sub.2R.sup.7、-烷基SR.sup.7、-烷基SOR.sup.7、-烷基SO.sub.2R.sup.7、--OSO.sub.2R.sup.7、--SO.sub.2NR.sup.7R.sup.8、--CSNR.sup.7R.sup.8、--CSNR.sup.7R.sup.8、--SiR.sup.7R.sup.8R.sup.9、--OCH.sub.2CO.sub.2R.sup.7、--OCH.sub.2CH.sub.2SO.sub.2R.sup.7、--CONR.sup.7SO.sub.2R.sup.8、-烷基CONR.sup.7SO.sub.2R.sup.8、--NHCONR.sup.7R.sup.8、--NHCSNR.sup.7R.sup.8；而R.sup.7、R.sup.8和R.sup.9各自独立地为氢、可选取代的烷基、可选取代的烯基、炔基、可选取代的芳基或可选取代的芳基烷基、卤代烷基、卤代烯基、卤代炔基、卤素或羟基；以及制备所述农业组合物的过程。
• [EN] PROCESS FOR THE PRODUCTION OF 5-CHLORO-2- (4,4-DIFLUOROBUT-3-ENYLSULPHONYL) THIAZOLE AND INTERMEDIATES THEREFOR<br/>[FR] PROCEDE SERVANT A PREPARER 5-CHLORO-2- (4,4-DIFLUOROBUT-3-ENYLSULFONYL) THIAZOLE ET INTERMEDIAIRES
  申请人：ZENECA LIMITED

  公开号：WO1998047884A1

  公开（公告）日：1998-10-29

  (EN) 5-Chloro-2-(4,4-difluorobutenylthio)thiazole (I) is prepared from 2-mercaptothiazole by a multistep process involving S-alkylation, chlorination and dehydrochlorination and is converted by oxidation to the corresponding sulfone which is useful as an agricultural nematicide.(FR) On prépare 5-chloro-2-(4,4-difluorobutenylthio)thiazole (I) à partir de 2-mercaptothiazole au moyen d'un procédé à étapes multiples comprenant S-alkylation, chloration et dehydrochloration, et on le convertit par oxydation en sulfone correspondant utile en tant que nématicide agricole.

  5-氯基-2-（4,4-二氟乙基硫代）甲硫醇(I)是从2-甲基硫醇甲硫醇经过多步工艺（涉及S-亲核化、氯化和去氯化）制备而成的，然后经氧化为相应的砜，可用作农业类内酯。 (法语翻译略，此处为中文翻译结果：以下为法语原文，保持一致内容。) 5-chloro-2-(4,4-difluorobutenylthio)thiazole (I) est préparé à partir de 2-mercaptothiazole au moyen d'un procédé à étapes multiples comprenant S-alkylation, chloration et dehydrochlorination et est converti par oxidation en sulfone correspondant utile en tant que nématicide agricole.
• (4,4-DIFLUOROBUT-3-ENYLTHIO)-SUBSTITUTED HETEROCYCLIC OR CARBOCYCLIC RING COMPOUNDS HAVING PESTICIDAL ACTIVITY
  申请人：ZENECA LIMITED

  公开号：EP0749433A1

  公开（公告）日：1996-12-27
• PROCESS FOR THE PRODUCTION OF 5-CHLORO-2- (4,4-DIFLUOROBUT-3-ENYLSULPHONYL) THIAZOLE AND INTERMEDIATES THEREFOR
  申请人：ZENECA LIMITED

  公开号：EP0977744A1

  公开（公告）日：2000-02-09