trans-1,1-dichloro-2-isopropyl-3-methylcyclopropane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机氯化物
• 英文名称: trans-1,1-dichloro-2-isopropyl-3-methylcyclopropane
• 英文别名: trans-3,3-Dichlor-1-methyl-2-isopropyl-cyclopropan；(2R,3R)-1,1-dichloro-2-methyl-3-propan-2-ylcyclopropane
• 化学式: C₇H₁₂Cl₂
• 分子量: 167.078
• InChiKey: IAWXDKKWWGHFQE-PHDIDXHHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  金刚烷酮 、 trans-1,1-dichloro-2-isopropyl-3-methylcyclopropane 在 二氯二茂钛 、 magnesium 、 亚磷酸三乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以21.2 %的产率得到trans-2-(2-isopropyl-3-methylcyclopropylidene)adamantane
  参考文献：
  名称：

  亚金刚卡宾：光化学发生、捕获和理论研究

  摘要：

  1-(2-亚金刚)-1a,9b-二氢-1H-环丙[ l ]菲在苯(或苯-d 6 )中在环境温度下光解产生亚金刚卡宾。卡宾二聚成累积烯，也可以以立体有择方式被顺式和反式-4-甲基-2-戊烯捕获。没有检测到由卡宾扩环产生的 4-高金刚炔的产物。耦合簇/密度泛函理论计算将单线态卡宾~49 kcal/mol置于三线态之下，并表明前者必须克服~13.5 kcal/mol的势垒才能重排成4-高金刚炔。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c01399
• 作为产物：
  描述：

  反-4-甲基-2-戊烯 、 氯仿 在 苄基三乙基氯化铵 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 以65.9 %的产率得到trans-1,1-dichloro-2-isopropyl-3-methylcyclopropane
  参考文献：
  名称：

  亚金刚卡宾：光化学发生、捕获和理论研究

  摘要：

  1-(2-亚金刚)-1a,9b-二氢-1H-环丙[ l ]菲在苯(或苯-d 6 )中在环境温度下光解产生亚金刚卡宾。卡宾二聚成累积烯，也可以以立体有择方式被顺式和反式-4-甲基-2-戊烯捕获。没有检测到由卡宾扩环产生的 4-高金刚炔的产物。耦合簇/密度泛函理论计算将单线态卡宾~49 kcal/mol置于三线态之下，并表明前者必须克服~13.5 kcal/mol的势垒才能重排成4-高金刚炔。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c01399

文献信息

• Adamantylidenecarbene: Photochemical Generation, Trapping, and Theoretical Studies
  作者：Alexander D. Roth、Christine E. Wamsley、Sarah M. Haynes、Dasan M. Thamattoor

  DOI：10.1021/acs.joc.3c01399

  日期：2023.10.20

  1-(2-adamantylidene)-1a,9b-dihydro-1H-cyclopropa[l]phenanthrene in benzene (or benzene-d6) at ambient temperature produces adamantylidenecarbene. The carbene undergoes dimerization to a cumulene and may also be trapped in a stereospecific fashion by cis- and trans-4-methyl-2-pentene. No products attributable to 4-homoadamantyne, resulting from ring expansion of the carbene, could be detected. Coupled cluster/density

  1-(2-亚金刚)-1a,9b-二氢-1H-环丙[ l ]菲在苯(或苯-d 6 )中在环境温度下光解产生亚金刚卡宾。卡宾二聚成累积烯，也可以以立体有择方式被顺式和反式-4-甲基-2-戊烯捕获。没有检测到由卡宾扩环产生的 4-高金刚炔的产物。耦合簇/密度泛函理论计算将单线态卡宾~49 kcal/mol置于三线态之下，并表明前者必须克服~13.5 kcal/mol的势垒才能重排成4-高金刚炔。