(2S,3S)-3-(dibenzylamino)-1-(pentylthio)butan-2-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3S)-3-(dibenzylamino)-1-(pentylthio)butan-2-ol
• 英文别名: (2S,3S)-3-(dibenzylamino)-1-pentylsulfanylbutan-2-ol
• 化学式: C₂₃H₃₃NOS
• 分子量: 371.587
• InChiKey: MLXNUJGUZNBBNN-NZQKXSOJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  48.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-戊硫醇 、 (1R)-[1'(S)-(dibenzylamino)ethyl]oxirane 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以77%的产率得到(2S,3S)-3-(dibenzylamino)-1-(pentylthio)butan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  脂族硫醇以完全选择性的方式将手性2-（1-氨基烷基）环氧化物开环：对映体纯的3-氨基-1-（烷硫基）烷-2-醇的合成

  摘要：

  我们研究了在BF 3 ·OEt 2存在下（2 R，1 'S）-或（2 S，1 'S）-2-（1-氨基烷基）环氧化物1或2的硫解。开环发生在C-3处，具有完全的区域选择性，得到相应的对映纯（2 R，3 S）-或（2 S，3 S）-3-氨基-1-（烷硫基）烷-2-醇3或4高产或高产。基于HMBC NMR实验已经提出了化合物3和4的结构。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.01.052

文献信息

• Ring opening of chiral 2-(1-aminoalkyl)epoxides by aliphatic thiols with total selectivity: synthesis of enantiopure 3-amino-1-(alkylthio)alkan-2-ols
  作者：José M. Concellón、Virginia del Solar、José Ramón Suárez、Elena G. Blanco

  DOI：10.1016/j.tet.2007.01.052

  日期：2007.3

  We have studied the thiolysis of (2R,1′S)- or (2S,1′S)-2-(1-aminoalkyl)epoxides 1 or 2 in the presence of BF3·OEt2. The ring opening took place at C-3 with complete regioselectivity, affording the corresponding enantiopure (2R,3S)- or (2S,3S)-3-amino-1-(alkylthio)alkan-2-ols 3 or 4 in good or high yield. The structures of compounds 3 and 4 have been proposed based on HMBC NMR experiments.

  我们研究了在BF 3 ·OEt 2存在下（2 R，1 'S）-或（2 S，1 'S）-2-（1-氨基烷基）环氧化物1或2的硫解。开环发生在C-3处，具有完全的区域选择性，得到相应的对映纯（2 R，3 S）-或（2 S，3 S）-3-氨基-1-（烷硫基）烷-2-醇3或4高产或高产。基于HMBC NMR实验已经提出了化合物3和4的结构。