(R)-4-hydroxy-4-(3-nitrophenyl)butan-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-4-hydroxy-4-(3-nitrophenyl)butan-2-one
• 英文别名: 4-hydroxy-4-(3-nitrophenyl)butan-2-one；(4R)-4-hydroxy-4-(3'-nitrophenyl)-butan-2-one；(4R)-hydroxy-4-(3'-nitrophenyl)-butan-2-one；(4R)-4-hydroxy-4-(3-nitrophenyl)butan-2-one
• 化学式: C₁₀H₁₁NO₄
• 分子量: 209.202
• InChiKey: WZQGCDFQYQNOJP-SNVBAGLBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  83.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-硝基苯甲醇 在 溶剂黄146 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (R)-4-hydroxy-4-(3-nitrophenyl)butan-2-one
  参考文献：
  名称：

  金属-N-杂环-卡宾催化剂和手性氨基催化剂在共价有机框架内的组合：中继不对称催化的强大合作方法

  摘要：

  金属催化和有机催化的结合已成为开发新的有价值的有机反应的有前途的方法。这种催化策略有可能实现现有的金属催化或有机催化无法实现的前所未有的转化。在此，我们报告了一种亚胺连接的手性共价有机框架（CCOF），它是通过结合 Au- N-杂环卡宾 (NHC-Au) 单体及其手性含仲胺对应物通过更新的直接合成方法。获得的CCOF可用作可重复使用的双催化剂，以非均相方式高度促进不对称芳基甲醇氧化-醛醇中继反应。此外，还通过基于环保壳聚糖材料的简便模板冷冻干燥方法实现了基于CCOF的成型装置，从而成功实现了克级不对称好氧醇氧化-醛醇中继反应。通过制备更多新的基于 CCOF 的多功能非均相催化剂，以简便和绿色的方式促进各种不对称有机转化，突出了该方法的潜在效用，

  DOI：

  10.1021/acs.inorgchem.1c03268

文献信息

• Supported Ionic Liquids. New Recyclable Materials for theL-Proline-Catalyzed Aldol Reaction
  作者：Michelangelo Gruttadauria、Serena Riela、Carmela Aprile、Paolo Lo Meo、Francesca D'Anna、Renato Noto

  DOI：10.1002/adsc.200505227

  日期：2006.1

  New materials for L-proline recycling have been developed. These materials have been applied to the L-proline-catalyzed aldol reaction between acetone and several aldehydes. The L-proline has been supported on the surface of modified silica gels with a monolayer of covalently attached ionic liquid with or without additional adsorbed ionic liquid. Good yields and ee values, comparable with those obtained

  已经开发出用于L-脯氨酸再循环的新材料。这些材料已被用于丙酮和几种醛之间的L-脯氨酸催化的羟醛反应。L-脯氨酸已通过共价键合的离子液体单层负载在改性硅胶的表面上，带有或不带有其他吸附离子液体。与咪唑啉鎓修饰的和4-甲基吡啶鎓修饰的硅胶相比，已经获得了与在均相条件下获得的产率和ee值相当的良好产率和ee值。此外，这些材料已经可以通过简单的过滤容易地回收，并且已经对其再利用进行了研究。这些研究表明，这些材料至少可以使用七次。最后，对于咪唑啉鎓改性的硅胶，
• Enzyme from Daucus carota root catalyzed asymmetric cross aldol reaction
  作者：Chiranjit Acharya、Madhumita Mandal、Trina Dutta、Anil Kumar Ghosh、Parasuraman Jaisankar

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.08.056

  日期：2016.9

  A novel enzyme was isolated from specific variety of Daucus carota root catalyzed asymmetric cross aldol reaction of aromatic aldehydes with acetone to afford cross aldol products with excellent yield (up to 95%) and enantioselectivity (up to 99%). A plausible mechanism of the reaction has also been proposed.

  从特定的金黄色葡萄球菌根催化的芳族醛与丙酮的不对称交叉羟醛交联反应中分离出一种新型酶，以优异的收率（高达95％）和对映选择性（高达99％）提供了交叉羟醛交联产物。还提出了合理的反应机理。
• Enamine-Metal Lewis Acid Bifunctional Catalysis: Application to Direct Asymmetric Aldol Reaction of Ketones
  作者：Zhenghu Xu、Philias Daka、Ilya Budik、Hong Wang、Fu-Quan Bai、Hong-Xing Zhang

  DOI：10.1002/ejoc.200900678

  日期：2009.9

  Unprecedented bifunctional enamine–metal Lewis acid catalysts have been developed. In this bifunctional catalytic system, a tridentate ligand tethered with a chiral secondary amine was designed to solve the acid–base self-quenching problem leading to catalyst inactivation. This new bifunctional enamine–metal Lewis acid catalyst was found to catalyze aldol reactions of ketones efficiently in high yields

  已经开发出前所未有的双功能烯胺-金属路易斯酸催化剂。在这种双功能催化系统中，设计了一种与手性仲胺相连的三齿配体，以解决导致催化剂失活的酸碱自淬灭问题。发现这种新型双功能烯胺-金属路易斯酸催化剂能够以高产率有效催化酮的羟醛反应，并具有良好到优异的非对映选择性和对映选择性。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009）
• <i>N</i>-Primary-Amine-Terminal β-Turn Tetrapeptides as Organocatalysts for Highly Enantioselective Aldol Reaction
  作者：Feng-Chun Wu、Chao-Shan Da、Zhi-Xue Du、Qi-Peng Guo、Wei-Ping Li、Lei Yi、Ya-Ning Jia、Xiao Ma

  DOI：10.1021/jo9005766

  日期：2009.7.3

  solution. They were first applied to catalyze aldol reactions, and were found to be effective catalysts for the transformations. The tetrapeptide Val-d-Pro-Gly-Leu-OH (1g) was the optimal organocatalyst. It was shown that the intensive β-turn conformation, indicated by CD and NOESY spectra, contributed to the (R)-aldol and high enantioselectivity of the reaction of acetone in MeOH, whereas the sharply varied

  设计并合成了四肽，该四肽包含一个终止的伯胺和构象受限的d -Pro-Gly或d -Pro-Aib（2-氨基异丁酸）链段作为强β-转核元素，并通过N-模块二肽与溶液中的C模块二肽。它们首先被用于催化羟醛反应，并被发现是有效的转化催化剂。四肽Val- d -Pro-Gly-Leu-OH（1g）是最佳的有机催化剂。结果表明，在密集的β转角构象，通过CD和NOESY光谱表明，促成了（ř）-丙酮中的丙酮反应具有较高的对映选择性，而急剧变化的构象应有助于1,2-二氯乙烷（DCE）中反应的低对映选择性和（S）产物。羟基丙酮反应中的不对称诱导不受溶剂的影响，在MeCN中添加1克添加剂（S）-BINOL可达到主要的反产物。
• Direct Asymmetric Aldol Reaction Catalyzed by C2-Symmetrical Chiral Primary Amine Organocatalysts
  作者：Gong-Jian Zhu、Chao-Shan Da、Ya-Ning Jia、Xiao Ma、Lei Yi

  DOI：10.2174/157017810790533904

  日期：2010.1.1

  C-2-symmetrical chiral primary amines were synthesized from chiral BINOL and diamines. Then their catalytic activities in the asymmetric aldol reactions were evaluated, and the result indicated that 1c was the optimal organocatalyst. The reaction of a variety of aromatic aldehydes with aliphatic ketones, catalyzed by 20 mol % 1c in the addition of benzoic acid in carbon tetrachloride, afforded the aldol products

  从手性 BINOL 和二胺合成了三种新型 C-2 对称手性伯胺。然后评估了它们在不对称醛醇反应中的催化活性，结果表明1c是最佳的有机催化剂。在四氯化碳中加入苯甲酸，在 20 mol % 1c 的催化下，多种芳香醛与脂肪族酮反应得到高产率（高达 92%）和良好的对映选择性（高达 71%）的醛醇产物.