6-bromo-2-methyl-3-propylquinazolin-4(3H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 6-bromo-2-methyl-3-propylquinazolin-4(3H)-one
• 英文别名: 6-Bromo-2-methyl-3-propylquinazolin-4-one；6-bromo-2-methyl-3-propylquinazolin-4-one
• 化学式: C₁₂H₁₃BrN₂O
• 分子量: 281.152
• InChiKey: HJAXTRKXHHGMOH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-bromo-2-methyl-3-propylquinazolin-4(3H)-one 、 苯乙炔 在 PdCl₂(MeCN)2 、 三乙胺 、 2-二环己基磷-2,4,6-三异丙基联苯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 以83%的产率得到2-methyl-6-(phenylethynyl)-3-propylquinazolin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  异氰酸酯与仲酰胺的化学选择性反应：2,3-二烷基取代的喹唑啉酮的一锅构建

  摘要：

  开发了一种从容易获得的N-芳基酰胺和市售异氰酸酯制备2,3-二烷基取代的喹唑啉酮的简便方法。此一锅法涉及用Tf 2 O / 2-Br-Pyr对仲酰胺进行化学选择性活化，依次添加异氰酸酯和环化反应。温和的反应通常适用于多种底物，并且可以克量级进行。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c02929
• 作为产物：
  描述：

  异氰酸丙酯 、 4'-溴乙酰苯胺 在 2-溴吡啶 、 三氟甲磺酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.67h， 以83%的产率得到6-bromo-2-methyl-3-propylquinazolin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  异氰酸酯与仲酰胺的化学选择性反应：2,3-二烷基取代的喹唑啉酮的一锅构建

  摘要：

  开发了一种从容易获得的N-芳基酰胺和市售异氰酸酯制备2,3-二烷基取代的喹唑啉酮的简便方法。此一锅法涉及用Tf 2 O / 2-Br-Pyr对仲酰胺进行化学选择性活化，依次添加异氰酸酯和环化反应。温和的反应通常适用于多种底物，并且可以克量级进行。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c02929

文献信息

• US7595343B2
  申请人：——

  公开号：US7595343B2

  公开（公告）日：2009-09-29
• US7838520B2
  申请人：——

  公开号：US7838520B2

  公开（公告）日：2010-11-23
• US7868204B2
  申请人：——

  公开号：US7868204B2

  公开（公告）日：2011-01-11
• Chemoselective Reactions of Isocyanates with Secondary Amides: One-Pot Construction of 2,3-Dialkyl-Substituted Quinazolinones
  作者：Yi Lin、Shu-Fan He、Hui Geng、Yu-Chen Xiao、Kan-Lei Ji、Jian-Feng Zheng、Pei-Qiang Huang

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02929

  日期：2021.4.2

  from readily available N-arylamides and commercial isocyanates was developed. This one-pot procedure involves the chemoselective activation of the secondary amide with Tf2O/2-Br-Pyr, the sequential addition of isocyanate, and cyclization. The mild reaction is general for a wide range of substrates and can be run on a gram scale.

  开发了一种从容易获得的N-芳基酰胺和市售异氰酸酯制备2,3-二烷基取代的喹唑啉酮的简便方法。此一锅法涉及用Tf 2 O / 2-Br-Pyr对仲酰胺进行化学选择性活化，依次添加异氰酸酯和环化反应。温和的反应通常适用于多种底物，并且可以克量级进行。