L-5-(α-Acetoxypropionylamino)2,4,6-triiodo-isophthalyl chloride

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: L-5-(α-Acetoxypropionylamino)2,4,6-triiodo-isophthalyl chloride
• 英文别名: L-5-(2-acetoxy-propionylamino)-2,4,6-triiodo-isophthalic acid dichloride；5-(2-acetoxypropionyl)amino-2,4,6-triiodo-isophthalyl dichloride；L-5-(2-acetoxy-propionylamino)-2,4,6-triiodo-isophthaloyl dichloride；[1-(3,5-Dicarbonochloridoyl-2,4,6-triiodoanilino)-1-oxopropan-2-yl] acetate
• 化学式: C₁₃H₈Cl₂I₃NO₅
• 分子量: 709.83
• InChiKey: GMPOMLNJZPYPGR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  89.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-5-(α-Acetoxypropionylamino)2,4,6-triiodo-isophthalyl chloride 、 DL-异丝氨酸 在 sodium hydroxide 作用下， 反应 8.0h， 生成 (S)-N,N'-bis[2-hydroxy-1-(hydroxymethyl)ethyl]-5-(2-acetoxy-propion-ylamino)-2,4,6-triiodo-isophthalamide
  参考文献：
  名称：

  一种碘帕醇的合成及其合成中间体的制备

  摘要：

  本发明涉及化工合成工艺技术领域，尤其是一种碘帕醇的合成及其合成中间体的制备，本发明制备工艺通过调整投料重量比例，优化反应条件，改善碘帕醇的合成路线，对化合物反应的条件要求更低，对反应的控制十分简单，在提高收率的同时大大提高了中间体产品的质量，从而碘帕醇在生产过程中工艺控制的难度，提高了碘帕醇的质量和合格率，此制备工艺各步骤操作方法简单，溶剂及工艺条件安全易行，实现了环保绿色生产，具有广阔的应用前景。

  公开号：

  CN109293526A
• 作为产物：
  描述：

  5-硝基异酞酸 在 五氯化磷 、 硫酸 、 一氯化碘 作用下， 反应 9.84h， 生成 L-5-(α-Acetoxypropionylamino)2,4,6-triiodo-isophthalyl chloride
  参考文献：
  名称：

  一种碘帕醇的合成及其合成中间体的制备

  摘要：

  本发明涉及化工合成工艺技术领域，尤其是一种碘帕醇的合成及其合成中间体的制备，本发明制备工艺通过调整投料重量比例，优化反应条件，改善碘帕醇的合成路线，对化合物反应的条件要求更低，对反应的控制十分简单，在提高收率的同时大大提高了中间体产品的质量，从而碘帕醇在生产过程中工艺控制的难度，提高了碘帕醇的质量和合格率，此制备工艺各步骤操作方法简单，溶剂及工艺条件安全易行，实现了环保绿色生产，具有广阔的应用前景。

  公开号：

  CN109293526A

文献信息

• Process for the preparation of
  申请人：Zambon Group S.p.A.

  公开号：US05362905A1

  公开（公告）日：1994-11-08

  An improvement to a process for the preparation of L-5-(2-acetoxy-propionylamino)-2,4,6-triiodo-isophthalic acid dichloride by reacting 5-amino-2,4,6-triiodo-isophthalic acid dichloride with L-2-acetoxy-propionyl-chloride, is described.

  通过将5-氨基-2,4,6-三碘异苯二氯甲酸与L-2-乙酰氧基-丙酰氯反应，描述了一种改进的制备L-5-(2-乙酰氧基-丙酰氨基)-2,4,6-三碘异苯二氯甲酸的过程。
• PROCESS FOR THE PREPARATION OF IOPAMIDOL
  申请人：——

  公开号：US20010056206A1

  公开（公告）日：2001-12-27

  The present invention discloses a process for the preparation of pure non-ionic contrast agents. The invention also includes a method for purifying the non-ionic contrast agents.

  本发明公开了一种制备纯非离子造影剂的方法。该发明还包括一种纯化非离子造影剂的方法。
• [EN] MANUFACTURE OF A TRIIODINATED CONTRAST AGENT<br/>[FR] FABRICATION D'UN PRODUIT DE CONTRASTE TRIIODÉ
  申请人：HOVIONE INT LTD

  公开号：WO2012175903A1

  公开（公告）日：2012-12-27

  A new compound, (S)-5-(2-acetoxypropanamido)-2,4,6-triiodoisophthalic acid, of formula II (S)-5-(2-acetoxypropanamido)-2,4,6-triiodoisophthalic acid. Said new compound is of use for the production of triiodinated contrast agent, especially lopamidol, with low content of acetyl and hydroxyacetyl analogs. The new compound may be formed from 5-amino-2,4,6-triiodoisophtalic acid by acylating with (S)-1-chloro-1-oxopropan-2-yl acetate. The new compound may then be converted to the respective acid dichloride by reacting with a chlorinating reagent, which is a further object of the present invention, followed by the amidation with 2-amino-1,3-propanediol and acetate hydrolysis.

  一种新化合物，(S)-5-(2-乙酰氧基丙酰胺)-2,4,6-三碘异苯二甲酸，化学式为II (S)-5-(2-乙酰氧基丙酰胺)-2,4,6-三碘异苯二甲酸。该新化合物用于生产三碘对比剂，特别是洛帕米多，其乙酰和羟乙酰类似物含量低。该新化合物可以由5-氨基-2,4,6-三碘异苯二甲酸通过与(S)-1-氯-1-氧代丙烷基乙酸酯酰化而形成。然后，该新化合物可以通过与氯化试剂反应转化为相应的酸二氯化物，随后进行与2-氨基-1,3-丙二醇的酰胺化和乙酸酯水解。
• Manufacture of a Triiodinated Contrast Agent
  申请人：Galindro Jose Manuel

  公开号：US20140155648A1

  公开（公告）日：2014-06-05

  A new compound, (S)-5-(2-acetoxypropanamido)-2,4,6-triiodoisophthalic acid, of formula II (S)-5-(2-acetoxypropanamido)-2,4,6-triiodoisophthalic acid. Said new compound is of use for the production of triiodinated contrast agent, especially lopamidol, with low content of acetyl and hydroxyacetyl analogs. The new compound may be formed from 5-amino-2,4,6-triiodoisophtalic acid by acylating with (S)-1-chloro-1-oxopropan-2-yl acetate. The new compound may then be converted to the respective acid dichloride by reacting with a chlorinating reagent, which is a further object of the present invention, followed by the amidation with 2-amino-1,3-propanediol and acetate hydrolysis.

  一种新化合物，(S)-5-(2-乙酰氧基丙酰胺基)-2,4,6-三碘异苯二甲酸，化学式为II (S)-5-(2-乙酰氧基丙酰胺基)-2,4,6-三碘异苯二甲酸。该新化合物可用于生产三碘对比剂，特别是洛帕米多，其乙酰和羟乙酰类似物含量低。新化合物可以通过用(S)-1-氯-1-氧代丙酸乙酯酰化5-氨基-2,4,6-三碘异苯二甲酸形成。然后，该新化合物可以通过与氯化试剂反应形成相应的酸二氯化物，这是本发明的另一个目标，随后与2-氨基-1,3-丙二醇反应进行酰胺化，然后进行乙酸酯水解。
• Process for the preparation of iopamidol
  申请人：——

  公开号：US20040236150A1

  公开（公告）日：2004-11-25

  The present invention discloses a process for the preparation of pure non-ionic contrast agents. The invention also includes a method for purifying the non-ionic contrast agents.

  本发明公开了一种制备纯非离子造影剂的工艺。本发明还包括一种纯化非离子造影剂的方法。