2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-4-(o-tolyl)pyridine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-4-(o-tolyl)pyridine
• 英文别名: 4-(2-Tolyl)pyridine-2-boronic acid pinacol ester；4-(2-methylphenyl)-2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)pyridine
• 化学式: C₁₈H₂₂BNO₂
• 分子量: 295.189
• InChiKey: NZQGVWHVVQHHAS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.36
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  31.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9,10-二溴蒽 、 2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-4-(o-tolyl)pyridine 在 四(三苯基膦)钯 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 以85%的产率得到4-(2-Methylphenyl)-2-[10-[4-(2-methylphenyl)pyridin-2-yl]anthracen-9-yl]pyridine
  参考文献：
  名称：

  ORGANIC ELECTROLUMINESCENCE DEVICE AND POLYCYCLIC COMPOUND FOR ORGANIC ELECTROLUMINESCENCE DEVICE

  摘要：

  一种有机电致发光器件，包括第一电极、设置在第一电极上的空穴传输区域、设置在空穴传输区域上的发射层、设置在发射层上的电子传输区域和设置在电子传输区域上的第二电极，其中发射层包括由式1表示的多环化合物。在式1中，L11和L21各自独立地表示为式2，L12和L22各自独立地表示为式3。

  公开号：

  US20190288216A1
• 作为产物：
  描述：

  4-(o-tolyl)pyridine 、 频那醇硼烷 在 C₂₈H₄₉OSiY 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以71%的产率得到2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-4-(o-tolyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  吡啶与频哪醇硼烷的钇催化邻位选择性 C-H 硼化

  摘要：

  使用频哪醇硼烷对多种吡啶进行邻位选择性 C-H 硼化反应是通过钇催化实现的。值得注意的是，通过使用适当的配体/金属组合有效地抑制了可能的硼氢化副反应。得到的 2-吡啶基硼酸盐经过进一步的转化，例如 Suzuki-Miyaura 偶联或 Chan-Lam 胺化。

  DOI：

  10.1002/anie.202117750

文献信息

• ORGANIC ELECTROLUMINESCENCE DEVICE AND POLYCYCLIC COMPOUND FOR ORGANIC ELECTROLUMINESCENCE DEVICE
  申请人：Samsung Display Co., Ltd.

  公开号：US20190288216A1

  公开（公告）日：2019-09-19

  An organic electroluminescence device includes a first electrode, a hole transport region provided on the first electrode, an emission layer provided on the hole transport region, an electron transport region provided on the emission layer, and a second electrode provided on the electron transport region, wherein the emission layer includes a polycyclic compound represented by Formula 1. In Formula 1, L 11 and L 21 are each independently represented by Formula 2, and L 12 and L 22 are each independently represented by Formula 3.

  一种有机电致发光器件，包括第一电极、设置在第一电极上的空穴传输区域、设置在空穴传输区域上的发射层、设置在发射层上的电子传输区域和设置在电子传输区域上的第二电极，其中发射层包括由式1表示的多环化合物。在式1中，L11和L21各自独立地表示为式2，L12和L22各自独立地表示为式3。
• Yttrium‐Catalyzed <i>ortho</i> ‐Selective C−H Borylation of Pyridines with Pinacolborane
  作者：Yuncong Luo、Shengjie Jiang、Xin Xu

  DOI：10.1002/anie.202117750

  日期：2022.5.16

  The ortho-selective C−H borylation of a wide range of pyridines using pinacolborane was achieved through yttrium catalysis. Notably, the possible hydroboration side reaction was effectively suppressed by using the proper ligand/metal combination. The resultant 2-pyridyl boronates were subjected to further transformations such as a Suzuki–Miyaura coupling or the Chan–Lam amination.

  使用频哪醇硼烷对多种吡啶进行邻位选择性 C-H 硼化反应是通过钇催化实现的。值得注意的是，通过使用适当的配体/金属组合有效地抑制了可能的硼氢化副反应。得到的 2-吡啶基硼酸盐经过进一步的转化，例如 Suzuki-Miyaura 偶联或 Chan-Lam 胺化。