(2E,2'E)-dimethyl 3,3'-(anthracene-9,10-diyl)diacrylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: (2E,2'E)-dimethyl 3,3'-(anthracene-9,10-diyl)diacrylate
• 英文别名: dimethyl (E,E)-3,3’-(anthracene-9,10-diyl)dipropenoate；methyl (E)-3-[10-[(E)-3-methoxy-3-oxoprop-1-enyl]anthracen-9-yl]prop-2-enoate
• 化学式: C₂₂H₁₈O₄
• 分子量: 346.383
• InChiKey: ORQNQIRMRMSQLN-PHEQNACWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E,2'E)-dimethyl 3,3'-(anthracene-9,10-diyl)diacrylate 在 水 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 以65.4%的产率得到(2E,2’E)-3,3’-(anthracene-9,10-diyl)diacrylic acid
  参考文献：
  名称：

  荧光钡金属-有机框架高效检测金属离子和硝基芳族化合物中空前的溶剂依赖性敏感性

  摘要：

  荧光二羧酸配体与钡离子的组装导致3D金属-有机骨架Ba 5（ADDA）5（EtOH）2（H 2 O）3 ·5DMF（UPC-17）的形成。一维杆状二级建筑单元。首次观察到UPC-17前所未有的溶剂依赖性灵敏度，可高效检测Fe 3+ / Al 3+离子和4-硝基苯酚。值得注意的是，UPC-17对Fe 3+具有出色的“关断”检测能力甲醇和丙酮乳液中的离子，但在四氢呋喃乳液中显示“开启”检测。此外，检测过程中可见的颜色变化使其易于用肉眼分辨，这进一步增加了其应用潜力。

  DOI：

  10.1021/acs.inorgchem.5b02693
• 作为产物：
  描述：

  蒽 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 lithium perchlorate 、 palladium diacetate 、 silica gel 、 potassium carbonate 、 1,3-双(2,4,6-三甲基苯基)氯化咪唑 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 65.5h， 生成 (2E,2'E)-dimethyl 3,3'-(anthracene-9,10-diyl)diacrylate
  参考文献：
  名称：

  Altertoxin III 框架八氢苝的合成

  摘要：

  苝醌衍生的霉菌毒素（例如阿特拉毒素 III）中存在的顺式八氢苝核心是由蒽黄酸分四步合成的。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202301053

文献信息

• Palladium-Catalyzed Synthesis of Water-Soluble Symmetric 9,10-Disubstituted Anthracenes
  作者：S. Bruce King、Bu-bing Zeng

  DOI：10.1055/s-2002-35236

  日期：——

  The palladium-catalyzed coupling of 9,10-dibromoanthracene with α,β-unsaturated esters, sulfonates, and sulfonamides forms symmetric 9,10-dialkyl substituted anthracenes in good yield. Conversion of these compounds to the corresponding carboxylic and sulfonic acids gives water-soluble symmetric 9,10-disubstituted anthracenes.

  9,10-二溴蒽与α,β-不饱和酯、磺酸盐和磺酰胺在钯催化下偶联，以良好的产率形成对称的9,10-二烷基取代的蒽。这些化合物转化为相应的羧酸和磺酸得到水溶性对称9,10-二取代蒽。
• Unprecedented Solvent-Dependent Sensitivities in Highly Efficient Detection of Metal Ions and Nitroaromatic Compounds by a Fluorescent Barium Metal–Organic Framework
  作者：Rongming Wang、Xiaobin Liu、Ao Huang、Wen Wang、Zhenyu Xiao、Liangliang Zhang、Fangna Dai、Daofeng Sun

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.5b02693

  日期：2016.2.15

  solvent-dependent sensitivities of UPC-17 for the detection of Fe3+/Al3+ ions and 4-nitrophenol with high efficiency were observed for the first time. Significantly, UPC-17 exhibits superior “turn-off” detection for the Fe3+ ion in methanol and acetone emulsions but shows “turn-on” detection in tetrahydrofuran emulsion. Furthermore, the visible color changes in the detection process make them easy to distinguish

  荧光二羧酸配体与钡离子的组装导致3D金属-有机骨架Ba 5（ADDA）5（EtOH）2（H 2 O）3 ·5DMF（UPC-17）的形成。一维杆状二级建筑单元。首次观察到UPC-17前所未有的溶剂依赖性灵敏度，可高效检测Fe 3+ / Al 3+离子和4-硝基苯酚。值得注意的是，UPC-17对Fe 3+具有出色的“关断”检测能力甲醇和丙酮乳液中的离子，但在四氢呋喃乳液中显示“开启”检测。此外，检测过程中可见的颜色变化使其易于用肉眼分辨，这进一步增加了其应用潜力。
• Synthesis of Octahydroperylene, the Framework of Altertoxin III
  作者：Maximilian Gutsche、Joachim Podlech

  DOI：10.1002/ejoc.202301053

  日期：2024.1.15

  The cis-configured octahydroperylene core, present in perylenequinone-derived mycotoxins like altertoxin III was synthesized from anthraflavic acid in four steps.

  苝醌衍生的霉菌毒素（例如阿特拉毒素 III）中存在的顺式八氢苝核心是由蒽黄酸分四步合成的。