tert-butyl (2-hydroxybenzyl)(methyl)carbamate | 1487444-34-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: tert-butyl (2-hydroxybenzyl)(methyl)carbamate
• 英文别名: tert-butyl N-[(2-hydroxyphenyl)methyl]-N-methylcarbamate
• CAS: 1487444-34-7
• 化学式: C₁₃H₁₉NO₃
• mdl: MFCD21170282
• 分子量: 237.299
• InChiKey: CGBYTQAMAYIGTO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  347.5±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.108±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.461
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(acetamido)-7-(bromomethyl)quinoline 、 tert-butyl (2-hydroxybenzyl)(methyl)carbamate 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 1.33h， 以85%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Targeting Bacterial Nitric Oxide Synthase with Aminoquinoline-Based Inhibitors

  摘要：

  一氧化氮在革兰氏阳性病原体炭疽杆菌和金黄色葡萄球菌中由一氧化氮合酶（NOS）的细菌异构体产生。抑制细菌一氧化氮合酶（bNOS）已被确定为针对耐甲氧西林金黄色葡萄球菌的一种有前景的抗菌策略[Holden，J. K.等（2015）Chem. Biol. 22，785-779]。一类具有抗菌功效的 NOS 抑制剂使用了氨基喹啉支架。我们在此报告了多种氨基喹啉，它们部分是通过与 bNOS 特有的疏水斑块结合而靶向细菌 NOS 活性位点的。通过诱变和晶体学研究，我们的发现表明氨基喹啉是进一步帮助开发 bNOS 特异性抑制剂的绝佳支架。

  DOI：

  10.1021/acs.biochem.6b00786
• 作为产物：
  描述：

  水杨醛 在 sodium sulfate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 9.33h， 生成 tert-butyl (2-hydroxybenzyl)(methyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  Targeting Bacterial Nitric Oxide Synthase with Aminoquinoline-Based Inhibitors

  摘要：

  一氧化氮在革兰氏阳性病原体炭疽杆菌和金黄色葡萄球菌中由一氧化氮合酶（NOS）的细菌异构体产生。抑制细菌一氧化氮合酶（bNOS）已被确定为针对耐甲氧西林金黄色葡萄球菌的一种有前景的抗菌策略[Holden，J. K.等（2015）Chem. Biol. 22，785-779]。一类具有抗菌功效的 NOS 抑制剂使用了氨基喹啉支架。我们在此报告了多种氨基喹啉，它们部分是通过与 bNOS 特有的疏水斑块结合而靶向细菌 NOS 活性位点的。通过诱变和晶体学研究，我们的发现表明氨基喹啉是进一步帮助开发 bNOS 特异性抑制剂的绝佳支架。

  DOI：

  10.1021/acs.biochem.6b00786

文献信息

• Targeting Bacterial Nitric Oxide Synthase with Aminoquinoline-Based Inhibitors
  作者：Jeffrey K. Holden、Matthew C. Lewis、Maris A. Cinelli、Ziad Abdullatif、Anthony V. Pensa、Richard B. Silverman、Thomas L. Poulos

  DOI：10.1021/acs.biochem.6b00786

  日期：2016.10.4

  Nitric oxide is produced in Gram-positive pathogens Bacillus anthracis and Staphylococcus aureus by the bacterial isoform of nitric oxide synthase (NOS). Inhibition of bacterial nitric oxide synthase (bNOS) has been identified as a promising antibacterial strategy for targeting methicillin-resistant S. aureus [Holden, J. K., et al. (2015) Chem. Biol. 22, 785–779]. One class of NOS inhibitors that demonstrates antimicrobial efficacy utilizes an aminoquinoline scaffold. Here we report on a variety of aminoquinolines that target the bacterial NOS active site, in part, by binding to a hydrophobic patch that is unique to bNOS. Through mutagenesis and crystallographic studies, our findings demonstrate that aminoquinolines are an excellent scaffold for further aiding in the development of bNOS specific inhibitors.

  一氧化氮在革兰氏阳性病原体炭疽杆菌和金黄色葡萄球菌中由一氧化氮合酶（NOS）的细菌异构体产生。抑制细菌一氧化氮合酶（bNOS）已被确定为针对耐甲氧西林金黄色葡萄球菌的一种有前景的抗菌策略[Holden，J. K.等（2015）Chem. Biol. 22，785-779]。一类具有抗菌功效的 NOS 抑制剂使用了氨基喹啉支架。我们在此报告了多种氨基喹啉，它们部分是通过与 bNOS 特有的疏水斑块结合而靶向细菌 NOS 活性位点的。通过诱变和晶体学研究，我们的发现表明氨基喹啉是进一步帮助开发 bNOS 特异性抑制剂的绝佳支架。