2-(ethoxycarbonyl)-2-[(trimethylsilyl)methyl]butanoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2-(ethoxycarbonyl)-2-[(trimethylsilyl)methyl]butanoic acid
• 英文别名: 2-Ethoxycarbonyl-2-(trimethylsilylmethyl)butanoic acid；2-ethoxycarbonyl-2-(trimethylsilylmethyl)butanoic acid
• 化学式: C₁₁H₂₂O₄Si
• 分子量: 246.379
• InChiKey: KBAQKIIPAIZRIO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.37
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(ethoxycarbonyl)-2-[(trimethylsilyl)methyl]butanoic acid 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 生成 2-Aethyl-2-trimethylsilylmethyl-glutarsaeure
  参考文献：
  名称：

  Studies of the Kolbe Electrolytic Synthesis. II. The Preparation of Trialkylacetic Esters and Acids¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01057a521
• 作为产物：
  描述：

  diethyl 2-ethyl-2-[(trimethylsilyl)methyl]malonate 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以77%的产率得到2-(ethoxycarbonyl)-2-[(trimethylsilyl)methyl]butanoic acid
  参考文献：
  名称：

  rac -2'-（三甲基甲硅烷基）异缬氨酸的合成：一种新型的含硅α，α-二烷基化α-氨基酸

  摘要：

  从丙二酸二乙酯（总收率28％）开始，开发了一种在所有步骤中均使用廉价试剂的rac -2'-（三甲基甲硅烷基）异戊酸（rac - 3）的高效，便捷和可靠的多步合成方法。化合物rac - 3是第一个α-乙基化的α，α-二烷基化的含硅的α-氨基酸。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2010.08.027

文献信息

• Studies of the Kolbe Electrolytic Synthesis. II. The Preparation of Trialkylacetic Esters and Acids¹
  作者：Lennart Eberson

  DOI：10.1021/jo01057a521

  日期：1962.10
• Synthesis of rac-2′-(trimethylsilyl)isovaline: A novel silicon-containing α,α-dialkylated α-amino acid
  作者：Steffen Falgner、Ginka Buchner、Reinhold Tacke

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2010.08.027

  日期：2010.11

  An efficient, convenient, and reliable multi-step synthesis of rac-2′-(trimethylsilyl)isovaline (rac-3) that uses inexpensive reagents in all steps has been developed, starting from diethyl malonate (overall yield 28%). Compound rac-3 is the first α-ethylated α,α-dialkylated silicon-containing α-amino acid.

  从丙二酸二乙酯（总收率28％）开始，开发了一种在所有步骤中均使用廉价试剂的rac -2'-（三甲基甲硅烷基）异戊酸（rac - 3）的高效，便捷和可靠的多步合成方法。化合物rac - 3是第一个α-乙基化的α，α-二烷基化的含硅的α-氨基酸。