1-methoxy-3,9,10-tribromoanthracene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 1-methoxy-3,9,10-tribromoanthracene
• 英文别名: 3,9,10-Tribromo-1-methoxyanthracene
• 化学式: C₁₅H₉Br₃O
• 分子量: 444.948
• InChiKey: XRQUPFNJEKYPIN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4,9,10-tetrabromo-1,2,3,4-tetrahydroanthracene 在 sodium methylate 、 silver sulfate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 1-methoxy-3,9,10-tribromoanthracene
  参考文献：
  名称：

  新蒽衍生物的合成

  摘要：

  通过直接溴化9,10-二溴蒽2，描述了六溴蒽3和4的有效合成方法。用t -BuOK碱诱导的六溴化物3的消除得到2,3,9,10-四溴蒽5，而六溴化物4与DBU的反应得到1,3,9,10-四溴蒽6作为唯一产物。四溴化物5也可通过将1,4-二苯甲氧基-2,3,9,10-四溴-1,2,3,4-四氢蒽17芳构化而获得。描述了用于制备二壬氧基17，二甲氧基23的有效且方便的合成路线，以及由银引起的六溴化物3和4取代的二氢氧化物18和19。用甲醇钠将羟基化合物19和18分别转化为二环氧化合物20和单环氧化合物21。碱促进的二甲氧化物23的芳构化，得到二溴一甲醇盐26和27。溴蒽和异构体氧化芳烃是有价值的前体，用于制备难以通过其他途径制备的官能化取代的蒽衍生物。

  DOI：

  10.1021/jo051846u

文献信息

• Functionalization of anthracene: A selective route to brominated 1,4-anthraquinones
  作者：Kiymet Berkil Akar、Osman Cakmak、Orhan Büyükgüngör、Ertan Sahin

  DOI：10.3762/bjoc.7.118

  日期：——

  developed for the preparation of compound 28 starting from 9,10-dibromoanthracene (1), in a simple four-step process. Compounds 10 and 11, and diol 27 constitute key precursors for the preparation of functionalized substituted anthracene derivatives that are difficult to prepare by other routes. The studies also reveal the broad range of reactivity and selectivity of the stereoisomeric anthracene derivatives

  描述了通过银离子制备 2,3,9,10-四溴-1,4-二甲氧基-1,2,3,4-四氢蒽 7, 8 和相应的 1,4-二醇 17 的高效立体选择性合成六溴四氢蒽 6 的辅助溶剂分解。7 和 8 的碱促进芳构化得到具有合成价值的三溴-1-甲氧基蒽 10 和 11。17 与甲醇钠反应生成三溴二氢蒽-1,4-二醇 27，用 PCC 氧化得到 2 ,9,10-三溴蒽-1,4-二酮 (28)。因此，开发了一种以 9,10-二溴蒽 (1) 为原料，通过简单的四步法制备化合物 28 的选择性和有效方法。化合物 10 和 11，二醇27是制备其他途径难以制备的官能化取代蒽衍生物的关键前体。这些研究还揭示了立体异构蒽衍生物的广泛反应性和选择性。