8-methoxy-3-(2-methylamino-1,3-thiazol-4-yl)-2H-chromen-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 8-methoxy-3-(2-methylamino-1,3-thiazol-4-yl)-2H-chromen-2-one
• 英文别名: 8-Methoxy-3-[2-(methylamino)-1,3-thiazol-4-yl]chromen-2-one
• 化学式: C₁₄H₁₂N₂O₃S
• 分子量: 288.327
• InChiKey: BTDBPJHLFLKAKS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  88.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  8-甲氧基-3-乙酰基香豆素 在 溴 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 8-methoxy-3-(2-methylamino-1,3-thiazol-4-yl)-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  新的噻唑基-香豆素杂化物：设计、合成、表征、X 射线晶体结构、抗菌和抗病毒评估

  摘要：

  摘要 通过3-(2-溴乙酰基)-2 H-chrome-2-ones与不同N-取代硫脲/N,N-的Hantzsch环化反应，高效合成了一系列含有噻唑的香豆素衍生物(2a-o)作为药效团杂化物。双取代硫脲。评估了所有合成的化合物作为抗菌剂、抗结核剂和抗病毒剂的潜力，其中一些化合物对这些菌株显示出相当大的效力。噻唑部分的 2-溴苯氨基 (2h) 和 3,4-二氯苯氨基 (2g) 基团的存在分别导致最高的抗菌 (MIC 73 μM) 和抗结核 (MIC 60 μM) 活性。抗病毒筛选显示甲氨基衍生物 (2a) 强烈抑制 H1N1 甲型流感病毒的复制（IC 50 值 4.84）。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2018.04.031