噻唑烷-2,5-二酮 | 16874-97-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 噻唑烷-2,5-二酮
• 英文名称: rohdanine
• 英文别名: thiazolidine-2,5-dione；2,4-thiazolidinone；thiazolidine-2,4-dione；2,5-thiazolidinedione；1,3-thiazolidine-2,5-dione；Thiazolidin-2,5-dion
• CAS: 16874-97-8
• 化学式: C₃H₃NO₂S
• mdl: MFCD01571043
• 分子量: 117.128
• InChiKey: STHGEDCARBQXMJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  110 °C(Solv: water (7732-18-5))
• 密度：
  1.516±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  71.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  噻唑烷-2,5-二酮 、 2-[2-(乙酰基苯基氨基)乙烯基]-3-乙基苯并恶唑鎓碘化物 在 三乙胺 作用下， 生成 4-[(3-ethyl-3H-benzoxazol-2-yliden)-ethylidene]-thiazolidine-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  Aubert et al., Journal of the Chemical Society, 1951, p. 2185,2190

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-benzyloxy-5(4H)thiazolone 在 盐酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 噻唑烷-2,5-二酮
  参考文献：
  名称：

  Siemion,I.Z. et al., Roczniki Chemii, 1972, vol. 46, p. 21 - 26

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Sulfonamide compounds and medicinal use thereof
  申请人：Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US06348474B1

  公开（公告）日：2002-02-19

  A sulfonamide compound of the formula (I): R1—SO2NHCO—A—R2  (I) wherein R1 is alkyl, alkenyl, alkynyl and the like; A is an optionally substituted heteropolycyclic group except benzimidazolyl, indolyl, 4,7-dihydrobenzimidazolyl and 2,3-dihydrobenzoxazinyl; X is alkylene, oxa, oxa(lower)alkylene and the like; and R2 is optionally substituted aryl, substituted biphenylyl and the like, a salt thereof and a pharmaceutical composition comprising the same. The sulfonamide compound is effective for the diseases treatable based on their blood sugar level-depressing activity, cGMP-PDE (especially PDE-V)-inhibiting activity, smooth muscle relaxing activity, bronchodilating activity, vasodilating activity, smooth muscle cell suppressing activity, and antiallergic activity.

  化合物的化学式（I）为磺胺类化合物： R1—SO2NHCO—A—R2  （I） 其中R1为烷基，烯基，炔基等；A为除苯并咪唑基，吲哚基，4,7-二氢苯并咪唑基和2,3-二氢苯并噁嗪基之外的可选择取代的杂多环基团；X为烷基，氧杂环烷基等；R2为可选择取代的芳基，取代的联苯基等，其盐及包含其的药物组合物。该磺胺类化合物对于基于其降低血糖水平活性、cGMP-PDE（特别是PDE-V）抑制活性、平滑肌松弛活性、支气管扩张活性、血管扩张活性、平滑肌细胞抑制活性和抗过敏活性可治疗的疾病有效。
• Amino acid-based H₂S donors: <i>N</i>-thiocarboxyanhydrides that release H₂S with innocuous byproducts
  作者：Kuljeet Kaur、Patrick Enders、Yumeng Zhu、Abigail F. Bratton、Chadwick R. Powell、Khosrow Kashfi、John B. Matson

  DOI：10.1039/d1cc01309b

  日期：——

  A library of N-thiocarboxyanhydrides (NTAs) derived from natural amino acids with benign byproducts and controlled H₂S-release kinetics is reported.

  一种由天然氨基酸衍生的具有良性副产物和受控H2S释放动力学的N-硫代羧酸酐（NTAs）库被报道。
• Synthesis and biological evaluation of thiazole derivatives as GPR119 agonists
  作者：Hyojin Kim、Suk Joon Cho、Minjin Yoo、Seung Kyu Kang、Kwang Rok Kim、Hwan Hee Lee、Jin Sook Song、Sang Dal Rhee、Won Hoon Jung、Jin Hee Ahn、Jae-Kyung Jung、Kwan-Young Jung

  DOI：10.1016/j.bmcl.2017.10.046

  日期：2017.12

  A series of 4-(phenoxymethyl)thiazole derivatives was synthesized and evaluated for their GPR119 agonistic effect. Several 4-(phenoxymethyl)thiazoles with pyrrolidine-2,5-dione moieties showed potent GPR119 agonistic activities. Among them, compound 27 and 32d showed good in vitro activity with an EC50 value of 49 nM and 18 nM, respectively with improved human and rat liver microsomal stability compare

  合成了一系列4-（苯氧基甲基）噻唑衍生物，并对其GPR119激动作用进行了评估。几个带有吡咯烷-2,5-二酮基团的4-（苯氧基甲基）噻唑显示出强大的GPR119激动活性。其中，化合物27和32d表现出良好的体外活性，EC 50值分别为49 nM和18 nM，与MBX-2982相比，具有改善的人和大鼠肝脏微粒体稳定性。化合物27和32d没有表现出明显的CYP抑制，hERG结合和细胞毒性作用。此外，在口服葡萄糖耐量试验中，这些化合物降低了小鼠的葡萄糖偏移。
• Diacid-substituted heteroaryl derivatives as matrix metalloproteinase inhibitors
  申请人：——

  公开号：US20030087924A1

  公开（公告）日：2003-05-08

  The invention provides dicarboxylic acid-substituted heteroaryl derivatives of the formula G 1 -(C(R 1 )R 2 ) n -Q 1 -B-Q 2 -(C(R 3 )R 4 ) m -G 2 I or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein G 1 , G 2 , R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , n, m, Q 1 , Q 2 , and B are as defined in the specification. The invention compounds are inhibitors of matrix metalloproteinase enzymes, including MMP-13. This invention also provides pharmaceutical compositions and methods of treating diseases mediated by MMP-13, including arthritis, asthma, heart disease, atherosclerosis, and osteoporosis, or a pharmaceutically acceptable salt thereof.

  该发明提供了公式G1-(C(R1)R2)n-Q1-B-Q2-(C(R3)R4)m-G2的二羧酸取代的杂环衍生物，或其药用可接受的盐，其中G1、G2、R1、R2、R3、R4、n、m、Q1、Q2和B如规范中所定义。该发明化合物是基质金属蛋白酶酶的抑制剂，包括MMP-13。该发明还提供了药物组合物和治疗由MMP-13介导的疾病的方法，包括关节炎、哮喘、心脏病、动脉粥样硬化和骨质疏松症，或其药用可接受的盐。
• 679. The synthesis of simple peptides from anhydro-N-carboxyamino-acids
  作者：J. Leggett Bailey

  DOI：10.1039/jr9500003461

  日期：——