[(2-[(E)-2-pyridylmethyleneamino]-N-[2-[(E)-2-pyridylmethylene-amino]ethyl]ethanamine)]

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: [(2-[(E)-2-pyridylmethyleneamino]-N-[2-[(E)-2-pyridylmethylene-amino]ethyl]ethanamine)]
• 英文别名: 2-[(E)-2-pyridylmethyleneamino]-N-[2-[(E)-2-pyridylmethylene-amino]ethyl]ethanamine；2-[(E)-2-pyridylmethyleneamino]-N-[2-[(E)-2-pyridylmethyleneamino]ethyl]ethanamine
• 化学式: C₁₆H₁₉N₅
• 分子量: 281.36
• InChiKey: WOIBHWRYKSPRNT-JIBZRZDWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  62.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  terbium(III) chloride hexahydrate 、 [(2-[(E)-2-pyridylmethyleneamino]-N-[2-[(E)-2-pyridylmethylene-amino]ethyl]ethanamine)] 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  iff和ter席夫碱肽复合物作为潜在的抗鼠伤寒沙门氏菌和铜绿假单胞菌的抗菌剂

  摘要：

  Eu（III）和Tb（III）Schiff碱配合物可用于各种领域，例如传感，测定，体外筛选方案以及体外或体内成像研究。荧光euro和complex络合物及其与细胞穿透肽（KKKRKC）的相互作用可能是理解肽通过细胞膜转运途径以及席夫碱复合物作为潜在抗菌药物的应用的极佳钥匙。测试了席夫碱金属配合物及其与肽的结合物对铜绿假单胞菌和鼠伤寒沙门氏菌的抗菌活性。与肽结合的席夫碱金属配合物对正常人PNT1A细胞毒性较小，对铜绿假单胞菌具有很高的抗菌活性和鼠伤寒沙门氏菌，其中铜绿假单胞菌和鼠伤寒沙门氏菌的IC50分别降至125.9和/或36.1 µM 。我们的结果有力地表明，与肽结合的席夫碱金属配合物具有很大的潜力，可以被开发成高效的抗菌药物。

  DOI：

  10.1007/s11696-018-0400-3
• 作为产物：
  描述：

  吡啶-2-甲醛 、 二乙烯三胺 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 [(2-[(E)-2-pyridylmethyleneamino]-N-[2-[(E)-2-pyridylmethylene-amino]ethyl]ethanamine)]
  参考文献：
  名称：

  The Zinc-Schiff Base-Novicidin Complex as a Potential Prostate Cancer Therapy

  摘要：

  前列腺癌细胞通过螯合细胞内的锌来控制能量代谢。因此，锌的输送一直是治疗前列腺癌的常用方法。在此，我们提出使用与锌-席夫碱相连的膜穿透肽 Novicidin 作为载体，向前列腺细胞输送锌。质谱分析法、电化学和分光光度法证实了这种复合物的形成/稳定性，并提供了关于锌在复合物相互作用中的可用性的见解。这种递送系统对正常的 PNT1A 细胞毒性较小，而对 PC3 肿瘤细胞的效力很高。该复合物优先穿透 PC3 肿瘤细胞，而不是局限在 PNT1A 细胞膜上。此外，锌的吸收在两种细胞系中都得到了证实。分子分析证实了锌应激（如 ZnT-1）和细胞凋亡（如 CASP-1）的激活。我们的研究结果有力地表明，锌-Schiff 碱-Novicidin 复合物作为一种新型抗癌药物具有巨大的潜力。

  DOI：

  10.1371/journal.pone.0163983

文献信息

• Functional Analysis of Novicidin Peptide: Coordinated Delivery System for Zinc via Schiff Base Ligand
  作者：Vedran Milosavljevic、Yazan Haddad、Amitava Moulick、Hana Buchtelova、Roman Guran、Tomas Pospisil、Kamila Stokowa-Sołtys、Zbynek Heger、Lukas Richtera、Pavel Kopel、Vojtech Adam

  DOI：10.1021/acs.bioconjchem.8b00370

  日期：2018.9.19

  The trimming of the N-terminal residues significantly increases the stability of peptide helicity enhancing penetrating properties. Gly residue derivatives undermined a role of peptide bending in membrane penetration and toxicity. After the substitution of the central Gly derivatives with Ile or Lys, the peptides retained toxicity. These results illustrate the minor role of central helix bending in NVC

  Novicidin（NVC）是一种穿透膜的肽，可与Zn-Schiff碱形成稳定的复合物，并具有令人感兴趣的抗肿瘤选择性。我们研究了NVC衍生物，以确定关键氨基酸在毒性，螺旋度和Zn-席夫碱复合物的结合中的功能性作用。修饰的衍生物突出了肽长度和螺旋度在毒性和膜渗透中的作用。从位置1和2除去Lys会大大增加破坏膜的能力。N-的修剪末端残基显着增加了肽螺旋度的稳定性，增强了穿透性能。甘氨酸残基衍生物破坏了肽弯曲在膜渗透和毒性中的作用。用Ile或Lys取代中心Gly衍生物后，这些肽保留了毒性。这些结果说明中心螺旋弯曲在NVC毒性中的次要作用。结合位点肽衍生物将His残基鉴定为唯一的Zn-Schiff碱基结合位点，并消除了其他芳香族残基的作用。