2,2'-(1,2-phenylenedivinylene)difuran

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,2'-(1,2-phenylenedivinylene)difuran
• 英文别名: 2-[2-[2-[2-(Furan-2-yl)ethenyl]phenyl]ethenyl]furan；2-[2-[2-[2-(furan-2-yl)ethenyl]phenyl]ethenyl]furan
• 化学式: C₁₈H₁₄O₂
• 分子量: 262.308
• InChiKey: IBAHDFQUBASTMF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2'-(1,2-phenylenedivinylene)difuran 在 盐酸 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 以10 %的产率得到菲
  参考文献：
  名称：

  杂环邻二苯乙烯苯热转变的机理见解：实验和计算研究

  摘要：

  介绍了邻二乙烯基苯的各种–CH 3 /–H 噻吩基和呋喃基衍生物在酸性介质中的热转化。进行了实验和理论研究以阐明其机制。所有呋喃基电环化产物5-7的形成都可以通过起始化合物的 [4+2] 环加成过程开始的机制来解释。在最后一步中，根据形成的产物，会释放质子或呋喃基。茚满/茚呋喃基8和9以及噻吩基热产物III-VI的形成机理从起始化合物的双键质子化和 1,5-环闭合开始，得到碳阳离子中间体，然后分别进行质子化/去质子化过程。所有计算数据均来自量子化学 DFT 计算，与实验结果一致。

  DOI：

  10.1039/d3nj02245e
• 作为产物：
  描述：

  糠醛 、 o-xylylene(bistriphenylphospine) dibromide 在 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2,2'-(1,2-phenylenedivinylene)difuran
  参考文献：
  名称：

  在中性和酸性介质中通过光化学反应合成新型呋喃多环

  摘要：

  摘要 合成了邻二乙烯基苯的新型呋喃衍生物，并在中性和酸性介质中研究了它们的光化学反应性。根据起始原料的结构和pH值，新环化（11、16、20）、环加成（12、13、内-17、外-18）、电环化（21、22）和二聚（15、19） ) 产品被分离。虽然在中性介质中的光化学研究表明主要的分子内过程是环加成，但在酸性光化学的情况下，由于起始分子的质子化，电环化过程来表达和形成二氢萘产物 21 和 22。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2019.06.103

文献信息

• Synthesis and Photochemistry of ?,??-Di(2-furyl)-Substitutedo-Divinylbenzenes: Intra- and/or Intermolecular Cycloaddition as an Effect of Annelation
  作者：Irena ?kori?、Nikola Basari?、?eljko Marini?、Aleksandar Vi?njevac、Biserka Koji?-Prodi?、Marija ?indler-Kulyk

  DOI：10.1002/chem.200401005

  日期：2005.1.7

  at various concentrations; intramolecular photocycloaddition and intermolecular [2+2] twofold photoaddition reactions took place to give bicyclo[3.2.1]octadiene derivatives 12-14 and cyclophane derivatives 15-17, respectively. Compound 11 was the most selective of these o-divinylbenzenes, which, owing to pi-pi intra- or intermolecular complexation, gave only the exo-bicyclo[3.2.1]octadiene derivative

  新的杂芳基取代的邻二乙烯基苯，2,2'-（1,2，苯基二亚乙烯基）二呋喃（9），2,2'-（1,2，苯基二亚乙烯基）双苯并[b]呋喃（10）和2,2制备了'-（1,2-苯撑亚乙烯基）双萘并[2,1-b]呋喃（11），并以不同的浓度进行了辐照；发生分子内光环加成和分子间[2 + 2]两次光加成反应，分别得到双环[3.2.1]辛二烯衍生物12-14和环烷衍生物15-17。化合物11是这些邻二乙烯基苯中选择性最高的化合物，由于pi-pi分子内或分子间的络合作用，仅在低浓度下仅给出exo-bicyclo [3.2.1] octadiene衍生物14，而在环戊二烯衍生物17仅给出高浓度。