2,2'-(1,2-phenylenedivinylene)difuran

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,2'-(1,2-phenylenedivinylene)difuran
• 英文别名: 2-[2-[2-[2-(Furan-2-yl)ethenyl]phenyl]ethenyl]furan；2-[2-[2-[2-(furan-2-yl)ethenyl]phenyl]ethenyl]furan
• 化学式: C₁₈H₁₄O₂
• 分子量: 262.308
• InChiKey: IBAHDFQUBASTMF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2'-(1,2-phenylenedivinylene)difuran 在 盐酸 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 以10 %的产率得到菲
  参考文献：
  名称：

  杂环邻二苯乙烯苯热转变的机理见解：实验和计算研究

  摘要：

  介绍了邻二乙烯基苯的各种–CH 3 /–H 噻吩基和呋喃基衍生物在酸性介质中的热转化。进行了实验和理论研究以阐明其机制。所有呋喃基电环化产物5-7的形成都可以通过起始化合物的 [4+2] 环加成过程开始的机制来解释。在最后一步中，根据形成的产物，会释放质子或呋喃基。茚满/茚呋喃基8和9以及噻吩基热产物III-VI的形成机理从起始化合物的双键质子化和 1,5-环闭合开始，得到碳阳离子中间体，然后分别进行质子化/去质子化过程。所有计算数据均来自量子化学 DFT 计算，与实验结果一致。

  DOI：

  10.1039/d3nj02245e
• 作为产物：
  描述：

  糠醛 、 o-xylylene(bistriphenylphospine) dibromide 在 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2,2'-(1,2-phenylenedivinylene)difuran
  参考文献：
  名称：

  在中性和酸性介质中通过光化学反应合成新型呋喃多环

  摘要：

  摘要 合成了邻二乙烯基苯的新型呋喃衍生物，并在中性和酸性介质中研究了它们的光化学反应性。根据起始原料的结构和pH值，新环化（11、16、20）、环加成（12、13、内-17、外-18）、电环化（21、22）和二聚（15、19） ) 产品被分离。虽然在中性介质中的光化学研究表明主要的分子内过程是环加成，但在酸性光化学的情况下，由于起始分子的质子化，电环化过程来表达和形成二氢萘产物 21 和 22。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2019.06.103

文献信息

• Synthesis and Photochemistry of ?,??-Di(2-furyl)-Substitutedo-Divinylbenzenes: Intra- and/or Intermolecular Cycloaddition as an Effect of Annelation
  作者：Irena ?kori?、Nikola Basari?、?eljko Marini?、Aleksandar Vi?njevac、Biserka Koji?-Prodi?、Marija ?indler-Kulyk

  DOI：10.1002/chem.200401005

  日期：2005.1.7

  at various concentrations; intramolecular photocycloaddition and intermolecular [2+2] twofold photoaddition reactions took place to give bicyclo[3.2.1]octadiene derivatives 12-14 and cyclophane derivatives 15-17, respectively. Compound 11 was the most selective of these o-divinylbenzenes, which, owing to pi-pi intra- or intermolecular complexation, gave only the exo-bicyclo[3.2.1]octadiene derivative

  新的杂芳基取代的邻二乙烯基苯，2,2'-（1,2，苯基二亚乙烯基）二呋喃（9），2,2'-（1,2，苯基二亚乙烯基）双苯并[b]呋喃（10）和2,2制备了'-（1,2-苯撑亚乙烯基）双萘并[2,1-b]呋喃（11），并以不同的浓度进行了辐照；发生分子内光环加成和分子间[2 + 2]两次光加成反应，分别得到双环[3.2.1]辛二烯衍生物12-14和环烷衍生物15-17。化合物11是这些邻二乙烯基苯中选择性最高的化合物，由于pi-pi分子内或分子间的络合作用，仅在低浓度下仅给出exo-bicyclo [3.2.1] octadiene衍生物14，而在环戊二烯衍生物17仅给出高浓度。
• Synthesis of new furan polycycles via photochemical reaction in neutral and acidic medium
  作者：Željka Kuzmić、Irena Škorić、Željko Marinić、Dragana Vuk

  DOI：10.1016/j.molstruc.2019.06.103

  日期：2019.11

  synthesized and their photochemical reactivity has been investigated in neutral and acidic medium. Depending of the structure of the starting materials and pH value, the new cyclization ( 11 , 16 , 20 ), cycloaddiotion ( 12 , 13 , endo- 17 , exo- 18 ), electrocyclization ( 21 , 22 ) and dimeric ( 15 , 19 ) products were isolated. While photochemical investigation in neutral medium showed that the main

  摘要 合成了邻二乙烯基苯的新型呋喃衍生物，并在中性和酸性介质中研究了它们的光化学反应性。根据起始原料的结构和pH值，新环化（11、16、20）、环加成（12、13、内-17、外-18）、电环化（21、22）和二聚（15、19） ) 产品被分离。虽然在中性介质中的光化学研究表明主要的分子内过程是环加成，但在酸性光化学的情况下，由于起始分子的质子化，电环化过程来表达和形成二氢萘产物 21 和 22。
• Mechanistic insights into the thermal transformations of heterocyclic <i>o</i>-distyrylbenzenes: an experimental and computational study
  作者：Vilma Lovrinčević、Dragana Vuk、Irena Škorić、Ines Despotović

  DOI：10.1039/d3nj02245e

  日期：——

  The thermal transformations of various –CH3/–H thienyl and furyl derivatives of o-divinylbenzenes in acidic media are presented. Experimental and theoretical studies were carried out to elucidate the mechanism. The formation of all furyl electrocyclization products 5–7 could be explained via mechanisms that begin with the [4+2] cycloaddition process of the starting compound. In the last step, either

  介绍了邻二乙烯基苯的各种–CH 3 /–H 噻吩基和呋喃基衍生物在酸性介质中的热转化。进行了实验和理论研究以阐明其机制。所有呋喃基电环化产物5-7的形成都可以通过起始化合物的 [4+2] 环加成过程开始的机制来解释。在最后一步中，根据形成的产物，会释放质子或呋喃基。茚满/茚呋喃基8和9以及噻吩基热产物III-VI的形成机理从起始化合物的双键质子化和 1,5-环闭合开始，得到碳阳离子中间体，然后分别进行质子化/去质子化过程。所有计算数据均来自量子化学 DFT 计算，与实验结果一致。