p-bromobenzophenone phenylimine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: p-bromobenzophenone phenylimine
• 英文别名: 1-(4-bromophenyl)-N,1-diphenylmethanimine
• 化学式: C₁₉H₁₄BrN
• 分子量: 336.231
• InChiKey: UQGHHPXMXBIVQW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-bromobenzophenone phenylimine 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以75%的产率得到4-溴苯甲酰苯
  参考文献：
  名称：

  无金属串联贝克曼–亲电芳香取代级联反应，提供二芳基亚胺，酮，胺和喹唑啉

  摘要：

  级联反应序列涉及在二苯甲酮肟上的贝克曼重排，然后在中间体腈离子上进行亲电芳族取代（EAS），得到N-苯基二芳基亚胺，然后可将其水解为酮，或还原为相应的胺。通过Beckmann-Ritter-EAS级联反应，与苄腈反应得到2,4-二苯基喹唑啉。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2015.07.095
• 作为产物：
  描述：

  溴苯 、 二苯甲酮肟 在 三氟甲磺酸酐 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 24.0h， 以60%的产率得到p-bromobenzophenone phenylimine
  参考文献：
  名称：

  无金属串联贝克曼–亲电芳香取代级联反应，提供二芳基亚胺，酮，胺和喹唑啉

  摘要：

  级联反应序列涉及在二苯甲酮肟上的贝克曼重排，然后在中间体腈离子上进行亲电芳族取代（EAS），得到N-苯基二芳基亚胺，然后可将其水解为酮，或还原为相应的胺。通过Beckmann-Ritter-EAS级联反应，与苄腈反应得到2,4-二苯基喹唑啉。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2015.07.095

文献信息

• Base-induced rearrangement of tritylamines to imines: discovery and investigation of the mechanism
  作者：Vassiliki Theodorou、Konstantinos Skobridis、Aris Karkatsoulis

  DOI：10.1016/j.tet.2007.03.055

  日期：2007.5

  nucleophilic attack of the nitrogen anion of tritylamide on the adjacent C-bonded phenyl, either substituted or not, involving a bridging anionic intermediate, is proposed for this base-induced tritylamine rearrangement to produce the corresponding imine. Electron-withdrawing groups in the aromatic ring, favoring the negative charge development, affect the relative migratory tendencies.

  在制备伯胺的过程中，在N-烷基三苯甲基胺的形成过程中，用n- BuLi和烷基卤化物处理三苯甲基胺时，分离出了一种出人意料的化合物，即苯胺衍生的二苯甲酮亚胺。对于该碱诱导的三苯甲基胺重排以产生相应的亚胺，提出了三苯甲基酰胺的氮阴离子对相邻的C键联的苯基上的取代或未取代的亲电子攻击，涉及桥接的阴离子中间体。芳香环中的吸电子基团有利于负电荷的发展，影响相对迁移趋势。