bis(hydroxymethyl)mesitylphosphine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: bis(hydroxymethyl)mesitylphosphine
• 英文别名: [hydroxymethyl-(2,4,6-trimethylphenyl)phosphanyl]methanol
• 化学式: C₁₁H₁₇O₂P
• 分子量: 212.229
• InChiKey: CEAABCHFHRYYAD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4-二氨基二苯硫醚 、 bis(hydroxymethyl)mesitylphosphine 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 60.0h， 以1.02 g的产率得到1,1',5,5'-bis[thio-bis(p-phenylene)]bis(3,7-dimesityl-1,5-diaza-3,7-diphosphacyclooctane)
  参考文献：
  名称：

  具有疏水分子内腔的新型大环氨基甲基膦的自组装。

  摘要：

  无需使用高稀释技术或通过在分子自组装过程中使双（羟甲基）有机基膦与伯芳族二胺反应而形成的任何基质，所述伯芳族二胺包含通过各种单原子桥连接的两个对亚苯基片段。通过X射线晶体结构分析研究了4、5和6的结构。大环腔可被描述为具有由亚苯基环和1，5-二氮杂-3，7-二磷环辛烷在截短的锐角中形成的侧面的截短的菱形棱柱形棱柱体。在这些大环的晶体中，存在溶剂化的DMF分子，并且两个DMF分子中的每一个的甲基都从任一侧穿透4和5的大环腔，而只有一个无序的DMF分子穿透大环6的空腔。对于P-苄基取代的化合物4和5和P-间苯二甲酰基取代的化合物6观察到了不同类型的晶体堆积：对于4和5，形成了观察到包含大环和DMF分子的交替层，其中大环分子的空腔形成通道，而DMF分子位于通道的中心。在6的晶体中，六个分子以六叶螺旋桨的方式绕3轴排列。对于4和5，观察到包含大环和DMF分子的交替层的形成，其中大环分子的空腔形成通

  DOI：

  10.1039/b311592e
• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 mesitylphosphine 生成 bis(hydroxymethyl)mesitylphosphine
  参考文献：
  名称：

  具有疏水分子内腔的新型大环氨基甲基膦的自组装。

  摘要：

  无需使用高稀释技术或通过在分子自组装过程中使双（羟甲基）有机基膦与伯芳族二胺反应而形成的任何基质，所述伯芳族二胺包含通过各种单原子桥连接的两个对亚苯基片段。通过X射线晶体结构分析研究了4、5和6的结构。大环腔可被描述为具有由亚苯基环和1，5-二氮杂-3，7-二磷环辛烷在截短的锐角中形成的侧面的截短的菱形棱柱形棱柱体。在这些大环的晶体中，存在溶剂化的DMF分子，并且两个DMF分子中的每一个的甲基都从任一侧穿透4和5的大环腔，而只有一个无序的DMF分子穿透大环6的空腔。对于P-苄基取代的化合物4和5和P-间苯二甲酰基取代的化合物6观察到了不同类型的晶体堆积：对于4和5，形成了观察到包含大环和DMF分子的交替层，其中大环分子的空腔形成通道，而DMF分子位于通道的中心。在6的晶体中，六个分子以六叶螺旋桨的方式绕3轴排列。对于4和5，观察到包含大环和DMF分子的交替层的形成，其中大环分子的空腔形成通

  DOI：

  10.1039/b311592e

文献信息

• Synthesis of novel paracyclophanes with linear P,N-containing spacers
  作者：S. N. Ignat’eva、A. S. Balueva、A. A. Karasik、D. V. Kulikov、A. V. Kozlov、Sh. K. Latypov、P. Lönnecke、E. Hey-Hawkins、O. G. Sinyashin

  DOI：10.1007/s11172-007-0284-9

  日期：2007.9

  Condensation of bis(hydroxymethyl)mesityl-and bis(hydroxymethyl)phenylphosphines with N,N′-disubstituted bis(4-aminophenyl)methanes and bis(4-amino-3-carboxyphenyl)methane occurred as covalent self-assembly spontaneously giving a mixture of trans-and cis-diastereomers of 1,5,19,23-tetra-R′-3,21-di-R-1,5,19,23-tetraaza-3,21-diphospha[5.1.5.1]paracyclophanes as the major products. The trans-isomer (R is mesityl; R′ is methyl) was isolated in the individual state and structurally characterized by X-ray diffraction analysis. Sulfurization of macrocyclic diphosphines (R = Ph; R′ is 3-pyridylmethyl or 4-pyridylmethyl) gave the corresponding diphosphine disulfides, the trans-stereoisomer being isolated in the individual state.

  双(羟甲基)间甲苯胺和双(羟甲基)苯基膦与 N、N′-二取代双(4-氨基苯基)甲烷和双(4-氨基-3-羧基苯基)甲烷以共价自组装的方式自发发生缩合，产生了反式和顺式-非对映异构体的混合物，其主要产物为 1,5,19,23-四-R′-3,21-二-R-1,5,19,23-四氮杂-3,21-二磷杂[5.1.5.1]paracyclophanes 为主要产物。反式异构体（R 为甲苯甲基；R′ 为甲基）以单个状态分离出来，并通过 X 射线衍射分析确定了其结构特征。大环二磷酸（R = Ph；R′为 3-吡啶基甲基或 4-吡啶基甲基）的硫化反应得到了相应的二磷酸二硫化物，反式异构体以单个状态分离出来。
• Synthesis, structure, and transition metal complexes of amphiphilic 1,5-diaza-3,7-diphosphacyclooctanes
  作者：Andrey A. Karasik、Roman N. Naumov、Anna S. Balueva、Yulia S. Spiridonova、Oleg N. Golodkov、Helen V. Novikova、Gennadii P. Belov、Sergey A. Katsyuba、Elena E. Vandyukova、Peter Lönnecke、Evamarie Hey-Hawkins、Oleg G. Sinyashin

  DOI：10.1002/hc.20272

  日期：——

  Amphiphilic 1,5-diaza-3,7-diphosphacyclooctanes have been synthesized by condensation of hydrophobic primary arylphosphines, formaldehyde, and functionalized hydrophilic primary arylamines (5-aminoisophthalic acid and the sodium salt of sulfanilic acid). These compounds readily form P,P-chelate complexes with [PtCl2(cod)], which are stable in water. The catalytic activity of palladium catalysts with

  两亲性 1,5-二氮杂-3,7-二磷酸环辛烷是通过疏水伯芳基膦、甲醛和官能化亲水伯芳胺（5-氨基间苯二甲酸和对氨基苯磺酸的钠盐）缩合合成的。这些化合物很容易与 [PtCl2(cod)] 形成 P,P-螯合物，后者在水中稳定。研究了含1,5-二氮杂-3,7-二磷酸环辛烷配体的钯催化剂在乙烯和一氧化碳共聚反应中的催化活性。© 2006 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 17:499–513, 2006; 在线发表于 Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com)。DOI 10.1002/hc.20272
• Synthesis and Structure of Iron (II) Complexes of Functionalized 1,5-Diaza-3,7-Diphosphacyclooctanes
  作者：Yulia S. Spiridonova、Yulia A. Nikolaeva、Anna S. Balueva、Elvira I. Musina、Igor A. Litvinov、Igor D. Strelnik、Vera V. Khrizanforova、Yulia G. Budnikova、Andrey A. Karasik

  DOI：10.3390/molecules25173775

  日期：——

  In order to synthesize new iron (II) complexes of 1,5-diaza-3,7-diphosphacyclooctanes with a wider variety of the substituents on ligands heteroatoms (including functionalized ones, namely, pyridyl groups) and co-ligands, it was found that these ligands with relatively small phenyl, benzyl, and pyridin-2-yl substituents on phosphorus atoms in acetonitrile formed bis-P,P-chelate cis-complexes [L2Fe(CH3CN)2]2+

  为了合成新的 1,5-二氮杂-3,7-二磷杂环辛烷的铁 (II) 配合物，在配体杂原子（包括功能化的杂原子，即吡啶基）和共配体上具有更广泛的取代基，发现这些在乙腈中磷原子上具有相对较小苯基、苄基和吡啶-2-基取代基的配体形成双-P,P-螯合顺式络合物[L2Fe(CH3CN)2]2+ (BF4)2-，而P -mesityl 取代的配体仅形成单配体 P,P-复合物 [LFe(CH3CN)4]2+ (BF4)2-。3,7-二苄基-1,5-二(1'-(R)-苯乙基)-1,5-二氮杂-3,7-二磷酸环辛烷与四氟硼酸铁 (II) 六水合物在丙酮中反应，得到一种不寻常的双- [L2Fe(BF4)]+BF4-的配体阳离子络合物，根据 X 射线衍射数据，四氟硼酸盐单元的两个氟原子在大致八面体的铁离子处占据两个伪赤道位置。1,5-二氮杂-3,7-二磷杂环辛烷取代四氢呋喃和环戊二烯基二羰基（四氢呋喃）铁（II）
• Synthesis of first representatives of 46-membered P,N,O-containing cyclophanes and their transition metal complexes
  作者：Yu. A. Nikolaeva、A. S. Balueva、S. N. Ignat´eva、E. I. Musina、A. A. Karasik

  DOI：10.1007/s11172-016-1455-3

  日期：2016.5

  A condensation of phenyl- or l-menthylphosphine with formaldehyde and 4,4´-bis-(4´-aminophenoxy)biphenyl proceeding as a covalent self-assembly gave rise to the first representatives of 46-membered P,N,O-containing cyclophanes, namely, 13,17,83,87-tetra-R-3,6,10,13-tetraoxa-1,8(1,5)-di(1,5-diaza-3,7-diphosphacyclooctana)-2,4,5,7,9,11,12,14(1,4)-octabenzenacyclotetradecaphanes (R = Ph (1), l-Ment (2))

  苯基或 l-薄荷基膦与甲醛和 4,4'-双-(4'-氨基苯氧基)联苯的缩合反应作为共价自组装产生了 46 元含 P,N,O 的第一个代表环芳烃，即 13,17,83,87-tetra-R-3,6,10,13-tetraoxa-1,8(1,5)-di(1,5-diaza-3,7-diphosphacyclooctana)- 2,4,5,7,9,11,12,14(1,4)-八苯并环十四烷（R = Ph (1), l-Ment (2)）。笼型大环四膦 2 与（环辛二烯）二氯铂（ii）和-钯（ii）以及（四氢呋喃）五羰基钨（0）反应形成双核配合物，其中金属原子配位为 1,5 -diaza-3,7-diphosphacyclooctane 片段通过 P,P-螯合模式。
• New aminomethylphosphines with cyanophenyl substituents at the nitrogen atoms
  作者：Yu. S. Spiridonova、A. S. Balueva、D. B. Krivolapov、I. A. Litvinov、E. I. Musina、A. A. Karasik、O. G. Sinyashin

  DOI：10.1007/s11172-013-0360-2

  日期：2013.11

  A condensation of bis(hydroxymethyl)arylphosphines with 3- and 4-aminobenzonitriles leads to the corresponding 3,7-diaryl-1,5-bis(cyanophenyl)-1,5-diaza-3,7-diphosphacyclooctanes. Acyclic (aryl)bis[N-(2-cyanophenyl)aminomethyl]phosphines are formed in the case of 2-aminobenzonitrile. Molecular and crystalline structure of the compounds obtained was studied by X-ray diffraction analysis.

  双（羟甲基）芳基膦与3-和4-氨基苯甲腈缩合，生成相应的3,7-二芳基-1,5-双（氰基苯基）-1,5-二氮杂-3,7-二磷杂环辛烷。在2-氨基苯甲腈的情况下，形成无环（芳基）双[N-(2-氰基苯基)氨基甲基]膦。通过X射线衍射分析研究了所获得化合物的分子和晶体结构。