1-methyl-1-ethyl-5-(4-trifluoromethylphenyl)biguanide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-methyl-1-ethyl-5-(4-trifluoromethylphenyl)biguanide
• 英文别名: 1-(p-trifluoromethylphenyl)-5,5-methylethylbiguanide；1-ethyl-1-methyl-2-[N'-[4-(trifluoromethyl)phenyl]carbamimidoyl]guanidine
• 化学式: C₁₂H₁₆F₃N₅
• 分子量: 287.288
• InChiKey: ISBIBGZGHZWOAF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  80
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对三氟甲基苯胺 在 盐酸 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-methyl-1-ethyl-5-(4-trifluoromethylphenyl)biguanide
  参考文献：
  名称：

  含氟鸟嘌呤衍生物的合成，生物学评价和抗增殖机理。

  摘要：

  双胍家族的成员Proguanil具有出色的抗增殖活性。已证明含氟化合物具有超强的生物活性，包括增强的结合相互作用，代谢稳定性和降低的毒性。在这项研究中，基于中间衍生化方法，我们合成了13种新的含氟鸟嘌呤衍生物，发现7a，7d和8e在5种人类癌细胞系中的IC50远低于鸟嘌呤。克隆形成和划痕伤口愈合试验的结果表明，衍生物7a，7d和8e对人癌细胞系增殖和迁移的抑制作用也远优于鸟嘌呤。基于代表性衍生物7a的机理研究表明，该化合物上调AMPK信号通路，下调mTOR / 4EBP1 / p70S6K。总之，这些新的含氟衍生物显示出开发癌症化疗药物的潜力。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2019.115258

文献信息

• 一种双胍衍生物、药物组合物、制备方法和其 在制备抗肿瘤药物中的应用
  申请人：湖南师范大学

  公开号：CN110357795B

  公开（公告）日：2021-10-29

  本发明公开了一种双胍衍生物、药物组合物、制备方法和其在制备抗肿瘤药物中的应用，所述双胍衍生物为如下结构化合物：或者其药学可接受的盐、异构体、酯、前药；所述R1和R2为卤素，或者R1为卤素取代的甲基，R2为氢；所述R3为异丁基、乙基、环戊烷或正庚基，R4为氢、甲基或乙基；其可以显著抑制肿瘤细胞的增殖和迁移，IC50大大低于衍生化前的氯胍，也大于一般的双胍衍生物；在UMUC3、T24、A2780、A549和HCT116细胞中，本发明双胍衍生物活性较衍生化前的氯胍与现有化合物大大提高。
• US3996232A
  申请人：——

  公开号：US3996232A

  公开（公告）日：1976-12-07