1-(3-chlorobenzoyl)-3-(2,4-dibromophenyl)thiourea

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(3-chlorobenzoyl)-3-(2,4-dibromophenyl)thiourea
• 英文别名: 3-chloro-N-[(2,4-dibromophenyl)carbamothioyl]benzamide
• 化学式: C₁₄H₉Br₂ClN₂OS
• 分子量: 448.565
• InChiKey: MJKGKQWGPXXTBP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  73.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  溴化三(三苯基磷)铜 、 1-(3-chlorobenzoyl)-3-(2,4-dibromophenyl)thiourea 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以70%的产率得到bromo(1-(3-chlorobenzoyl)-3-(2,4-dibromophenyl)thiourea)bis(triphenylphosphine)copper(I)
  参考文献：
  名称：

  三苯基膦和N，N'-二取代的硫脲的单核铜（I）配合物作为潜在的DNA结合化学疗法

  摘要：

  在这项工作中，合成了九种新的通式为[CuBr（TPP）2 Tu 1–9 ]的混合配体配合物。通过傅里叶变换红外光谱（FTIR），核磁共振光谱（1 H，13 C和31）的光谱技术表征了三苯膦（TPP）和不同的N，N'-二取代的硫脲（Tu）的铜（I）配合物核磁共振和单晶X射线衍射（SC-XRD）。配合物是通过溴（三（三苯基膦）铜（I））[BrCu（PPh 3）[3 ]在环境条件下的前体和硫脲配体溶液。配合物1， 2和3中结晶与三斜晶系P间隔基。每个络合物是单核的，铜原子通过磷原子与两个TPP基团四面体连接，一个硫原子通过硫原子和一个溴原子与两个TPP基团连接。合成的化合物与DNA大分子对接以预测其结合位点，发现所有分子均显示出与DNA小沟的良好结合。代表性复合物的DNA相互作用研究证明了其有效的DNA结合亲和力。根据对接和DNA相互作用的结果，复合物7被认为是最佳的结合剂，对接亲和力为382.2

  DOI：

  10.1039/d0nj06182d
• 作为产物：
  描述：

  3-氯苯甲酸 在 氯化亚砜 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 1-(3-chlorobenzoyl)-3-(2,4-dibromophenyl)thiourea
  参考文献：
  名称：

  三苯基膦和N，N'-二取代的硫脲的单核铜（I）配合物作为潜在的DNA结合化学疗法

  摘要：

  在这项工作中，合成了九种新的通式为[CuBr（TPP）2 Tu 1–9 ]的混合配体配合物。通过傅里叶变换红外光谱（FTIR），核磁共振光谱（1 H，13 C和31）的光谱技术表征了三苯膦（TPP）和不同的N，N'-二取代的硫脲（Tu）的铜（I）配合物核磁共振和单晶X射线衍射（SC-XRD）。配合物是通过溴（三（三苯基膦）铜（I））[BrCu（PPh 3）[3 ]在环境条件下的前体和硫脲配体溶液。配合物1， 2和3中结晶与三斜晶系P间隔基。每个络合物是单核的，铜原子通过磷原子与两个TPP基团四面体连接，一个硫原子通过硫原子和一个溴原子与两个TPP基团连接。合成的化合物与DNA大分子对接以预测其结合位点，发现所有分子均显示出与DNA小沟的良好结合。代表性复合物的DNA相互作用研究证明了其有效的DNA结合亲和力。根据对接和DNA相互作用的结果，复合物7被认为是最佳的结合剂，对接亲和力为382.2

  DOI：

  10.1039/d0nj06182d

文献信息

• Solution-phase microwave assisted parallel synthesis, biological evaluation and in silico docking studies of N,N′-disubstituted thioureas derived from 3-chlorobenzoic acid
  作者：Muhammad Khawar Rauf、Sumera Zaib、Ammara Talib、Masahiro Ebihara、Amin Badshah、Michael Bolte、Jamshed Iqbal

  DOI：10.1016/j.bmc.2016.07.042

  日期：2016.9

  A facile and robust microwave-assisted solution phase parallel synthesis protocol was exercised for the development of a 38-member library of N,N′-disubstituted thiourea analogues (1–38) by using an identical set of conditions. The reaction time for synthesis of N,N′-disubstituted thiourea analogues was drastically reduced from a reported duration of 8–12 h for conventional methods to only 1.5–2.0 min

  一种简便和强大的微波辅助的溶液相平行合成协议是用于行使的38名成员组成的文库的开发Ñ，Ñ '二取代的硫脲类似物（1 - 38通过使用相同的一组的条件下）。合成N，N'-二取代的硫脲类似物的反应时间从传统方法的8-12 h的报告时间大幅缩短至1.5-2.0 min。所有衍生物（1 – 38）均通过物理分析技术（例如元素分析与FT-IR，1 H，13结合使用）进行表征还进行了13 C NMR和单晶XRD分析。筛选这些化合物的体外脲酶抑制活性。大多数化合物均显示出有效的脲酶抑制活性，然而，发现最重要的活性是16，IC 50。值为1.23±0.1μM。此外，筛选合成的化合物对肺癌细胞系的细胞毒性潜力。细胞培养研究表明该化合物对细胞系具有明显的毒性，并且在存在各种侧基的情况下改变了毒性水平。进行了对最有效抑制剂的分子对接研究，以鉴定尿素酶酶活性位点中可能的结合方式。这些化合物具有进一步研究的巨大潜力和意义。
• Mononuclear copper(<scp>i</scp>) complexes of triphenylphosphine and <i>N</i>,<i>N</i>′-disubstituted thioureas as potential DNA binding chemotherapeutics
  作者：Syed Ishtiaq Khan、Sajjad Ahmad、Inayat Ali Khan、Amin Badshah、Muhammad Khawar Rauf、Jahangir Ali Putejo、Muhammad Nasir Siddiq、Samia Kausar、Ataf Ali Altaf

  DOI：10.1039/d0nj06182d

  日期：——

  X-ray diffraction (SC-XRD). The complexes were synthesized via the direct reaction of bromo(tris(triphenylphosphine)copper(I)) [BrCu(PPh3)3] precursor and thiourea ligand solution under ambient conditions. Complexes 1, 2 and 3 crystallized in a triclinic system with the P space group. Each complex is mononuclear, and the copper atom is tetrahedrally attached to two TPP groups through the phosphorous atom

  在这项工作中，合成了九种新的通式为[CuBr（TPP）2 Tu 1–9 ]的混合配体配合物。通过傅里叶变换红外光谱（FTIR），核磁共振光谱（1 H，13 C和31）的光谱技术表征了三苯膦（TPP）和不同的N，N'-二取代的硫脲（Tu）的铜（I）配合物核磁共振和单晶X射线衍射（SC-XRD）。配合物是通过溴（三（三苯基膦）铜（I））[BrCu（PPh 3）[3 ]在环境条件下的前体和硫脲配体溶液。配合物1， 2和3中结晶与三斜晶系P间隔基。每个络合物是单核的，铜原子通过磷原子与两个TPP基团四面体连接，一个硫原子通过硫原子和一个溴原子与两个TPP基团连接。合成的化合物与DNA大分子对接以预测其结合位点，发现所有分子均显示出与DNA小沟的良好结合。代表性复合物的DNA相互作用研究证明了其有效的DNA结合亲和力。根据对接和DNA相互作用的结果，复合物7被认为是最佳的结合剂，对接亲和力为382.2