N-(2,4-dibromophenyl)-2-cyanoacetamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2,4-dibromophenyl)-2-cyanoacetamide
• 英文别名: 2-cyano-N-(2,4-dibromophenyl)acetamide
• 化学式: C₉H₆Br₂N₂O
• mdl: MFCD01341330
• 分子量: 317.967
• InChiKey: XJRYBKDXYSCOIM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  52.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2,4-dibromophenyl)-2-cyanoacetamide 、 乙酰氯 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 LFM-A19
  参考文献：
  名称：

  对取代来氟米特固态分子间/分子内氢键的结构影响：X射线晶体结构的证据

  摘要：

  我们报告了九种取代的来氟米特代谢物类似物 (LFM) 的 X 射线晶体结构研究结果。比较这些结构不同的 LFM 类似物所表现出的氢键特性，特别有助于了解单个化合物晶体结构中存在的分子间和分子内氢键模式。所有化合物都具有很强的分子内氢键。此外，除 2,5-二氟苯基取代的 LFM 类似物外，所有其他化合物均与卤素原子和 NH 基团形成分子间或分子内氢键。然而，我们发现在 2,5-二氟和 2-氟衍生物的苯环 2-位存在氟原子导致结构骨架中只有一个分子内氢键。反之，3，5-二氟取代的 LFM 类似物具有与其他卤化物取代的衍生物共有的分子内氢键。2,5-二氟和2-氟取代的化合物表现出的异常可能是由于与其他类似物结构中的氯和溴原子相比，氟原子的尺寸较小。由于这些分子的晶体堆积不同，在苯环的 2-位存在氟可能会破坏在其他衍生物中观察到的分子间氢键。5-二氟和2-氟取代的化合物可能是由于与其他类似物结构中

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2005.02.024
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二溴苯胺 、 氰乙酸 在 达卡巴嗪 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 N-(2,4-dibromophenyl)-2-cyanoacetamide
  参考文献：
  名称：

  对取代来氟米特固态分子间/分子内氢键的结构影响：X射线晶体结构的证据

  摘要：

  我们报告了九种取代的来氟米特代谢物类似物 (LFM) 的 X 射线晶体结构研究结果。比较这些结构不同的 LFM 类似物所表现出的氢键特性，特别有助于了解单个化合物晶体结构中存在的分子间和分子内氢键模式。所有化合物都具有很强的分子内氢键。此外，除 2,5-二氟苯基取代的 LFM 类似物外，所有其他化合物均与卤素原子和 NH 基团形成分子间或分子内氢键。然而，我们发现在 2,5-二氟和 2-氟衍生物的苯环 2-位存在氟原子导致结构骨架中只有一个分子内氢键。反之，3，5-二氟取代的 LFM 类似物具有与其他卤化物取代的衍生物共有的分子内氢键。2,5-二氟和2-氟取代的化合物表现出的异常可能是由于与其他类似物结构中的氯和溴原子相比，氟原子的尺寸较小。由于这些分子的晶体堆积不同，在苯环的 2-位存在氟可能会破坏在其他衍生物中观察到的分子间氢键。5-二氟和2-氟取代的化合物可能是由于与其他类似物结构中

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2005.02.024

文献信息

• Structural influence on the intermolecular/intramolecular hydrogen bonding in solid state of substituted leflunomides: evidence by X-ray crystal structure
  作者：T.K. Venkatachalam、Y. Zheng、S. Ghosh、F.M. Uckun

  DOI：10.1016/j.molstruc.2005.02.024

  日期：2005.5

  X-ray crystal structure study of nine substituted leflunomide metabolite analogs (LFM). Comparison of the hydrogen bonding characteristics exhibited by these structurally distinct LFM analogs was especially informative about the inter- and intra-molecular hydrogen bonding patterns that exist in the crystal structure of individual compounds. All compounds had the strong intramolecular hydrogen bonds

  我们报告了九种取代的来氟米特代谢物类似物 (LFM) 的 X 射线晶体结构研究结果。比较这些结构不同的 LFM 类似物所表现出的氢键特性，特别有助于了解单个化合物晶体结构中存在的分子间和分子内氢键模式。所有化合物都具有很强的分子内氢键。此外，除 2,5-二氟苯基取代的 LFM 类似物外，所有其他化合物均与卤素原子和 NH 基团形成分子间或分子内氢键。然而，我们发现在 2,5-二氟和 2-氟衍生物的苯环 2-位存在氟原子导致结构骨架中只有一个分子内氢键。反之，3，5-二氟取代的 LFM 类似物具有与其他卤化物取代的衍生物共有的分子内氢键。2,5-二氟和2-氟取代的化合物表现出的异常可能是由于与其他类似物结构中的氯和溴原子相比，氟原子的尺寸较小。由于这些分子的晶体堆积不同，在苯环的 2-位存在氟可能会破坏在其他衍生物中观察到的分子间氢键。5-二氟和2-氟取代的化合物可能是由于与其他类似物结构中