3-ethyl-1,4-benzodithiin-2(3H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 3-ethyl-1,4-benzodithiin-2(3H)-one
• 英文别名: 2-Ethyl-1,4-benzodithiin-3-one
• 化学式: C₁₀H₁₀OS₂
• 分子量: 210.321
• InChiKey: FGOMUAVSQUEGJM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  67.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-ethyl-3-(methylsulfonyl)-3-(p-tolylsulfonyl)oxirane 、 1,2-苯二硫醇 在 三乙胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 0.5h， 以97%的产率得到3-ethyl-1,4-benzodithiin-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  Novel Synthesis of α-Amino Carboxamides and Their Related Compounds via α-Oxo Sulfones Starting from 2,2-Disulfonyloxiranes

  摘要：

  2-(甲基磺酰)-2-(对甲苯磺酰)环氧化物1可通过甲基硫氢甲基对甲苯磺酸盐（MT-磺酸盐）与醛的缩合反应轻松制备，随后用MCPBA氧化。它们与2摩尔量的初级或次级胺平稳反应，生成α-氨基羧酰胺，产率高。该反应可以适当地扩展至与1,n-二氨烷（n = 2, 3或4）1摩尔量的反应，分别形成相应的2,5-二氮环己酮、2,6-二氮环庚酮或2,7-二氮环辛酮。此外，还描述了与一些具有两个亲核位点的相关化合物的反应。

  DOI：

  10.1246/bcsj.77.1897

文献信息

• Novel Synthesis of α-Amino Carboxamides and Their Related Compounds via α-Oxo Sulfones Starting from 2,2-Disulfonyloxiranes
  作者：Shoji Matsumoto、Michiko Ishii、Kazuto Kimura、Katsuyuki Ogura

  DOI：10.1246/bcsj.77.1897

  日期：2004.10

  2-(Methylsulfonyl)-2-(p-tolylsulfonyl)oxiranes 1 are easily prepared by the condensation of methylthiomethyl p-tolyl sulfone (MT-sulfone) with aldehydes and the subsequent oxidation with MCPBA. They smoothly reacted with 2 molar amounts of primary or secondary amines to give α-amino carboxamides in high yield. This reaction can be suitably extended to the reaction with one molar amount of 1,n-diaminoalkanes (n = 2, 3, or 4) to form the corresponding 2,5-diazacyclohexanone, 2,6-diazacycloheptanone, or 2,7-diazacyclooctanone, respectively. The reaction of 1 with some related compounds having two nucleophilic sites are also described.

  2-(甲基磺酰)-2-(对甲苯磺酰)环氧化物1可通过甲基硫氢甲基对甲苯磺酸盐（MT-磺酸盐）与醛的缩合反应轻松制备，随后用MCPBA氧化。它们与2摩尔量的初级或次级胺平稳反应，生成α-氨基羧酰胺，产率高。该反应可以适当地扩展至与1,n-二氨烷（n = 2, 3或4）1摩尔量的反应，分别形成相应的2,5-二氮环己酮、2,6-二氮环庚酮或2,7-二氮环辛酮。此外，还描述了与一些具有两个亲核位点的相关化合物的反应。