(E)-ethyl 3-((2,4-dibromophenyl)amino)-2-(3-methoxyphenyl)acrylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (E)-ethyl 3-((2,4-dibromophenyl)amino)-2-(3-methoxyphenyl)acrylate
• 英文别名: ethyl (E)-3-(2,4-dibromoanilino)-2-(3-methoxyphenyl)prop-2-enoate
• 化学式: C₁₈H₁₇Br₂NO₃
• 分子量: 455.146
• InChiKey: WJXMROBTHCNJRR-RVDMUPIBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,4-二溴苯胺 、 ethyl 3-oxo-2-(m-methoxyphenyl)propanoate 以 乙醇 为溶剂， 以49%的产率得到(E)-ethyl 3-((2,4-dibromophenyl)amino)-2-(3-methoxyphenyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Structure - Activity Relationship Analysis of Enamines as Potential Antibacterial Agents

  摘要：

  首次合成了二十四种新的烯胺[(Z)-4-15 和 (E)-4-15]。通过 1H NMR 光谱法、电喷雾离子化质谱法和元素分析法确定了它们的化学结构。对所有化合物进行了抗菌（枯草芽孢杆菌 ATCC 6633、大肠杆菌 ATCC 35218、荧光假单胞菌 ATCC 13525 和金黄色葡萄球菌 ATCC 6538）和抗真菌（黑曲霉 ATCC 16404、白念珠菌 ATCC 16404、绿念珠菌 ATCC 13525 和白葡萄球菌 ATCC 6538）检测、通过 3-(4,5-二甲基噻唑-2-基)-2,5-二苯基溴化四氮唑（MTT）法检测白念珠菌 ATCC 10231 和红毛癣菌 ATCC 10218 的活性。四种化合物，即(E)-3-(4-氟苯基氨基)-2-(3-甲氧基苯基)丙烯酸乙酯（(E)-6）、(E)-3-(4-氯苯基氨基)-2-(3-甲氧基苯基)丙烯酸乙酯（(E)-9）、(E)-3-(4-溴苯基氨基)-2-(3-甲氧基苯基)丙烯酸乙酯（(E)-12）、5、12.5、3.12 和 6.25 μg mL-1。结构-活性关系分析表明，一般来说，(E)-异构体的抗菌活性高于相应的(Z)-异构体。

  DOI：

  10.1071/ch07235

文献信息

• Synthesis and Structure - Activity Relationship Analysis of Enamines as Potential Antibacterial Agents
  作者：Jia-Yu Xue、Zhu-Ping Xiao、Lei Shi、Shu-Hua Tan、Huan-Qiu Li、Hai-Liang Zhu

  DOI：10.1071/ch07235

  日期：——

  Twenty-four new enamines [(Z)-4–15 and (E)-4–15] were synthesized for the first time. Their chemical structures were determined by means of 1H NMR spectroscopy, electrospray ionization-mass spectrometry, and elemental analysis. All of the compounds were assayed for antibacterial (Bacillus subtilis ATCC 6633, Escherichia coli ATCC 35218, Pseudomonas fluorescens ATCC 13525, and Staphylococcus aureus ATCC 6538) and antifungal (Aspergillus niger ATCC 16404, Candida albicans ATCC 10231, and Trichophyton rubrum ATCC 10218) activities by the 3-(4,5-dimethyl thiazole-2yl)-2,5-diphenyl tetrazolium bromide (MTT) method. Four compounds, (E)-ethyl 3-(4-fluorophenylamino)-2-(3-methoxyphenyl)acrylate ((E)-6), (E)-ethyl 3-(4-chlorophenylamino)-2-(3-methoxyphenyl)acrylate ((E)-9), (E)-ethyl 3-(4-bromophenylamino)-2-(3-methoxyphenyl)acrylate ((E)-12), and (E)-ethyl 3-(2,4-dibromophenylamino)-2-(3-methoxyphenyl)acrylate ((E)-13) showed considerable antibacterial activity against Pseudomonas fluorescens with minimum inhibitory concentrations of 12.5, 12.5, 3.12, and 6.25 μg mL–1, respectively. Structure–activity relationship analyses revealed that, in general, an (E)-isomer exhibited higher antibacterial activity than the corresponding (Z)-isomer.

  首次合成了二十四种新的烯胺[(Z)-4-15 和 (E)-4-15]。通过 1H NMR 光谱法、电喷雾离子化质谱法和元素分析法确定了它们的化学结构。对所有化合物进行了抗菌（枯草芽孢杆菌 ATCC 6633、大肠杆菌 ATCC 35218、荧光假单胞菌 ATCC 13525 和金黄色葡萄球菌 ATCC 6538）和抗真菌（黑曲霉 ATCC 16404、白念珠菌 ATCC 16404、绿念珠菌 ATCC 13525 和白葡萄球菌 ATCC 6538）检测、通过 3-(4,5-二甲基噻唑-2-基)-2,5-二苯基溴化四氮唑（MTT）法检测白念珠菌 ATCC 10231 和红毛癣菌 ATCC 10218 的活性。四种化合物，即(E)-3-(4-氟苯基氨基)-2-(3-甲氧基苯基)丙烯酸乙酯（(E)-6）、(E)-3-(4-氯苯基氨基)-2-(3-甲氧基苯基)丙烯酸乙酯（(E)-9）、(E)-3-(4-溴苯基氨基)-2-(3-甲氧基苯基)丙烯酸乙酯（(E)-12）、5、12.5、3.12 和 6.25 μg mL-1。结构-活性关系分析表明，一般来说，(E)-异构体的抗菌活性高于相应的(Z)-异构体。