(Z)-ethyl 3-((2,4-dibromophenyl)amino)-2-(3-methoxyphenyl)acrylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (Z)-ethyl 3-((2,4-dibromophenyl)amino)-2-(3-methoxyphenyl)acrylate
• 英文别名: ethyl (Z)-3-(2,4-dibromoanilino)-2-(3-methoxyphenyl)prop-2-enoate
• 化学式: C₁₈H₁₇Br₂NO₃
• 分子量: 455.146
• InChiKey: WJXMROBTHCNJRR-PTNGSMBKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,4-二溴苯胺 、 ethyl 3-oxo-2-(m-methoxyphenyl)propanoate 以 乙醇 为溶剂， 以49%的产率得到(E)-ethyl 3-((2,4-dibromophenyl)amino)-2-(3-methoxyphenyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Structure - Activity Relationship Analysis of Enamines as Potential Antibacterial Agents

  摘要：

  首次合成了二十四种新的烯胺[(Z)-4-15 和 (E)-4-15]。通过 1H NMR 光谱法、电喷雾离子化质谱法和元素分析法确定了它们的化学结构。对所有化合物进行了抗菌（枯草芽孢杆菌 ATCC 6633、大肠杆菌 ATCC 35218、荧光假单胞菌 ATCC 13525 和金黄色葡萄球菌 ATCC 6538）和抗真菌（黑曲霉 ATCC 16404、白念珠菌 ATCC 16404、绿念珠菌 ATCC 13525 和白葡萄球菌 ATCC 6538）检测、通过 3-(4,5-二甲基噻唑-2-基)-2,5-二苯基溴化四氮唑（MTT）法检测白念珠菌 ATCC 10231 和红毛癣菌 ATCC 10218 的活性。四种化合物，即(E)-3-(4-氟苯基氨基)-2-(3-甲氧基苯基)丙烯酸乙酯（(E)-6）、(E)-3-(4-氯苯基氨基)-2-(3-甲氧基苯基)丙烯酸乙酯（(E)-9）、(E)-3-(4-溴苯基氨基)-2-(3-甲氧基苯基)丙烯酸乙酯（(E)-12）、5、12.5、3.12 和 6.25 μg mL-1。结构-活性关系分析表明，一般来说，(E)-异构体的抗菌活性高于相应的(Z)-异构体。

  DOI：

  10.1071/ch07235