2,4,5-trimethoxy-N-(2-methoxyphenyl)benzamide | 701223-64-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,4,5-trimethoxy-N-(2-methoxyphenyl)benzamide
• CAS: 701223-64-5
• 化学式: C₁₇H₁₉NO₅
• 分子量: 317.342
• InChiKey: CYIIVUWHGZOSST-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,4,5-三甲氧基苯甲酸 在 氯化亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 2,4,5-trimethoxy-N-(2-methoxyphenyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  结构简化的三甲氧基苯甲酰胺作为选择性P-糖蛋白抑制剂的设计，合成，生物学评估，NMR和DFT研究：分子平坦度的作用

  摘要：

  在最近对三甲氧基苯甲酰肼的研究中，我们发现分子内氢键的形成是调节P-gp抑制活性的关键因素。在这项研究中，我们设计了新的结构简化的三甲氧基苯甲酰胺（5 – 17，表1），旨在揭示抑制P-gp所需的最低分子要求。新制备的小尺寸化合物显示出IC 50在低摩尔浓度范围内。NMR和DFT研究的结合使用表明，分子平面度与P-gp抑制有因果关系。我们的结果清楚地指出，本文提出的协调的理论和实验方法可能对解决偏向P-gp蛋白的结构简化且高效的化合物的设计很有帮助。

  DOI：

  10.1111/cbdd.12811

文献信息

• Design, synthesis, biological evaluation, NMR and DFT studies of structurally simplified trimethoxy benzamides as selective P-glycoprotein inhibitors: the role of molecular flatness
  作者：Angela Stefanachi、Giuseppe Felice Mangiatordi、Piero Tardia、Domenico Alberga、Francesco Leonetti、Mauro Niso、Nicola Antonio Colabufo、Carlo Adamo、Orazio Nicolotti、Saverio Cellamare

  DOI：10.1111/cbdd.12811

  日期：2016.12

  element for tuning P‐gp inhibitory activity. In this study, we designed new structurally simplified trimethoxy benzamides (5–17, Table 1) with the aim to uncover the minimal molecular requirements needed for P‐gp inhibition. The new prepared smaller‐sized compounds exhibited IC50 in the low micromolar range. The combined use of NMR and DFT studies suggested that molecular flatness is causatively related

  在最近对三甲氧基苯甲酰肼的研究中，我们发现分子内氢键的形成是调节P-gp抑制活性的关键因素。在这项研究中，我们设计了新的结构简化的三甲氧基苯甲酰胺（5 – 17，表1），旨在揭示抑制P-gp所需的最低分子要求。新制备的小尺寸化合物显示出IC 50在低摩尔浓度范围内。NMR和DFT研究的结合使用表明，分子平面度与P-gp抑制有因果关系。我们的结果清楚地指出，本文提出的协调的理论和实验方法可能对解决偏向P-gp蛋白的结构简化且高效的化合物的设计很有帮助。