5-hydroxy-4-(methoxymethoxy)-1-phenyl-5-(4-(trifluoromethyl)phenyl)pent-1-yn-3-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-hydroxy-4-(methoxymethoxy)-1-phenyl-5-(4-(trifluoromethyl)phenyl)pent-1-yn-3-one
• 英文别名: (4S,5S)-5-hydroxy-4-(methoxymethoxy)-1-phenyl-5-[4-(trifluoromethyl)phenyl]pent-1-yn-3-one
• 化学式: C₂₀H₁₇F₃O₄
• 分子量: 378.348
• InChiKey: MIUIOZICSMQZOM-RBUKOAKNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-hydroxy-4-(methoxymethoxy)-1-phenyl-5-(4-(trifluoromethyl)phenyl)pent-1-yn-3-one 、 (S)-(+)-O-methylmandeloyl chloride 在 吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 ((1R,2R)-2-(methoxymethoxy)-3-oxo-5-phenyl-1-(4-(trifluoromethyl)phenyl)pent-4-ynyl) (S)-2-methoxy-2-phenylacetate
  参考文献：
  名称：

  炔酮的对映选择性有机催化醛醇缩合反应及其合成应用。

  摘要：

  [结构：见正文]首次在有机催化不对称醛醇缩合反应中使用未修饰的炔酮，以高收率提供单保护的抗α-β-二羟基炔酮，dr高达19：1，ee高达95％。可以将这些产物还原以提供对映体富集的不饱和抗，抗三醇，或使用新型的分子内膦催化的炔酮加成环酮将其环化。这种有机催化序贯的羟醛环化过程为不寻常的对映体富集的氧化杂环提供了一个简洁的入口，该杂环可用于后续的结构操作。

  DOI：

  10.1021/ol0624225
• 作为产物：
  描述：

  1-(methoxymethoxy)-4-phenylbut-3-yn-2-one 、 对三氟甲基苯甲醛 在 (2S)-N-(2-pyrrolidine-2-carbonyl)-benzenesulfonamide 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 120.0h， 生成 5-hydroxy-4-(methoxymethoxy)-1-phenyl-5-(4-(trifluoromethyl)phenyl)pent-1-yn-3-one 、 5-hydroxy-4-(methoxymethoxy)-1-phenyl-5-(4-(trifluoromethyl)phenyl)pent-1-yn-3-one 、 5-hydroxy-4-(methoxymethoxy)-1-phenyl-5-(4-(trifluoromethyl)phenyl)pent-1-yn-3-one
  参考文献：
  名称：

  炔酮的对映选择性有机催化醛醇缩合反应及其合成应用。

  摘要：

  [结构：见正文]首次在有机催化不对称醛醇缩合反应中使用未修饰的炔酮，以高收率提供单保护的抗α-β-二羟基炔酮，dr高达19：1，ee高达95％。可以将这些产物还原以提供对映体富集的不饱和抗，抗三醇，或使用新型的分子内膦催化的炔酮加成环酮将其环化。这种有机催化序贯的羟醛环化过程为不寻常的对映体富集的氧化杂环提供了一个简洁的入口，该杂环可用于后续的结构操作。

  DOI：

  10.1021/ol0624225

文献信息

• Enantioselective Organocatalytic Aldol Reaction of Ynones and Its Synthetic Applications
  作者：Franck Silva、Marcin Sawicki、Véronique Gouverneur

  DOI：10.1021/ol0624225

  日期：2006.11.9

  [Structure: see text] For the first time, unmodified ynones were used in organocatalytic asymmetric aldol reactions delivering monoprotected anti-alpha,beta-dihydroxyynones in high yields, dr's up to 19:1, and ee's up to 95%. These products can be either reduced to afford enantioenriched unsaturated anti,anti-triol or cyclized using a novel intramolecular phosphine-catalyzed alpha-addition to the ynone

  [结构：见正文]首次在有机催化不对称醛醇缩合反应中使用未修饰的炔酮，以高收率提供单保护的抗α-β-二羟基炔酮，dr高达19：1，ee高达95％。可以将这些产物还原以提供对映体富集的不饱和抗，抗三醇，或使用新型的分子内膦催化的炔酮加成环酮将其环化。这种有机催化序贯的羟醛环化过程为不寻常的对映体富集的氧化杂环提供了一个简洁的入口，该杂环可用于后续的结构操作。