N-(phenethyl)-1,3,2-benzodithiazole S-oxide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(phenethyl)-1,3,2-benzodithiazole S-oxide
• 英文别名: 2-(2-phenylethyl)-1,3,2-benzodithiazole-1-oxide
• 化学式: C₁₄H₁₃NOS₂
• 分子量: 275.395
• InChiKey: YIBFORBLZPSQID-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.27
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  20.31
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,2-苯二硫醇 在 氯 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氯化碳 、 乙醚 、 氯仿 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 N-(phenethyl)-1,3,2-benzodithiazole S-oxide
  参考文献：
  名称：

  1,3,2-苯并二噻唑S-氧化物的合成及抗真菌活性。

  摘要：

  描述了对几种假丝酵母具有体外抗真菌活性的1,3,2-苯并噻唑S-氧化物类似物的制备。为了制备带有芳族取代基的衍生物，使用了一种新型的亲电芳族硫醇化反应，该反应产生了取代的芳族1,2-二硫醇中间体。亲核试剂与母体杂环系统的反应已导致有效的转酰胺基化过程，从而可以直接生产这些类似物。S-氧化物键表现出差的立体化学稳定性，并且已发现在环境条件下差向异构。结构活性数据报告说，碳原子数大于10的侧链会影响活性，就像极性基团在该链中的位置一样。

  DOI：

  10.1021/jm00031a005

文献信息

• 1,3,2-benzodithiazole-1-oxide compounds
  申请人：Abbott Laboratories

  公开号：US05140018A1

  公开（公告）日：1992-08-18

  Novel 1,3,2-benzodithiazole-1-oxides of formula (I) ##STR1## and their pharmaceutically acceptable salts are disclosed, wherein R.sup.1 is a substituent on the 4-, 5-, 6- or 7-position of the benzodithiazole nucleus selected from the group consisting of hydrogen, (C.sub.1 -C.sub.4)alkyl, halogen, halo(C.sub.1 -C.sub.4)alkyl, (C.sub.1 -C.sub.4)alkoxy, and nitro; and R.sup.2 is selected from the group consisting of (C.sub.1 -C.sub.12)alkyl; substituted (C.sub.1 -C.sub.12)alkyl; (C.sub.2 -C.sub.16)alkenyl; (C.sub.2 -C.sub.16)alkynyl; (C.sub.3 -C.sub.10)cycloalkyl; (C.sub.6 -C.sub.10)aryl; mono- or di-substituted (C.sub.6 -C.sub.10)aryl; (C.sub.6 -C.sub.10)aryl-(C.sub.1 -C.sub.4)alkyl; mono- or di-substituted (C.sub.6 -C.sub.10)aryl-(C.sub.1 -C.sub.4)alkyl; heterocycle-(C.sub.1 -C.sub.4)alkyl; and mono- or di-substituted heterocycle-(C.sub.1 -C.sub.4)alkyl. Also disclosed are the antifungal use and method of preparation of such compounds, as well as their formulation as pharmaceutical compositions.

  本发明涉及一种式为(I)的1,3,2-苯并二噻唑-1-氧化物及其药学上可接受的盐，其中R1是选自氢、(C1-C4)烷基、卤素、卤代(C1-C4)烷基、(C1-C4)烷氧基和硝基的苯并二噻唑核的4-、5-、6-或7-位取代基；R2选自(C1-C12)烷基、取代(C1-C12)烷基、(C2-C16)烯基、(C2-C16)炔基、(C3-C10)环烷基、(C6-C10)芳基、单取代或双取代的(C6-C10)芳基、(C6-C10)芳基-(C1-C4)烷基、单取代或双取代的(C6-C10)芳基-(C1-C4)烷基、杂环-(C1-C4)烷基和单取代或双取代的杂环-(C1-C4)烷基。本发明还涉及这些化合物的抗真菌用途和制备方法，以及它们作为药物组成物的制剂。
• US5140018A
  申请人：——

  公开号：US5140018A

  公开（公告）日：1992-08-18
• Synthesis and Antifungal Activity of 1,3,2-Benzodithiazole S-Oxides
  作者：Larry L. Klein、Clinton M. Yeung、David E. Weissing、Paul A. Lartey、S. Ken Tanaka、Jacob J. Plattner、Darcy J. Mulford

  DOI：10.1021/jm00031a005

  日期：1994.3

  antifungal activity against several strains of Candida is described. For the preparation of derivatives bearing aromatic substituents, a novel electrophilic aromatic thiolation reaction was utilized which produced substituted aromatic 1,2-dithiol intermediates. The reactions of nucleophiles with the parent heterocyclic system have led to an efficient transamidation process which allows for the direct production

  描述了对几种假丝酵母具有体外抗真菌活性的1,3,2-苯并噻唑S-氧化物类似物的制备。为了制备带有芳族取代基的衍生物，使用了一种新型的亲电芳族硫醇化反应，该反应产生了取代的芳族1,2-二硫醇中间体。亲核试剂与母体杂环系统的反应已导致有效的转酰胺基化过程，从而可以直接生产这些类似物。S-氧化物键表现出差的立体化学稳定性，并且已发现在环境条件下差向异构。结构活性数据报告说，碳原子数大于10的侧链会影响活性，就像极性基团在该链中的位置一样。