(3-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)propyl)triphenylphosphonium bromide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)propyl)triphenylphosphonium bromide
• 英文别名: 3-[Tert-butyl(diphenyl)silyl]oxypropyl-triphenylphosphanium;bromide
• 化学式: Br*C₃₇H₄₀OPSi
• 分子量: 639.687
• InChiKey: GOYGPCVNAQBIDU-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.95
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)propyl)triphenylphosphonium bromide 在 4-二甲氨基吡啶 、 四氧化锇 、 正丁基锂 、 碘苯二乙酸 、 水 、 碘 、 sodium hydride 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 环己烷 、 mineral oil 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 53.5h， 生成 (±)-tert-butyl (3aR,4S,5aR,9aS)-4-[2-(tert-butyldiphenylsilyloxy)ethyl]-7,7-dimethyl-2-oxodihydro-5aH,9H-[1,3]dioxino[4',5':2,3]furo[3,4-d]oxazole-1(2H)-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过Tris衍生物的远程CH功能化构建α-叔胺的季碳立体中心：对映体的全合成Myriocin。

  摘要：

  我们描述了构建α-叔胺季碳立体中心的策略的发展。此策略突出显示了一个位点选择性C–H功能化，涉及衍生自三羟甲基氨基甲烷（Tris）的构象固定螺化合物的烷氧基自由基触发的1,5-氢转移（1,5-HAT）反应。该策略的利用使对霉素的对映选择性全合成成为可能，它是天然存在的鞘氨醇类似物，具有强大的免疫抑制活性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b01778
• 作为产物：
  描述：

  3-(tert-butyldiphenylsilyloxy)propyl bromide 在 三苯基膦 作用下， 以 甲苯 、 苯 为溶剂， 以18.83 g的产率得到(3-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)propyl)triphenylphosphonium bromide
  参考文献：
  名称：

  [EN] TRIAZOLE FURAN COMPOUNDS AS AGONISTS OF THE APJ RECEPTOR
  [FR] COMPOSÉS DE TRIAZOLE FURANE UTILISÉS EN TANT QU'AGONISTES DU RÉCEPTEUR APJ

  摘要：

  式(I)和式(II)的化合物，其药用盐，任何上述化合物的立体异构体，或它们的混合物是APJ受体的激动剂，并且在治疗心血管和其他疾病方面有用。式(I)和式(II)的化合物具有以下结构：(I); (II)。中间体(V)也被要求。

  公开号：

  WO2018097944A1

文献信息

• Efficient Syntheses of Quinolizidine-Type Poison-Frog Alkaloids via Michael-Type Conjugate Addition
  作者：De-Jun Zhou、Yang-Yang Zhai、Ji-Chuan Kong、Zhen-Hui Wang、Xue-Yun Gong、Mei Huang、Shu-Qiang Yin

  DOI：10.3184/174751918x15242471686137

  日期：2018.4

  Efficient and flexible syntheses of 1,4-disubstituted quinolizidine-type poison-frog alkaloids using the highly stereoselective Michael-type conjugate addition reaction as the key step are described. The 1,4-disubstituted quinolizidine poison-frog alkaloids 233A, 235U and 251AA are reported.

  描述了使用高度立体选择性迈克尔型共轭加成反应作为关键步骤的 1,4-二取代喹唑啉型毒蛙生物碱的高效和灵活合成。报道了 1,4-二取代的喹诺西啶毒蛙生物碱 233A、235U 和 251AA。
• Flexible Syntheses of 5,8-Disubstituted Indolizidine Poisonous-Frog Alkaloids via a Michael-Type Conjugate Addition
  作者：De-Jun Zhou、Zhen-Hui Wang、Yan-Ru Zhang、Zheng-Guo Cui

  DOI：10.3184/174751917x14858862342223

  日期：2017.2

  The efficient and flexible syntheses of 5,8-disubstituted indolizidine poisonous-frog alkaloids is described using a highly stereoselective Michael-type conjugate addition reaction as the key step. In this work, syntheses of the 5,8-disubstituted indolizidine poisonous-frog alkaloids (–)-231C, (–)-221I and the proposed structure for (–)-193E are reported.

  使用高度立体选择性的迈克尔型共轭加成反应作为关键步骤，描述了 5,8-二取代吲哚里西啶毒蛙生物碱的高效和灵活合成。在这项工作中，报道了 5,8-二取代吲哚里西啶毒蛙生物碱 (-)-231C、(-)-221I 和 (-)-193E 的拟议结构的合成。
• The enantioselective synthesis of poison-frog alkaloids (−)-203A, (−)-209B, (−)-231C, (−)-233D, and (−)-235B″
  作者：Naoki Toyooka、Zhou Dejun、Hideo Nemoto、H. Martin Garraffo、Thomas F. Spande、John W. Daly

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.11.047

  日期：2006.1

  The enantioselective synthesis of indolizidines (−)-203A, (−)-209B, (−)-231C, (−)-233D, and (−)-235B″ has been achieved and the absolute stereochemistry of both indolizidines 203A and 233D was established as 5S,8R,9S. The relative stereochemistry of natural 231C was established by the present asymmetric synthesis.

  indolizidines的对映选择性合成（ - ） - 203A，（ - ） - 209B，（ - ） - 231C，（ - ） - 233D，和（ - ） - 235B “已经达到，这两种indolizidines的绝对立体化学203A和233D为确立为5小号，8 - [R 9小号。天然231C的相对立体化学是通过本发明的不对称合成建立的。
• Total synthesis of (−)-kaitocephalin
  作者：Wonchul Lee、Joo-Hack Youn、Sung Ho Kang

  DOI：10.1039/c3cc42365d

  日期：——

  (−)-Kaitocephalin has been synthesized. With the C9 stereocenter from Garner's aldehyde, the C4 quaternary carbon was installed by the desymmetrization of the Cbz-protected serinol. The remaining stereogenic centers were generated through mercuriocyclization, epoxidation and regioselective epoxide opening, in which the quaternary carbon most likely played crucial roles in the stereoinduction.

  (â)-Kaitocephalin 已被合成。利用来自加纳醛的 C9 立体中心，通过对 Cbz 保护的丝氨醇进行非对称化，安装了 C4 季碳。其余的立体中心是通过巯基环化、环氧化和区域选择性环氧化物开放生成的，其中季碳很可能在立体诱导过程中发挥了关键作用。
• Enantioselective syntheses of poison-frog alkaloids: 219F and 221I and an epimer of 193E
  作者：Naoki Toyooka、Zhou Dejun、Hideo Nemoto、H. Martin Garraffo、Thomas F. Spande、John W. Daly

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.11.046

  日期：2006.1

  Enantioselective syntheses of indolizidines (−)-219F and (−)-221I have been achieved and the relative stereochemistries of natural 219F and 221I were determined by the present synthesis. A levorotatory indolizidine, corresponding to one proposed structure for 193E, was also synthesized, but was found to differ from 193E. It seems likely that natural 193E is the 8-epimer of the synthesized indolizidine

  已经实现了吲哚并核苷（-）- 219F和（-）- 221I的对映选择性合成，并且通过本合成确定了天然219F和221I的相对立体化学。还合成了左旋吲哚并咪唑，其对应于一种针对193E的建议结构，但发现与193E不同。天然的193E似乎是合成的吲哚并立定的8表位。