N-<3,4-(methylenedioxy)phenyl>-1,3,2-benzodithiazole S-oxide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: N-<3,4-(methylenedioxy)phenyl>-1,3,2-benzodithiazole S-oxide
• 化学式: C₁₃H₉NO₃S₂
• 分子量: 291.351
• InChiKey: CHLNGHNJFWAWRU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.97
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  38.77
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,2-苯二硫醇 在 氯 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氯化碳 、 乙醚 、 氯仿 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 N-<3,4-(methylenedioxy)phenyl>-1,3,2-benzodithiazole S-oxide
  参考文献：
  名称：

  1,3,2-苯并二噻唑S-氧化物的合成及抗真菌活性。

  摘要：

  描述了对几种假丝酵母具有体外抗真菌活性的1,3,2-苯并噻唑S-氧化物类似物的制备。为了制备带有芳族取代基的衍生物，使用了一种新型的亲电芳族硫醇化反应，该反应产生了取代的芳族1,2-二硫醇中间体。亲核试剂与母体杂环系统的反应已导致有效的转酰胺基化过程，从而可以直接生产这些类似物。S-氧化物键表现出差的立体化学稳定性，并且已发现在环境条件下差向异构。结构活性数据报告说，碳原子数大于10的侧链会影响活性，就像极性基团在该链中的位置一样。

  DOI：

  10.1021/jm00031a005

文献信息

• Synthesis and Antifungal Activity of 1,3,2-Benzodithiazole S-Oxides
  作者：Larry L. Klein、Clinton M. Yeung、David E. Weissing、Paul A. Lartey、S. Ken Tanaka、Jacob J. Plattner、Darcy J. Mulford

  DOI：10.1021/jm00031a005

  日期：1994.3

  antifungal activity against several strains of Candida is described. For the preparation of derivatives bearing aromatic substituents, a novel electrophilic aromatic thiolation reaction was utilized which produced substituted aromatic 1,2-dithiol intermediates. The reactions of nucleophiles with the parent heterocyclic system have led to an efficient transamidation process which allows for the direct production

  描述了对几种假丝酵母具有体外抗真菌活性的1,3,2-苯并噻唑S-氧化物类似物的制备。为了制备带有芳族取代基的衍生物，使用了一种新型的亲电芳族硫醇化反应，该反应产生了取代的芳族1,2-二硫醇中间体。亲核试剂与母体杂环系统的反应已导致有效的转酰胺基化过程，从而可以直接生产这些类似物。S-氧化物键表现出差的立体化学稳定性，并且已发现在环境条件下差向异构。结构活性数据报告说，碳原子数大于10的侧链会影响活性，就像极性基团在该链中的位置一样。