2-((4-methyl-2-oxo-2H-chromen-7-yl)oxy)butanoic acid | 97001-46-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 2-((4-methyl-2-oxo-2H-chromen-7-yl)oxy)butanoic acid
• 英文别名: 7-(1-Carboxy-propoxy)-4-methyl-cumarin；2-(4-methyl-2-oxo-2H-chromen-7-yloxy)-butyric acid；2-(4-Methyl-2-oxochromen-7-yl)oxybutanoic acid
• CAS: 97001-46-2
• 化学式: C₁₄H₁₄O₅
• mdl: MFCD02955656
• 分子量: 262.262
• InChiKey: RGORARZXBKGDQI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.285
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((4-methyl-2-oxo-2H-chromen-7-yl)oxy)butanoic acid 、 H-Phe-D-Trp-Lys(Boc)-Thr-OMe 在 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.0h， 以91.8%的产率得到N^α-2-((4-methyl-2-oxo-2H-chromen-7-yl)oxy)-butanoyl-Phe-D-Trp-Lys(Boc)-Thr-OMe
  参考文献：
  名称：

  基于生长抑素 Phe-D-Trp-Lys-Thr 肽片段的偶联物的合成和抗肿瘤活性

  摘要：

  已经合成了含有金刚烷、香豆素、四氢咔唑和棕榈酸片段的新型生长抑素类似物，其通式为 R-Phe-D-Trp-Lys(Boc)-Thr-OMe。偶联物的结构结合了对生长抑素受体 (sstr) 具有亲和力的肽片段和具有潜在抗肿瘤活性的非肽片段。据推测，合成的化合物是sstr的激动剂。肽和非肽片段之间的酰胺键已使用碳二亚胺法和活化酯法形成。偶联物的结构已通过质谱法 (ESI+) 和 1H NMR 光谱法证实。通过对人肺腺癌 (A549)、人前列腺腺癌 (PC3)、人结肠癌 (HCT-116)、人乳腺癌 (MCF7) 和急性人 T 细胞白血病 (Jurkat) 细胞系。已经鉴定了选择性抑制 A549 细胞生长的化合物。

  DOI：

  10.1134/s1068162019040034

文献信息

• Synthesis and Antitumor Activity of Conjugates Based on the Phe-D-Trp-Lys-Thr Peptide Fragment of Somatostatin
  作者：D. V. Avdeev、M. V. Sidorova、M. V. Ovchinnikov、N. I. Moiseeva、V. N. Osipov、A. N. Balaev、D. S. Khachatryan

  DOI：10.1134/s1068162019040034

  日期：2019.7

  New somatostatin analogs containing the fragments of adamantane, coumarin, tetrahydrocarbazole, and palmitic acid of the general formula R-Phe-D-Trp-Lys(Boc)-Thr-OMe have been synthesized. The structure of the conjugates combines a peptide fragment, which has affinity for somatostatin receptors (sstr), and a nonpeptide fragment, which potentially possesses antitumor activity. Presumably, the compounds

  已经合成了含有金刚烷、香豆素、四氢咔唑和棕榈酸片段的新型生长抑素类似物，其通式为 R-Phe-D-Trp-Lys(Boc)-Thr-OMe。偶联物的结构结合了对生长抑素受体 (sstr) 具有亲和力的肽片段和具有潜在抗肿瘤活性的非肽片段。据推测，合成的化合物是sstr的激动剂。肽和非肽片段之间的酰胺键已使用碳二亚胺法和活化酯法形成。偶联物的结构已通过质谱法 (ESI+) 和 1H NMR 光谱法证实。通过对人肺腺癌 (A549)、人前列腺腺癌 (PC3)、人结肠癌 (HCT-116)、人乳腺癌 (MCF7) 和急性人 T 细胞白血病 (Jurkat) 细胞系。已经鉴定了选择性抑制 A549 细胞生长的化合物。