4-dimethylamino-2-(2-fluorophenyl)butyronitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-dimethylamino-2-(2-fluorophenyl)butyronitrile
• 英文别名: 4-(Dimethylamino)-2-(2-fluorophenyl)butanenitrile
• 化学式: C₁₂H₁₅FN₂
• 分子量: 206.263
• InChiKey: VKAASJXQASOXDX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  27
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-溴戊腈 、 4-dimethylamino-2-(2-fluorophenyl)butyronitrile 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以69%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  邻位和对位 e-和 f-氧化物桥连苯基吗喃的 N-苯乙基类似物的对映异构体的合成和药理作用。

  摘要：

  (1R*,4aR*,9aS*)-2-phenethyl-1,3,4,9a-tetrahydro-2H-1,4a-propanobenzofuro[2,3-c]pyridin-6-的N-苯乙基类似物ol 和 8-ol 和 (1R*,4aR*,9aR*)-2-phenethyl-1,3,4,9a-tetrahydro-2H-1,4a-propanobenzofuro[2.3-c]pyridin-6-ol 和8-ol、邻-(43) 和对-羟基 e-(20) 以及 f-氧化物桥连的 5-苯基吗喃 (53 和 26) 是从常见的前体季盐制备的外消旋和对映异构纯形式12. 光学拆分通过与合适的对映体纯手性酸形成盐或通过手性载体上的制备型 HPLC 来完成。在小鼠试验中发现 N-苯乙基 (-)-对-e 对映异构体 (1S,4aS,9aR-(-)-20) 是一种 μ-阿片激动剂，具有类似吗啡的镇痛活性。相比之下，N-苯乙基

  DOI：

  10.1039/b803433h
• 作为产物：
  描述：

  2-氟苯基乙腈 、 2-氯-N,N-二甲基乙胺 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 2.5h， 以90%的产率得到4-dimethylamino-2-(2-fluorophenyl)butyronitrile
  参考文献：
  名称：

  麻醉受体介导现象的探针。33. 1结构的应变的反式-5,6-环系统由一个硝基活化的芳族氟的位移。倒数第二个氧化桥联苯并吗啡的合成

  摘要：

  通过rac -5-（2-氟-5-硝基苯基）-2-甲基-2-氮杂双环[3.3]完成氧化物桥连的5-苯基吗啉系列刚性四环化合物中邻位和对位异构体的合成.1]nonan-9β-ol（（ ± ）-10），一种含有芳香族硝基活化氟原子的中间体。将氟原子用作离去基团，以形成rac-（1α，4aα，9aα）-1,3,4,9a-四氢-2-甲基-中的应变四环反式稠合5,6-环系统。6-硝基-2 H -1,4a-丙苯并呋喃[2,3-c]吡啶（（ ± ）-11），尽管在三环四-和六氢二苯并呋喃的形成过程中优先选择顺式环稠合。所需对位异构体（（ ± ）-2）及其合成中的两个中间体的单晶X射线晶体学研究提供了正确结构的保证。e-异构体是要合成的12种氧化物桥联的5-苯基吗啉的最后一种。我们设想了这些刚性四环化合物的合成，以便确定能够与作为激动剂或拮抗剂的阿片受体相互作用的配体的三维模式。

  DOI：

  10.1021/jo040159k

文献信息

• Probes for Narcotic Receptor-Mediated Phenomena. 33.¹ Construction of a Strained <i>trans</i>-5,6-Ring System by Displacement of a Nitro-Activated Aromatic Fluorine. Synthesis of the Penultimate Oxide-Bridged Phenylmorphans
  作者：Akihiro Hashimoto、Anna K. Przybyl、Joannes T. M. Linders、Shinichi Kodato、Xinrong Tian、Jeffrey R. Deschamps、Clifford George、Judith L. Flippen-Anderson、Arthur E. Jacobson、Kenner C. Rice

  DOI：10.1021/jo040159k

  日期：2004.8.1

  5,6-ring system in rac-(1α,4aα,9aα)-1,3,4,9a-tetrahydro-2-methyl-6-nitro-2H-1,4a-propanobenzofuro[2,3-c]pyridine ((±)-11), although preference for cis ring fusion during the formation of tricyclic tetra- and hexahydrodibenzofurans has been well-documented. Single-crystal X-ray crystallographic study of the desired para-e isomer ((±)-2), as well as of two intermediates in its synthesis, provided assurance

  通过rac -5-（2-氟-5-硝基苯基）-2-甲基-2-氮杂双环[3.3]完成氧化物桥连的5-苯基吗啉系列刚性四环化合物中邻位和对位异构体的合成.1]nonan-9β-ol（（ ± ）-10），一种含有芳香族硝基活化氟原子的中间体。将氟原子用作离去基团，以形成rac-（1α，4aα，9aα）-1,3,4,9a-四氢-2-甲基-中的应变四环反式稠合5,6-环系统。6-硝基-2 H -1,4a-丙苯并呋喃[2,3-c]吡啶（（ ± ）-11），尽管在三环四-和六氢二苯并呋喃的形成过程中优先选择顺式环稠合。所需对位异构体（（ ± ）-2）及其合成中的两个中间体的单晶X射线晶体学研究提供了正确结构的保证。e-异构体是要合成的12种氧化物桥联的5-苯基吗啉的最后一种。我们设想了这些刚性四环化合物的合成，以便确定能够与作为激动剂或拮抗剂的阿片受体相互作用的配体的三维模式。
• Synthesis and pharmacological effects of the enantiomers of the N-phenethyl analogues of the ortho and para e- and f-oxide-bridged phenylmorphans
  作者：Josef Zezula、Lisa Singer、Anna K. Przybył、Akihiro Hashimoto、Christina M. Dersch、Richard B. Rothman、Jeffrey Deschamps、Yong Sok Lee、Arthur E. Jacobson、Kenner C. Rice

  DOI：10.1039/b803433h

  日期：——

  The N-phenethyl analogues of (1R*,4aR*,9aS*)-2-phenethyl-1,3,4,9a-tetrahydro-2H-1,4a-propanobenzofuro[2,3-c]py ridin-6-ol and 8-ol and (1R*,4aR*,9aR*)-2-phenethyl-1,3,4,9a-tetrahydro-2H-1,4a-propanobenzofuro[2.3-c]py ridin-6-ol and 8-ol, the ortho- (43) and para-hydroxy e- (20), and f-oxide-bridged 5-phenylmorphans (53 and 26) were prepared in racemic and enantiomerically pure forms from a common precursor

  (1R*,4aR*,9aS*)-2-phenethyl-1,3,4,9a-tetrahydro-2H-1,4a-propanobenzofuro[2,3-c]pyridin-6-的N-苯乙基类似物ol 和 8-ol 和 (1R*,4aR*,9aR*)-2-phenethyl-1,3,4,9a-tetrahydro-2H-1,4a-propanobenzofuro[2.3-c]pyridin-6-ol 和8-ol、邻-(43) 和对-羟基 e-(20) 以及 f-氧化物桥连的 5-苯基吗喃 (53 和 26) 是从常见的前体季盐制备的外消旋和对映异构纯形式12. 光学拆分通过与合适的对映体纯手性酸形成盐或通过手性载体上的制备型 HPLC 来完成。在小鼠试验中发现 N-苯乙基 (-)-对-e 对映异构体 (1S,4aS,9aR-(-)-20) 是一种 μ-阿片激动剂，具有类似吗啡的镇痛活性。相比之下，N-苯乙基