3-(2-(2-propylpyridin-4-yl)thiazol-4-yl)-2H-chromen-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 3-(2-(2-propylpyridin-4-yl)thiazol-4-yl)-2H-chromen-2-one
• 英文别名: 3-[2-(2-propylpyridin-4-yl)-1,3-thiazol-4-yl]chromen-2-one
• 化学式: C₂₀H₁₆N₂O₂S
• 分子量: 348.425
• InChiKey: QCAZMRQFVJVNDN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  80.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  水杨醛 在 哌啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-(2-(2-propylpyridin-4-yl)thiazol-4-yl)-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  乙硫异烟胺和丙硫异烟酰胺基香豆素基噻唑衍生物：合成、抗结核活性、毒性研究和分子对接研究

  摘要：

  本研究工作的目的是制备并评估基于乙硫异烟胺 (ETH) 和丙硫异烟胺 (PTH) 的香豆素基噻唑衍生物的抗结核 (抗 TB) 活性。 ETH 和 PTH 与香豆素中间体 ( 3a-3e ) 反应，得到目标化合物（分别为4a-4e和4f-4j ）。光谱研究证实了4a-4j的指定结构。采用微孔板 Alamar Blue 测定法评估化合物4a-4j对结核分枝杆菌H37Rv 菌株的抗结核活性，并与作为标准药物的 ETH、PTH、异烟肼 (INH) 和吡嗪酰胺 (PYZ) 进行比较。细胞毒性研究是针对 HepG2 和 Vero 细胞系进行的。此外。进行了与 DprE1 酶有关的4a-4j的分子对接研究以及物理化学和药代动力学参数的计算机评估。与 INH (3.125 μg/ml) 和 PYZ (3.125 μg/ml) 相比，化合物4a、4b、4f和4g显示出相同的最低抑制浓度 (MIC) 值，而4c-4e和4h-4j显示出更好的

  DOI：

  10.1007/s11094-022-02782-0

文献信息

• Ethionamide and Prothionamide Based Coumarinyl-Thiazole Derivatives: Synthesis, Antitubercular Activity, Toxicity Investigations and Molecular Docking Studies
  作者：Mohd Imran

  DOI：10.1007/s11094-022-02782-0

  日期：2022.12

  that 4a-4j could possess anti-TB activity through the inhibition of the DprE1 enzyme. The in silico studies showed that 4a-4j followed Lipinski’s rule (drug-likeliness) and exhibited better gastrointestinal absorption than BTZ043 and macozinone. In conclusion, the ETH and PTH-based coumarinyl-thiazole template can help developing selective DprE1 enzyme inhibitors as potent anti-TB agents.

  本研究工作的目的是制备并评估基于乙硫异烟胺 (ETH) 和丙硫异烟胺 (PTH) 的香豆素基噻唑衍生物的抗结核 (抗 TB) 活性。 ETH 和 PTH 与香豆素中间体 ( 3a-3e ) 反应，得到目标化合物（分别为4a-4e和4f-4j ）。光谱研究证实了4a-4j的指定结构。采用微孔板 Alamar Blue 测定法评估化合物4a-4j对结核分枝杆菌H37Rv 菌株的抗结核活性，并与作为标准药物的 ETH、PTH、异烟肼 (INH) 和吡嗪酰胺 (PYZ) 进行比较。细胞毒性研究是针对 HepG2 和 Vero 细胞系进行的。此外。进行了与 DprE1 酶有关的4a-4j的分子对接研究以及物理化学和药代动力学参数的计算机评估。与 INH (3.125 μg/ml) 和 PYZ (3.125 μg/ml) 相比，化合物4a、4b、4f和4g显示出相同的最低抑制浓度 (MIC) 值，而4c-4e和4h-4j显示出更好的