2-(4-(trifluoromethyl)phenyl)-1,3-dithiolane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(4-(trifluoromethyl)phenyl)-1,3-dithiolane
• 英文别名: 2-[4-(Trifluoromethyl)phenyl]-1,3-dithiolane
• 化学式: C₁₀H₉F₃S₂
• 分子量: 250.309
• InChiKey: MAJMAXNJOZMHOL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  50.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-(trifluoromethyl)phenyl)-1,3-dithiolane 在 4-二甲氨基吡啶 、 氧气 、 碱性红 1 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 以79 %的产率得到S,S’-(disulfanediylbis(ethane-2,1-diyl)) bis(4-(trifluoromethyl)benzothioate)
  参考文献：
  名称：

  可见光光氧化还原催化下二噻烷和二硫戊环的碱基依赖性重排

  摘要：

  通过受控的 C-S 键断裂，环状二硫缩醛的氧化重排通过可见光光氧化还原催化提供有用的二硫化物连接的二硫酯，无需使用外部氧化剂。

  DOI：

  10.1002/asia.202201128
• 作为产物：
  描述：

  对三氟甲基苯甲醛 、 1,2-乙二硫醇 在 copper(II) bis(tetrafluoroborate) 作用下， 反应 0.08h， 以100%的产率得到2-(4-(trifluoromethyl)phenyl)-1,3-dithiolane
  参考文献：
  名称：

  四氟硼酸铜（II）是在室温下无溶剂条件下由羰基化合物形成1,3-二硫杂环戊烷/二硫杂环己烷的极高效催化剂

  摘要：

  四氟硼酸铜（II）水合物是一种新型且极其有效的催化剂，在室温下无溶剂条件下，可在1-5分钟内由芳族，杂芳族和脂肪族醛类和环状饱和酮形成1,3-二硫杂环戊烷/二硫杂环丁烷。该反应与其他官能团如醚，酯，羟基，卤化物，硝基和氰基相容，并显示出优异的化学选择性。α，β-不饱和醛/酮可导致选择性形成1,3-二硫杂环戊烷而不是迈克尔加成产物。对于带有醛和酮羰基的底物，与醛发生化学选择性的二硫杂环戊烷。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.07.059

文献信息

• Perchloric Acid Adsorbed on Silica Gel (HClO₄-SiO₂) as an Extremely Efficient and Reusable Catalyst for 1,3-Dithiolane/Dithiane Formation
  作者：Asit Chakraborti、Santosh Rudrawar、Ram Besra

  DOI：10.1055/s-2006-942474

  日期：2006.8

  Perchloric acid adsorbed on silica gel (HClO 4 -SiO 2 ) has been found to be an extremely efficient and reusable catalyst for 1,3-dithiolane and 1,3-dithiane formation under solvent-free conditions at room temperature.

  已发现吸附在硅胶上的高氯酸 (HClO 4 -SiO 2 ) 是在室温下无溶剂条件下形成 1,3-二硫杂环戊烷和 1,3-二硫杂环戊烷的极其有效且可重复使用的催化剂。
• Indium(<scp>iii</scp>) chloride catalyzed highly diastereoselective domino synthesis of indenodithiepines and indenodithiocines
  作者：Sengodagounder Muthusamy、Manickasamy Sivaguru、Eringathodi Suresh

  DOI：10.1039/c4cc07280d

  日期：——

  An atom-economical diastereoselective synthesis of indenodithiepines and indenodithiocines has been developed via a domino reaction of propargylic alcohols and dithioacetals in the presence of InCl3 as a catalyst. A range of functionalized dithiepines and dithiocines, fused to the indene ring, were obtained in good to excellent yields under mild conditions.

  在InCl 3作为催化剂存在下，通过炔丙醇和二硫缩醛的多米诺反应，开发了茚并噻吩品和茚并二硫代辛酸的原子经济非对映选择性合成。在温和条件下，以良好或优异的收率获得了一系列与茚环稠合的官能化的地硫平和二硫代人碱。
• Direct Access to Thiocyano-Thioesters from Cyclic Thioacetals via Photoredox Catalysis: An Introduction of Two Functional Groups in One Pot
  作者：Pankaj D. Dharpure、Mousumi Behera、Vikas V. Khade、Archana S. Thube、Ramakrishna G. Bhat

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c02601

  日期：2022.9.30

  cyanation is highly limited to very few types of organic compounds. Herein, we report the direct cyanation of cyclic thioacetals for accessing compounds with two different functional groups (thiocyano-thioesters) in one pot using sodium thiocyanate via photoredox catalysis. The protocol has been further extended for the direct cyanation of disulfides and diselenide to access aryl thiocyanates and aryl selenocyanate

  有机化合物的氰化是一种重要的合成转化，主要依赖于有毒的 CN 源。不可否认，硫氰酸盐已成为一种非常温和且对环境无害的 CN 来源，但其用于氰化的合成用途仅限于极少数类型的有机化合物。在此，我们报告了使用硫氰酸钠通过光氧化还原催化在一锅中直接氰化环状硫缩醛，从而获得具有两种不同官能团的化合物（硫氰基硫酯）。该协议已进一步扩展为二硫化物和二硒化物的直接氰化以获取芳基硫氰酸酯和芳基硒氰酸酯。基于一系列控制实验、循环伏安法和 Stern-Volmer 研究，提出了一种似是而非的机制。
• Sulfur-Directed Ligand-Free C–H Borylation by Iridium Catalysis
  作者：Li Liu、Guanghui Wang、Jiao Jiao、Pengfei Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03008

  日期：2017.11.17

  An iridium-catalyzed ortho C-H borylation reaction directed by;cyclic dithioacetal moiety is disclosed. A series of borylation products were obtained in moderate to good yields under mild conditions in exclusive mono- and ortho-regioselectivity. Thus, the 1,3-dithiane or 1,3-dithiolane group serves as a remarkable effective directing group for C-H borylation without any ligand assistance. The further transformations of the borylation products are also carried out to change boryl group to other functional groups.