3-(4-methylbenzylidene)piperidin-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 3-(4-methylbenzylidene)piperidin-2-one
• 英文别名: 3-[(4-methylphenyl)methylidene]piperidin-2-one
• 化学式: C₁₃H₁₅NO
• 分子量: 201.268
• InChiKey: LQKILDGDNLWFLY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.29
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-methylbenzylidene)piperidin-2-one 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 正丁基锂 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.8h， 生成 5-(4-methylbenzyl)-1-tosyl-6-((trimethylsilyl)ethynyl)-1,2,3,4-tetrahydropyridine
  参考文献：
  名称：

  金（I）催化内酰胺衍生的烯炔的加氢芳基化反应作为四氢苯并[g]喹啉的入口

  摘要：

  由内酰胺衍生的烯醇三氟甲磺酸钠的Sonogashira偶合制备的金（I）催化的N-甲苯磺酰基保护的5-苄基-6-（（（三甲基甲硅烷基）乙炔基）1,2,3,4-四氢吡啶的环化反应提供四氢苯并[ g ]喹诺酮类。在Au（I） -催化的反应是用（C进行6 ˚F 5）3 PAuCl / AgNTf 2经由6-并且进行外切-挖环化为芳族四氢苯并[克]喹啉。DFT计算讨论并支持了环化模式。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201901599
• 作为产物：
  描述：

  哌啶酮 、 对甲基苯甲醛 在 三氟乙酸酐 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 甲苯 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.5h， 以40%的产率得到3-(4-methylbenzylidene)piperidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  金（I）催化内酰胺衍生的烯炔的加氢芳基化反应作为四氢苯并[g]喹啉的入口

  摘要：

  由内酰胺衍生的烯醇三氟甲磺酸钠的Sonogashira偶合制备的金（I）催化的N-甲苯磺酰基保护的5-苄基-6-（（（三甲基甲硅烷基）乙炔基）1,2,3,4-四氢吡啶的环化反应提供四氢苯并[ g ]喹诺酮类。在Au（I） -催化的反应是用（C进行6 ˚F 5）3 PAuCl / AgNTf 2经由6-并且进行外切-挖环化为芳族四氢苯并[克]喹啉。DFT计算讨论并支持了环化模式。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201901599

文献信息

• Olefination of 3-diazopiperidin-2-one
  作者：Richard Harrison、Antonio Mete、Lauren Wilson

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)01680-0

  日期：2003.8

  New conditions have been developed for the olefination of diazo compounds catalysed by methyl trioxorhenium. The new system is suitable for unreactive diazo compounds and its utility is demonstrated by the olefination of 3-diazopiperidin-2-one with a range of aromatic, heterocyclic and alkylaldehydes. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Gold(I)-Catalysed Hydroarylation of Lactam-Derived Enynes as an Entry to Tetrahydrobenzo[<i>g</i> ]quinolines
  作者：Stefano Nejrotti、Simone Ghinato、Elena C. Gini、Dina Scarpi、Ernesto G. Occhiato、Andrea Maranzana、Cristina Prandi

  DOI：10.1002/ejoc.201901599

  日期：2020.2.14

  The gold(I)‐catalysed cyclization of N‐tosyl‐protected 5‐benzyl‐6‐((trimethylsilyl)ethynyl)‐1,2,3,4‐tetrahydropyridines, prepared by Sonogashira coupling of lactam‐derived enol triflates, provides tetrahydrobenzo[g]quinolones. The Au(I)‐catalysed reaction is carried out with (C6F5)3PAuCl/AgNTf2 and proceeds via a 6‐exo‐dig cyclization to the aromatic tetrahydrobenzo[g]quinolines. The mode of cyclization

  由内酰胺衍生的烯醇三氟甲磺酸钠的Sonogashira偶合制备的金（I）催化的N-甲苯磺酰基保护的5-苄基-6-（（（三甲基甲硅烷基）乙炔基）1,2,3,4-四氢吡啶的环化反应提供四氢苯并[ g ]喹诺酮类。在Au（I） -催化的反应是用（C进行6 ˚F 5）3 PAuCl / AgNTf 2经由6-并且进行外切-挖环化为芳族四氢苯并[克]喹啉。DFT计算讨论并支持了环化模式。