benzyl (S,E)-2-styrylpiperidine-1-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl (S,E)-2-styrylpiperidine-1-carboxylate
• 英文别名: benzyl(S,E)-2-styrylpiperidine-1-carboxylate
• 化学式: C₂₁H₂₃NO₂
• 分子量: 321.419
• InChiKey: VEXKRKLAHLOLKO-JWHUVLAVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.89
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  29.54
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-[(E)-2-phenylethenyl]pyridine 在 3,5-双(三氟甲基)乙酰苯胺 、 C₄₅H₂₂B₂F₂₀ 、 苄基三丁基氯化铵 、 频那醇硼烷 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 benzyl (S,E)-2-styrylpiperidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  硼烷催化的2-乙烯基取代的吡啶的化学选择性和对映选择性还原。

  摘要：

  在此，我们报道了首次实现了2-乙烯基取代吡啶的高度化学选择性和对映选择性的还原。该反应使用手性螺双环双硼烷作为催化剂，HBpin和酸性酰胺作为还原剂，通过包括1,4-氢硼化的级联过程进行，然后转移氢化二氢吡啶中间体。还原产物中保留的双键可通过简单转化将其转化为天然产物和其他有用的杂环化合物。

  DOI：

  10.1002/anie.202007352

文献信息

• 手性螺环双硼催化取代吡啶的不对称还原方法及其应用
  申请人：南开大学

  公开号：CN111499558B

  公开（公告）日：2022-10-18

  本发明提供了一种手性螺环双硼催化取代吡啶的不对称还原方法，包括制备手性螺环双硼催化剂：在充满氮气的手套箱中，向反应瓶中依次加入手性螺环双烯和二芳基硼氢化合物，向反应瓶中加入溶剂，搅拌，使其充分反应，得到手性螺环双硼催化剂；催化还原吡啶：向上述反应瓶中加入吡啶、二级胺、三正丁基苄基氯化铵、频那醇硼烷和所述溶剂，在氮气氛围中搅拌至反应结束；减压蒸馏除去溶剂，柱层析分离得到手性哌啶。该方法反应条件温和、催化剂用量低、选择性好、官能团兼容性广，且不需借助过渡金属催化剂，解决了药物中间体合成中重金属残留的问题。
• Borane‐Catalyzed Chemoselective and Enantioselective Reduction of 2‐Vinyl‐Substituted Pyridines
  作者：Jun‐Jie Tian、Zhao‐Ying Yang、Xin‐Shen Liang、Ning Liu、Chen‐Yu Hu、Xian‐Shuang Tu、Xiang Li、Xiao‐Chen Wang

  DOI：10.1002/anie.202007352

  日期：2020.10.12

  Herein, we report that highly chemoselective and enantioselective reduction of 2‐vinyl‐substituted pyridines has been achieved for the first time. The reaction, which uses chiral spiro‐bicyclic bisboranes as catalysts and HBpin and an acidic amide as reducing reagents, proceeds through a cascade process involving 1,4‐hydroboration followed by transfer hydrogenation of a dihydropyridine intermediate

  在此，我们报道了首次实现了2-乙烯基取代吡啶的高度化学选择性和对映选择性的还原。该反应使用手性螺双环双硼烷作为催化剂，HBpin和酸性酰胺作为还原剂，通过包括1,4-氢硼化的级联过程进行，然后转移氢化二氢吡啶中间体。还原产物中保留的双键可通过简单转化将其转化为天然产物和其他有用的杂环化合物。