methyl 6-amino-5-cyano-2-methyl-4-(2-nitrophenyl)-4H-pyran-3-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 6-amino-5-cyano-2-methyl-4-(2-nitrophenyl)-4H-pyran-3-carboxylate
• 化学式: C₁₅H₁₃N₃O₅
• 分子量: 315.285
• InChiKey: KBOGTQWFIQLSKM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  131
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙酰乙酸甲酯 、 邻硝基苯甲醛 、 丙二腈 在 palladium acetate-functionalized silica-coated Fe₃O₄ magnetic nanoparticles 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.25h， 以94%的产率得到methyl 6-amino-5-cyano-2-methyl-4-(2-nitrophenyl)-4H-pyran-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  高效Fe3O4@SiO2@NH2@Pd(OCOCH3)2纳米催化剂制备4H-吡喃、四氢-4H-色烯和螺2-羟吲哚衍生物的绿色合成及抗菌、抗真菌活性

  摘要：

  一种高效、磁性可回收的 Fe 3 O 4 @SiO 2 @NH 2 @Pd(OCOCH 3 ) 2通过扫描电子显微镜（SEM）、透射电子显微镜（TEM）、能量色散X射线光谱（EDX）、傅里叶变换红外光谱（FT-IR）、和功率 X 射线衍射。此后，在生物学上重要的 2-氨基-3-氰基-4H-吡喃、四氢-4H-色烯和螺2-羟吲哚衍生物的一锅多组分合成中研究了这种环境友好型纳米催化剂的催化性能。该反应是通过芳醛、丙二腈和二甲酮/靛红/乙酰乙酸甲酯乙醇在室温下的一锅三组分反应实现的，收率高，纯度高。一种新的催化体系，反应介质的可回收性，

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2021.131534

文献信息

• Multicomponent domino reactions: borax catalyzed synthesis of highly functionalised pyran-annulated heterocycles
  作者：Aniruddha Molla、Ezaz Hossain、Sahid Hussain

  DOI：10.1039/c3ra43514h

  日期：——

  A collection of pyrano[3,2-c] chromene, 4H-chromene and 4H-pyran were synthesized in excellent yield employing an innocuous, inexpensive and naturally occurring borax-catalyzed multicomponent domino reaction. The present protocol offers advantages in terms of higher yields, short reactions time and no workup and no column chromatography.

  利用一种无害、廉价和天然存在的硼砂催化多组分多米诺反应，合成了一系列吡喃并[3,2-c] 色烯、4H-色烯和 4H-吡喃，收率极高。本方案具有产率高、反应时间短、无需操作和柱层析等优点。
• DABCO Catalyzed Green and Efficient Synthesis of 2-Amino-4H-Pyrans and Their Biological Evaluation as Antimicrobial and Anticancer Agents
  作者：Amit S. Waghmare、Shivaji S. Pandit、Dayanand M. Suryawanshi

  DOI：10.2174/1386207321666180315095422

  日期：2018.5.25

  efficient for the synthesis of 2-amino-4H-pyran derivatives which are achieved by a one pot three component cyclocondensation of aldehyde, malanonitrile and ethyl acetoacetate or methyl acetoacetate using DABCO under solvent free with grinding conditions at room temperature. MATERIAL AND METHODS Some of the synthesized compounds were screened for their antimicrobial and antifungal activity. The study shows

  目的和目的本发明的方法简单，绿色且高效，用于合成2-氨基-4H-吡喃衍生物，这是通过使用DABCO在无溶剂的情况下通过醛，丙二腈和乙酰乙酸乙酯或乙酰乙酸甲酯的一锅三组分环缩合而实现的在室温下进行研磨。材料和方法筛选了一些合成的化合物的抗微生物和抗真菌活性。研究表明，这些化合物具有良好的抗菌活性。此外，选择了八种合成化合物以筛选其对人星形细胞瘤-胶质母细胞瘤细胞系（U373MG）的抗癌活性。一些化合物显示出良好的抗癌活性。结果在室温下，在无溶剂条件下，DABCO与各种芳族醛催化了2-氨基-4H-吡喃衍生物的研磨合成。获得的化合物（22个条目）以良好至极好的收率很好地合成。结论本方法是一种简单，快速，最有效的绿色方案，用于合成2-氨基-4H-吡喃衍生物，该方法使用廉价且易于获得的DABCO作为高效催化剂，在室温下无研磨条件下进行合成。
• Heterogenization of Homogeneous Catalyst: An Improved Strategy for an Efficient Synthesis of Highly Substituted 4H-Pyran Scaffolds in Aqueous Based Media
  作者：S. N. Shringare、K. R. Kadam、G. R. Pandhare、V. D. Murade、A. S. Waghmare、P. N. Kamble、N. R. Kamble、D. S. Wankhede

  DOI：10.1007/s10562-023-04455-3

  日期：2024.5

  3-disulfonic acid as an active catalytic material over the surface of micro-sized silica. The synthesis, structure, purity, thermal stability and acid strength of the newly synthesized catalytic material were confirmed by appropriate analytical techniques such as solid-state CP-MAS 13C-NMR, CP-MAS 29Si-NMR, FT-IR, EDX, TGA, DSC and volumetric studies. An efficient and environmentally benign catalytic protocol

  将均相催化材料固定在合适的多相载体上是最大限度地减少均相和多相催化剂的缺点并结合其优点的最新策略之一。然而，基于物理吸附的固定化由于其温度以及溶剂依赖性的高度可逆性质而无法达到目的。在目前的工作中，通过将苯-1,3-二磺酸作为活性催化材料在微米级二氧化硅表面化学吸附，开发了一种新型催化材料二氧化硅键合双(硫酸氢)苯(SiO 2 -BHSB)。新合成的催化材料的合成、结构、纯度、热稳定性和酸强度通过固态CP-MAS等适当的分析技术得到证实13 C-NMR、CP-MAS 29 Si-NMR、FT-IR、EDX、TGA、DSC 和体积研究。开发了一种用于合成高度取代的 4 H -吡喃支架的高效且环境友好的催化方案，其中观察到少量的 SiO 2 -BHSB (3 mol%) 足以促进乙酰乙酸烷基酯、丙二腈和结构多样的醛可在水基溶剂中提供良好至优异的 4 H-吡喃衍生物收率。合成的 4 H的结构-吡
• Green synthesis and antibacterial, antifungal activities of 4H-pyran, tetrahydro-4H-chromenes and spiro2-oxindole derivatives by highly efficient Fe3O4@SiO2@NH2@Pd(OCOCH3)2 nanocatalyst
  作者：Mohammad Reza Poor Heravi、Parinaz Aghamohammadi、Esmail Vessally

  DOI：10.1016/j.molstruc.2021.131534

  日期：2022.2

  catalytic performance of this environmentally benign nanocatalyst was investigated in the one-pot multicomponent synthesis of biologically important 2-amino-3-cyano-4H-pyran, tetrahydro-4H-chromenes and spiro2-oxindole derivatives. The reaction was simply achieved via one-pot three-component reaction of arylaldehydes, malononitrile and dimedone/isatins/methylaceto acetate ethanol at room temperature,

  一种高效、磁性可回收的 Fe 3 O 4 @SiO 2 @NH 2 @Pd(OCOCH 3 ) 2通过扫描电子显微镜（SEM）、透射电子显微镜（TEM）、能量色散X射线光谱（EDX）、傅里叶变换红外光谱（FT-IR）、和功率 X 射线衍射。此后，在生物学上重要的 2-氨基-3-氰基-4H-吡喃、四氢-4H-色烯和螺2-羟吲哚衍生物的一锅多组分合成中研究了这种环境友好型纳米催化剂的催化性能。该反应是通过芳醛、丙二腈和二甲酮/靛红/乙酰乙酸甲酯乙醇在室温下的一锅三组分反应实现的，收率高，纯度高。一种新的催化体系，反应介质的可回收性，