methyl 6-methyl-4-(2-nitrophenyl)-2-oxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: methyl 6-methyl-4-(2-nitrophenyl)-2-oxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylate
• 英文别名: methyl 6-methyl-4-(2-nitrophenyl)-2-oxo-3,4-dihydro-1H-pyrimidine-5-carboxylate
• 化学式: C₁₃H₁₃N₃O₅
• 分子量: 291.263
• InChiKey: SWSBTLFWLIEUNO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙酰乙酸甲酯 、 尿素 、 邻硝基苯甲醛 在 zirconia sulfuric acid 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.92h， 以84%的产率得到methyl 6-methyl-4-(2-nitrophenyl)-2-oxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  氧化锆硫酸：一种用于在无溶剂条件下一锅法合成 3,4-二氢嘧啶酮的高效多相催化剂

  摘要：

  在本文中，氧化锆硫酸 (ZrSA) 由 ZrO2 与氯磺酸反应合成。通过（FT-IR、XRD、TGA、SEM、EDS、BET、BJH、ICP和pH分析）对其进行表征。该催化剂用于在无溶剂条件下通过 β-酮酯、芳香醛和尿素/硫脲的环缩合反应合成 3,4-二氢嘧啶酮。该催化剂的主要优点是无毒、稳定性高、可重复使用。图形摘要。

  DOI：

  10.1007/s10562-016-1723-8

文献信息

• A New Biginelli Reaction Procedure Using Potassium Hydrogen Sulfate as the Promoter for an Efficient Synthesis of 3,4-Dihydropyrimidin-2(1<i>H</i>)-one
  作者：Shujiang Tu、Fang Fang、Songlei Zhu、Tuanjie Li、Xiaojing Zhang、Qiya Zhuang

  DOI：10.1055/s-2004-815419

  日期：——

  conditions have been found to carry out the Biginelli reaction for the synthesis of 3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-one derivatives. This synthesis was performed using potassium hydrogen sulfate as the promoter in glycol solution. Compared with the classical Biginelli reaction conditions, this new method has the advantage of excellent yields (85-99%) and short reaction time (0.5-2 h).

  已经发现简单和改进的条件可以进行 Biginelli 反应以合成 3,4-二氢嘧啶-2(1H)-one 衍生物。该合成是在乙二醇溶液中使用硫酸氢钾作为促进剂进行的。与经典的 Biginelli 反应条件相比，这种新方法具有收率高（85-99%）和反应时间短（0.5-2 h）的优点。
• Design, Synthesis and Molecular Docking Studies of Some Tetrahydropyrimidine Derivatives as Possible Fascin Inhibitors
  作者：Narges Riahi、Amirhosein Kefayat、Ahmad Ghasemi、Mohammadhosein Asgarshamsi、Mojtaba Panjehpoor、Afshin Fassihi

  DOI：10.1002/cbdv.201800339

  日期：2019.2

  nifedipine in inhibiting the migration process. In silico studies proved 4h to be the most potent fascin inhibitor in terms of ΔGbind although it was not inhibiting migration. The controversy between the in vitro and in silico results may cancel the theory of the involvement of the fascin inhibition in the migration inhibition. However, the considerable antimigratory effects of some of the synthesized

  设计并制备了四氢嘧啶骨架的八种衍生物，它们是杂合化合物，具有莫纳斯特罗作为抗癌药和硝苯地平作为fascin阻断剂的结构特征。对所有化合物的细胞毒性效力以及抑制4T1乳腺癌细胞迁移的能力进行了评估。然后，使用分子对接模拟技术对它们在计算机上研究了抑制fascin蛋白的能力进行了研究。根据体外细胞毒性试验，最有效的化合物为4d，最弱的化合物为4a。相应的IC50值分别为193.70和248.75μm。根据分子对接结果，细胞毒性最小的化合物（4a）是与束缚纤维蛋白结合位点结合的最强化合物之一。4a和4e比其他化合物更好地抑制4T1细胞迁移。它们在抑制迁移过程方面比硝苯地平更有效。在计算机研究中，就ΔGbind而言，4h是最有效的fascin抑制剂，尽管它不抑制迁移。体外和计算机模拟结果之间的争议可能取消了fascin抑制作用与迁移抑制作用有关的理论。然而，一些合成化合物的显着的抗迁移作用鼓励进行
• Ultrasonic-Assisted Surface- Modification of Nanosilica Chloride and its Use for Synthesis of 3,4- Dihydropyrimidinones
  作者：Mahgol Tajbakhsh、Yousef Ranjbar、Abdolhosein Masuodi、Parizad Rezaee、Mahmood Tajbakhsh、Zari Fallah

  DOI：10.2174/1570178610666131128234939

  日期：2014.4

  Nanosilica chloride was prepared with modification of the surface by applying ultrasonic irradiation and has been employed as an efficient, heterogeneous and effective catalyst in the preparation of 3,4- dihydropyrimidinones (DHPMs) under solvent-free conditions. Simple workup procedure, short reaction time, and good to excellent yield of the product, are other advantages of this catalyst.

  纳米二氧化硅氯化物通过超声辐照对表面进行改性而制备，并已作为有效的异相催化剂应用于无溶剂条件下3,4-二氢吡啶酮（DHPMs）的制备。这种催化剂的其他优点包括简单的后处理程序、短反应时间以及良好的到优异的产率。
• Stable room temperature magnetic ordering and excellent catalytic activity of mechanically activated high surface area nanosized Ni_0.45Zn_0.55Fe₂O₄
  作者：S. Dey、R. Gomes、R. Mondal、S. K. Dey、P. Dasgupta、A. Poddar、V. R. Reddy、A. Bhaumik、S. Kumar

  DOI：10.1039/c5ra14773e

  日期：——

  material acts as an efficient heterogeneous catalyst in the one pot synthesis of 3,4-dihydropyrimidine-2(1H)-ones (DHPMs) by Biginelli condensation reaction. This sample can be used in magnetic data storage devices, coding, storing and retrieving of binary numbers through magnetic field change and also as a very efficient heterogeneous, magnetically separable and recyclable catalyst.

  在本文中，我们报告了机械合成的纳米Ni 0.45 Zn 0.55 Fe 2 O 4（〜12 nm）的结构，微观结构，直流磁和超精细性能以及催化活性。粉末X射线衍射数据的Rietveld精细化，高分辨率透射电子显微镜和现场Mössbauer研究表明，该样品为Fd m对称的纳米级纯单相立方晶尖晶石，具有良好的结晶度，并具有平衡的阳离子分布（（Fe 3 + 0.45 Zn 2+ 0.55）A [Fe 3+ 1.55 Ni 2+ 0.45 ]B O 4）。样品表现出高饱和磁化强度（在300、100和10 K时M SAT = 53、72和76 emu g -1）的亚铁磁有序性，矫顽力（ H C分别在300、100和10 K时分别为280、1200和2800 Oe），集体磁激励，自旋倾斜和直流磁化中的记忆效应。内斯堡Mössbauer的研究表明，粒子的内部区域本质上是完美的亚铁磁性，而表面区域的自旋是
• Deep eutectic solvent mediated synthesis of 3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-ones and evaluation of biological activities targeting neurodegenerative disorders
  作者：Maria Saleem Khan、Muhammad Asif Nawaz、Saquib Jalil、Faisal Rashid、Abdul Hameed、Asnuzilawati Asari、Habsah Mohamad、Atta Ur Rehman、Mehwish Iftikhar、Jamshed Iqbal、Mariya al-Rashida

  DOI：10.1016/j.bioorg.2021.105457

  日期：2022.1

  1 h and 1c were the most active monoamine oxidase A (MAO A) (IC50 = 0.31 ± 0.11 µM) and monoamine oxidase B (MAO B) (IC50 = 0.34 ± 0.04 µM) inhibitors respectively. All compounds were selective AChE inhibitors and did not inhibit BChE (<29% inhibition). Compound 1 k (IC50 = 0.13 ± 0.09 µM) was the most active AChE inhibitor.

  总是希望用“绿色”和“可持续”的替代反应介质替代危险且通常有害的有机溶剂。离子液体 (IL) 已成为有价值且用途广泛的液体，可在各种合成中替代大多数有机溶剂。然而，最近被称为深共晶溶剂 (DES) 的新型低熔点混合物已被用于有机合成。DES本质上不挥发，具有足够的热稳定性，还具有回收再利用的能力。因此，DES 已被用作替代反应介质来执行不同的有机反应。用于有机合成的绿色、廉价且易于处理的替代溶剂的可用性仍然稀缺，因此我们对 DES 介导的合成感兴趣。H ) 的。单胺氧化酶和胆碱酯酶是治疗阿尔茨海默病、帕金森病、抑郁症和焦虑症等各种神经系统疾病的重要药物靶点。评估了本文合成的化合物对这些酶的抑制潜力。一些化合物被发现是高效和选择性的抑制剂。化合物1 h和1c分别是最活跃的单胺氧化酶 A (MAO A) (IC 50  = 0.31 ± 0.11 µM) 和单胺氧化酶 B (MAO B) (IC