N-(2-(diphenylphosphinyl)benzyl)-N-methylhydroxylamine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-(diphenylphosphinyl)benzyl)-N-methylhydroxylamine
• 英文别名: N-[2-(diphenylphosphinyl)benzyl]-N-methylhydroxylamine；N-[(2-diphenylphosphorylphenyl)methyl]-N-methylhydroxylamine
• 化学式: C₂₀H₂₀NO₂P
• 分子量: 337.358
• InChiKey: GHLRRWGDHQRBBB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.15
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  40.54
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-(diphenylphosphinyl)benzyl)-N-methylhydroxylamine 、 1-(2-(diphenylphosphanyl)phenyl)-N-methylmethanamine 以95%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  BEAK, P.;LOO, DCKAI, J. AMER. CHEM. SOC., 1986, 108, N 13, 3835-3837

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  二苯基(O-甲苯基)膦 在 正丁基锂 、 吡啶硼烷 、 四甲基乙二胺 、 硫酸 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 37.5h， 生成 N-(2-(diphenylphosphinyl)benzyl)-N-methylhydroxylamine
  参考文献：
  名称：

  环内限制试验：确定氧从 N,N-二烷基羟胺转移到三芳基膦的过渡结构几何形状

  摘要：

  在 1 到 2 和 3 到 4 的转化中，氧从氮到磷的转移通过动力学、溶剂标记和双标记标准显示为分子内反应。该信息与 13 和 14 的稳定性一起被用来排除经典线性 SN 2 氧或氮取代、双亲插入或自由基链反应的机制，并有利于通过 10-P-5 物种的反应（ 18）。结果似乎提供了第一个实验证明，氧气可以以斜角转移

  DOI：

  10.1021/ja00055a009

文献信息

• The endocyclic restriction test: determination of the transition-structure geometry for the transfer of oxygen from N,N-dialkylhydroxylamines to triarylphosphines
  作者：Mitchell L. Kurtzweil、Dekai Loo、Peter Beak

  DOI：10.1021/ja00055a009

  日期：1993.1

  The transfers of oxygen from nitrogen to phosphorus in the conversions of 1 to 2 and 3 to 4 are shown by kinetic, solvent-labeling, and double-labeling criteria to be intramolecular reactions. This information in conjunction with the stabilities of 13 and 14 is taken to rule out the mechanisms of classic linear S N 2 substitutions at oxygen or nitrogen, biphilic insertion, or a radical chain reaction

  在 1 到 2 和 3 到 4 的转化中，氧从氮到磷的转移通过动力学、溶剂标记和双标记标准显示为分子内反应。该信息与 13 和 14 的稳定性一起被用来排除经典线性 SN 2 氧或氮取代、双亲插入或自由基链反应的机制，并有利于通过 10-P-5 物种的反应（ 18）。结果似乎提供了第一个实验证明，氧气可以以斜角转移
• BEAK, P.;LOO, DCKAI, J. AMER. CHEM. SOC., 1986, 108, N 13, 3835-3837
  作者：BEAK, P.、LOO, DCKAI

  DOI：——

  日期：——