N,S-dimethyl-S-(2-pyridinyl)sulfoximine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: N,S-dimethyl-S-(2-pyridinyl)sulfoximine
• 英文别名: N-methyl methylpyridyl sulfoximine；N,S-dimethyl-2-pyridylsulfoximine；Methyl[methyl(oxo)(pyridin-2-yl)-lambda6-sulfanylidene]amine；methyl-methylimino-oxo-pyridin-2-yl-λ6-sulfane
• 化学式: C₇H₁₀N₂OS
• 分子量: 170.235
• InChiKey: OGWYDTGEJIKYEW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  50.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  MoO(O2)2(H2O)2 、 N,S-dimethyl-S-(2-pyridinyl)sulfoximine 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以80%的产率得到oxido(diperoxido)(S-metyl-N-methyl-S-(2-pyridyl)-sulfoximine)molybdenum(VI)
  参考文献：
  名称：

  含S-烷基-N-甲基-S-（2-吡啶基）亚砜肟的钼（VI）和铁（II）配位化合物的合成，结构表征及钼配合物的催化环氧化活性

  摘要：

  配位化合物氧化（双过氧化物）（S-丁基-N-甲基-S-（2-吡啶基）亚磺酰亚胺）钼（VI），[MoO（O 2）2 {SO（NMe）n Bu（NC 5 H 4）} ]（5c）和双{（dichlorido）（N，S-二甲基-2-吡啶硫磺酰亚胺）铁（II）}，四氢呋喃溶剂化物（1：1）（6），[FeCl 2 {SO（NMe）Me（NC）5 H 4）}] 2 ·THF由游离配体4制备分别是二氧化二过氧化钼和二氯化铁。晶体结构揭示了与吡啶环和上钼呈反式排列的单个氧的三角双锥5C和μ的平面2 -Cl 2的Fe 2环与反式取向环外的Cl原子为6，而N个的结构中， N-配位配体几乎不受金属影响。配位化合物（5）有效地催化叔丁基氢过氧化物的环辛烯或单取代烯烃的环氧化。

  DOI：

  10.1021/ic4020306
• 作为产物：
  描述：

  2-甲硫基吡啶 在 氨 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.75h， 生成 N,S-dimethyl-S-(2-pyridinyl)sulfoximine
  参考文献：
  名称：

  含S-烷基-N-甲基-S-（2-吡啶基）亚砜肟的钼（VI）和铁（II）配位化合物的合成，结构表征及钼配合物的催化环氧化活性

  摘要：

  配位化合物氧化（双过氧化物）（S-丁基-N-甲基-S-（2-吡啶基）亚磺酰亚胺）钼（VI），[MoO（O 2）2 {SO（NMe）n Bu（NC 5 H 4）} ]（5c）和双{（dichlorido）（N，S-二甲基-2-吡啶硫磺酰亚胺）铁（II）}，四氢呋喃溶剂化物（1：1）（6），[FeCl 2 {SO（NMe）Me（NC）5 H 4）}] 2 ·THF由游离配体4制备分别是二氧化二过氧化钼和二氯化铁。晶体结构揭示了与吡啶环和上钼呈反式排列的单个氧的三角双锥5C和μ的平面2 -Cl 2的Fe 2环与反式取向环外的Cl原子为6，而N个的结构中， N-配位配体几乎不受金属影响。配位化合物（5）有效地催化叔丁基氢过氧化物的环辛烯或单取代烯烃的环氧化。

  DOI：

  10.1021/ic4020306

文献信息

• Copper-catalyzed N-methylation/ethylation of sulfoximines
  作者：Fan Teng、Jiang Cheng、Jin-Tao Yu

  DOI：10.1039/c5ob01558h

  日期：——

  A protocol for the copper-catalyzed N-methylation of sulfoximines with di-tert-butyl peroxide (DTBP) was developed. This protocol has good functional group tolerance leading to N-methylated sulfoximines in moderate to good yields. Besides, N-ethylation of sulfoximines was achieved in the presence of bis(1,1-dimethylpropyl)peroxide as the ethylating agent under a standard procedure.

  提出了一种用过氧化二叔丁基（DTBP）铜催化亚砜亚胺的N-甲基化的方案。该方案具有良好的官能团耐受性，可以中等至良好的产率产生N-甲基化的亚砜亚砜。此外，在标准程序下，在双（1，1-二甲基丙基）过氧化物作为乙基化剂的存在下，实现了亚磺酰亚胺的N-乙基化。
• Direct Access to N-Alkylsulfoximines from Sulfides by a Sequential Imidation/Oxidation Procedure
  作者：Vincent Bizet、Carsten Bolm、Carl Dannenberg

  DOI：10.1055/s-0034-1380536

  日期：——

  Synthetically relevant N-alkyl-substituted sulfoximines are directly prepared from sulfides by an unprecedented one-pot imidation/oxidation sequence. In situ generated N-bromoalkylamines serve as readily accessible imidating agents leading to N-alkylsulfiliminium bromides that are subsequently oxidized providing the corresponding N-alkylsulfoximines. In this manner, gram quantities of the products can be obtained in a short period of time avoiding the use of toxic and cumbersome to handle alkylating reagents.