2-(cyclohexylmethyl)benzo[d][1,2]selenazol-3(2H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: 2-(cyclohexylmethyl)benzo[d][1,2]selenazol-3(2H)-one
• 英文别名: 2-cyclohexylmethyl-1,2-benzisoselenazole-3(2H)-one；2-(Cyclohexylmethyl)-1,2-benzoselenazol-3-one
• 化学式: C₁₄H₁₇NOSe
• 分子量: 294.255
• InChiKey: NCIABUWIGORDRF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.64
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(cyclohexylmethyl)-2-iodobenzamide 在 copper(l) iodide 、 1,10-菲罗啉 、 potassium selenocyanate 、 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以63%的产率得到2-(cyclohexylmethyl)benzo[d][1,2]selenazol-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  热和光诱导的铜促进的C-Se键形成：2-烷基-1,2-苯并亚硒唑-3（2 H）-one的合成及对结核分枝杆菌的评价

  摘要：

  以ebselen（1a）为代表的2-烷基-1,2-苯并硒代咪唑-3（2 H）-酮正在广泛地用于一系列医学应用中。我们都描述了一种新的热和光致铜介导的硒氰酸钾（KSeCN）和之间的交叉耦合Ñ取代邻-halobenzamides以形成2-烷基-1,2-苯并异硒唑-3（2 ħ） -酮含有C-硒键。铜配体（1,10-菲咯啉）通过可能涉及原子转移（AT）的机制促进加热过程中C-Se键的形成，而在没有配体的情况下，光诱导的活化可能通过单电子转移（SET）进行机制。一个15 2-烷基-1,2-苯并亚硒唑-3（2 H）-准备好了。文库的一个成员是含叠氮化物的衍生物1j，它能够经受应变促进的叠氮化物-炔烃环加成反应。评价该文库对结核分枝杆菌（Mtb）生长和Mtb抗原85C（Mtb Ag85C）活性的抑制作用。化合物1f最有效，最小抑制浓度（MIC）为12.5μg/ mL，Mtb Ag85C表观IC 50为8

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b00440

文献信息

• [EN] SUBSTITUTED ISOSELENAZOLONE ANTI-INFLAMMATORY, ANTI-CANCER, CYTOPROTECTIVE, NEUROPROTECTIVE, AND ANTI-OXIDANT AGENTS<br/>[FR] AGENTS ANTI-INFLAMMATOIRES, ANTI-CANCÉREUX, CYTOPROTECTEURS, NEUROPROTECTEURS ET ANTIOXYDANTS DE TYPE ISOSÉLÉNAZOLONE SUBSTITUÉE
  申请人：UNIV TOLEDO

  公开号：WO2017223160A1

  公开（公告）日：2017-12-28

  Compounds, compositions, and methods for the treatment of infections, inflammation, cancers, tinnitus, Meniere's disease, hearing loss, or bipolar disorder, or for providing cytoprotection against Clostridium difficile toxins, are disclosed.

  抗感染、抗炎、抗癌、治疗耳鸣、梅尼埃尔病、听力丧失或躁郁症的化合物、组合物和治疗方法，以及提供对抗梭状芽孢杆菌难处理毒素的细胞保护的方法已被披露。
• Benzisoselenazolonyl derivatives and processes for the treatment of
  申请人：A. Nattermann & Cie GmbH

  公开号：US04774252A1

  公开（公告）日：1988-09-27

  The present invention relates to new benzisoselenazolonyl derivatives of the general formula (I) ##STR1## and processes for the treatment of rheumatic diseases.

  本发明涉及一种新的苯并硒唑衍生物，其通式为（I）##STR1##以及用于治疗风湿病的处理方法。
• ——
  作者：WELTER A.、 DEREU N.

  DOI：——

  日期：——
• Thermal and Photoinduced Copper-Promoted C–Se Bond Formation: Synthesis of 2-Alkyl-1,2-benzisoselenazol-3(2<i>H</i>)-ones and Evaluation against <i>Mycobacterium tuberculosis</i>
  作者：Sandeep Thanna、Christopher M. Goins、Susan E. Knudson、Richard A. Slayden、Donald R. Ronning、Steven J. Sucheck

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00440

  日期：2017.4.7

  mechanism. A library of 15 2-alkyl-1,2-benzisoselenazol-3(2H)-ones was prepared. One member of the library was azide-containing derivative 1j that was competent to undergo a strain-promoted azide–alkyne cycloaddition. The library was evaluated for inhibition of Mycobacterium tuberculosis (Mtb) growth and Mtb Antigen 85C (Mtb Ag85C) activity. Compound 1f was most potent with a minimal inhibitory concentration

  以ebselen（1a）为代表的2-烷基-1,2-苯并硒代咪唑-3（2 H）-酮正在广泛地用于一系列医学应用中。我们都描述了一种新的热和光致铜介导的硒氰酸钾（KSeCN）和之间的交叉耦合Ñ取代邻-halobenzamides以形成2-烷基-1,2-苯并异硒唑-3（2 ħ） -酮含有C-硒键。铜配体（1,10-菲咯啉）通过可能涉及原子转移（AT）的机制促进加热过程中C-Se键的形成，而在没有配体的情况下，光诱导的活化可能通过单电子转移（SET）进行机制。一个15 2-烷基-1,2-苯并亚硒唑-3（2 H）-准备好了。文库的一个成员是含叠氮化物的衍生物1j，它能够经受应变促进的叠氮化物-炔烃环加成反应。评价该文库对结核分枝杆菌（Mtb）生长和Mtb抗原85C（Mtb Ag85C）活性的抑制作用。化合物1f最有效，最小抑制浓度（MIC）为12.5μg/ mL，Mtb Ag85C表观IC 50为8