1-tosyloxypyrene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芘
• 英文名称: 1-tosyloxypyrene
• 英文别名: Pyren-1-yl 4-methylbenzenesulfonate；pyren-1-yl 4-methylbenzenesulfonate
• 化学式: C₂₃H₁₆O₃S
• 分子量: 372.444
• InChiKey: YMXBPLTYGQLPGU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  芘 、 羟基甲苯磺酰碘苯 以 二氯甲烷 为溶剂， 以21%的产率得到1-tosyloxypyrene
  参考文献：
  名称：

  多环芳烃与碘化磺酸盐试剂的氧化取代反应

  摘要：

  多环芳烃（PAH）与碘（III）磺酸盐试剂在二氯甲烷中进行区域选择性氧化取代反应，得到相应的芳基磺酸盐酯。[羟基（甲苯磺酰氧基）碘]苯与异硫氰酸三甲基甲硅烷基酯结合使用会导致PAH核的硫氰化。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.07.114

文献信息

• Oxidative-substitution reactions of polycyclic aromatic hydrocarbons with iodine(III) sulfonate reagents
  作者：Gerald F. Koser、Sanjay Telu、Kenneth K. Laali

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.07.114

  日期：2006.9

  Polycyclic aromatic hydrocarbons (PAH) undergo regioselective oxidative-substitution reactions with iodine(III) sulfonate reagents in dichloromethane to give the corresponding aryl sulfonate esters. The use of [hydroxy(tosyloxy)iodo]benzene in conjunction with trimethylsilyl isothiocyanate leads to thiocyanation of the PAH nucleus.

  多环芳烃（PAH）与碘（III）磺酸盐试剂在二氯甲烷中进行区域选择性氧化取代反应，得到相应的芳基磺酸盐酯。[羟基（甲苯磺酰氧基）碘]苯与异硫氰酸三甲基甲硅烷基酯结合使用会导致PAH核的硫氰化。