1-(pyren-1-yl)prop-2-en-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芘
• 英文名称: 1-(pyren-1-yl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: 1-(1-Pyrenyl)prop-2-en-1-one；Pyrenylacrolein；1-pyren-1-ylprop-2-en-1-one
• 化学式: C₁₉H₁₂O
• 分子量: 256.304
• InChiKey: MKTYPCWSZWKLGV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(pyren-1-yl)prop-2-en-1-one 、 1-硝基乙基磺酰苯 在 sodium formate 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  对映选择性双重催化：α-硝基砜和烯酮的顺序迈克尔加成/不对称转移加氢

  摘要：

  在不对称的双重催化中，开发一种有效的助催化剂体系以消除一对助催化剂中交叉相互作用的内在冲突并克服反应条件在非匹配反应环境中的外在冲突具有重要意义。在本文中，已经开发出涉及助催化剂系统的整合的分隔方法，其使得能够从不相容的系统完成有效的迈克尔加成/还原对映选择性双催化方法。在该方法中，手性方酰胺物质被包封在一个中空壳介孔结构的二氧化硅载体的腔内，而手性有机钌/二胺类物质被包埋在另一种水溶性热敏聚合物涂层中空介孔结构的二氧化硅的腔内。支持。这种屏蔽功能以及水溶性热响应性聚合物的可逆开关模式，不仅控制了两种物质的交叉相互作用，而且还协调了反应条件。正如我们所设想的，一锅法依次添加α-硝基砜和烯酮，然后进行不对称转移氢化，可提供各种1,4双二聚体中心的手性δ-羟基砜，具有更高的产率和对映/非对映选择性。

  DOI：

  10.1021/acscatal.0c01559
• 作为产物：
  描述：

  3-Ethylsulfanyl-1-pyren-1-yl-propan-1-one 在 potassium hydrogencarbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-(pyren-1-yl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Reactions of β-Ethylsulfanylpropionyl Tetrafluoroborate with Electron-Rich Aromatics: A Novel Synthesis of Aryl Vinyl Ketones

  摘要：

  描述了一种新的芳香族乙烯酮的合成。活性芳香族化合物与β-乙基硫氟丙酰氟1和氟化硼的复合物进行酰化，产生1-芳基-3-(乙基硫基)丙酮。随后使用甲基三氟甲磺酸酯进行甲基化，并用氢碳酸钾的水溶液进行消除，形成芳香族乙烯酮，产率为86-99%。

  DOI：

  10.1055/s-1998-1993

文献信息

• Direct Synthesis of γ‐Keto Sulfones from Allylic Alcohols: One‐Pot Palladium(II)‐Catalyzed Generation of Enones Followed by Water‐Mediated 1,4‐Addition of Organosulfinates
  作者：Mari Vellakkaran、Murugaiah M. S. Andappan、Kommu Nagaiah、Jagadeesh Babu Nanubolu

  DOI：10.1002/ejoc.201600494

  日期：2016.7

  which indicated a chemoselective catalytic system for the preparation of halogen-bearing γ-keto sulfones. This one-pot method does not require an acid, a base, or isolation of any intermediate. Control experiments indicated that the active catalyst of the first step also promoted the subsequent C–S bond-formation reaction. Water was found to accelerate the reaction rate and to be involved in the protonolysis

  烯丙醇被用作γ-酮砜的合成前体。该反应涉及通过使用 PdII-双氧催化系统和随后在水存在下的磺胺-迈克尔加成，从烯丙醇原位一锅生成 α,β-烯酮。重要的是，水被确定为有毒铜盐的可持续替代品，以促进有机磺酰基的添加。制备了芳香族和脂肪族 γ-酮砜的各种例子。特别是，Ar-X (X = Br, Cl) 键是可以耐受的，这表明它是一种用于制备含卤素 γ-酮砜的化学选择性催化体系。这种一锅法不需要酸、碱或任何中间体的分离。对照实验表明，第一步的活性​​催化剂也促进了随后的 C-S 键形成反应。
• Generation and reaction of alkyl radicals in open reaction vessels
  作者：Elene Tatunashvili、Christopher S. P. McErlean

  DOI：10.1039/d0ob01892a

  日期：——

  alkyl iodides into reactive alkyl radicals is described. Aryl diazonium salts react with Hantzsch esters and molecular oxygen to give aryl radicals, which participate in halogen atom transfers to give alkyl radicals. These intermediates react with a variety of acceptors. The reaction cascade occurs at room temperature, in open reaction vessels, with short reaction times.

  描述了一种将烷基碘转化为反应性烷基自由基的操作简单的方法。芳基重氮盐与 Hantzsch 酯和分子氧反应生成芳基自由基，芳基自由基参与卤素原子转移生成烷基自由基。这些中间体与多种受体反应。反应级联发生在室温下，在开放的反应容器中，反应时间短。
• Generation and reaction of alanyl radicals in open flasks
  作者：Elene Tatunashvili、Callan J. Maloney、Bun Chan、Christopher S. P. McErlean

  DOI：10.1039/d2cc06211a

  日期：——

  The generation and Giese-type reaction of alanyl radicals under metal-free reaction conditions is described. The procedure is operationally simple, occurring at ambient temperature in an open reaction vessel, and requiring short reaction times (≤5 min). The reaction occurs without epimerization and provides ready access to non-proteinogenic amino acids and peptides. Importantly, the process is tolerant

  描述了在无金属反应条件下丙氨酰自由基的产生和 Giese 型反应。该过程操作简单，在环境温度下在开放的反应容器中发生，并且需要较短的反应时间（≤5 分钟）。该反应在没有差向异构化的情况下发生，并提供了对非蛋白质氨基酸和肽的便捷访问。重要的是，该过程对包括常用荧光标签在内的光吸收基团具有耐受性。
• Profft,E.; Doehler,I., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1962, vol. 17, p. 219 - 231
  作者：Profft,E.、Doehler,I.

  DOI：——

  日期：——
• Reactions of β-Ethylsulfanylpropionyl Tetrafluoroborate with Electron-Rich Aromatics: A Novel Synthesis of Aryl Vinyl Ketones
  作者：Mikhail V. Lebedev、Valentine G. Nenajdenko、Elizabeth S. Balenkova

  DOI：10.1055/s-1998-1993

  日期：1998.1

  A new synthesis of aryl vinyl ketones is described. The acylation of active aromatics with the complex of β-ethylsulfanylpropionyl fluoride 1 and boron trifluoride leads to formation of 1-aryl-3-(ethylsulfanyl)propan-1-ones. Subsequent methylation with methyl triflate and elimination with an aqueous solution of KHCO3 results in formation of aryl vinyl ketones in 86-99% yield.

  描述了一种新的芳香族乙烯酮的合成。活性芳香族化合物与β-乙基硫氟丙酰氟1和氟化硼的复合物进行酰化，产生1-芳基-3-(乙基硫基)丙酮。随后使用甲基三氟甲磺酸酯进行甲基化，并用氢碳酸钾的水溶液进行消除，形成芳香族乙烯酮，产率为86-99%。