3-(2-methoxyethyl)-2-thioxoimidazolin-4-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-(2-methoxyethyl)-2-thioxoimidazolin-4-one
• 英文别名: 3-(2-Methoxyethyl)-2-sulfanylideneimidazolidin-4-one
• 化学式: C₆H₁₀N₂O₂S
• 分子量: 174.224
• InChiKey: OUWNNSOLFPSROC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  73.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-methoxyethyl)-2-thioxoimidazolin-4-one 、 (E)-N-((1H-indol-2-yl)methylene)propan-1-amine 在 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 66.0h， 生成 (Z)-4-((1H-indol-2-yl)methylene)-1-(2-methoxyethyl)-2-((2-methoxyethyl)amino)-1H-imidazol-5(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  通过修饰咪唑酮环制成的高荧光绿色荧光蛋白发色团类似物

  摘要：

  报道了未开发的类绿色荧光蛋白（GFP）类生色团类似物的合成和光物理行为。化合物（Z）-4-（4-羟基亚苄基）-1-丙基--2- （丙基氨基）-1 H-咪唑-5（4  H）-一（p- HBDNI，2 a）相对于荧光特性显着增强母体化合物（Z）-5-（4-羟基亚苄基）-2,3-二甲基-3,5-二氢-4 H-咪唑-4-酮（p - HBDI，1）。p ‐HBDNI被认为是一个模型系统，并且是其他新颖的2‐amino‐3,5‐dihydro‐4 H的光物理性质对咪唑-4衍生物进行了评估。进行了与时间有关的DFT计算，以使结果合理化。类似物AIDNI（2 c），其中p - HBDNI的4-羟基苄基被氮杂吲哚基取代，显示出改善的光物理性质和细胞染色的潜力。通过共聚焦显微镜成像研究了活细胞中2 c的摄取和细胞内分布。

  DOI：

  10.1002/chem.201502929
• 作为产物：
  描述：

  异氰酸丙酯 、 异硫氰酸2-甲氧基乙酯 在 三乙胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 24.5h， 以57%的产率得到3-(2-methoxyethyl)-2-thioxoimidazolin-4-one
  参考文献：
  名称：

  通过修饰咪唑酮环制成的高荧光绿色荧光蛋白发色团类似物

  摘要：

  报道了未开发的类绿色荧光蛋白（GFP）类生色团类似物的合成和光物理行为。化合物（Z）-4-（4-羟基亚苄基）-1-丙基--2- （丙基氨基）-1 H-咪唑-5（4  H）-一（p- HBDNI，2 a）相对于荧光特性显着增强母体化合物（Z）-5-（4-羟基亚苄基）-2,3-二甲基-3,5-二氢-4 H-咪唑-4-酮（p - HBDI，1）。p ‐HBDNI被认为是一个模型系统，并且是其他新颖的2‐amino‐3,5‐dihydro‐4 H的光物理性质对咪唑-4衍生物进行了评估。进行了与时间有关的DFT计算，以使结果合理化。类似物AIDNI（2 c），其中p - HBDNI的4-羟基苄基被氮杂吲哚基取代，显示出改善的光物理性质和细胞染色的潜力。通过共聚焦显微镜成像研究了活细胞中2 c的摄取和细胞内分布。

  DOI：

  10.1002/chem.201502929

文献信息

• Highly Fluorescent Green Fluorescent Protein Chromophore Analogues Made by Decorating the Imidazolone Ring
  作者：Sara Gutiérrez、David Martínez-López、María Morón、David Sucunza、Diego Sampedro、Alberto Domingo、Antonio Salgado、Juan J. Vaquero

  DOI：10.1002/chem.201502929

  日期：2015.12.14

  The synthesis and photophysical behavior of an unexplored family of green fluorescent protein (GFP)‐like chromophore analogues is reported. The compound (Z)‐4‐(4‐hydroxybenzylidene)‐1‐propyl‐2‐(propylamino)‐1H‐imidazol‐5(4 H)‐one (p‐HBDNI, 2 a) exhibits significantly enhanced fluorescence properties relative to the parent compound (Z)‐5‐(4‐hydroxybenzylidene)‐2,3‐dimethyl‐3,5‐dihydro‐4H‐imidazol‐4‐one

  报道了未开发的类绿色荧光蛋白（GFP）类生色团类似物的合成和光物理行为。化合物（Z）-4-（4-羟基亚苄基）-1-丙基--2- （丙基氨基）-1 H-咪唑-5（4  H）-一（p- HBDNI，2 a）相对于荧光特性显着增强母体化合物（Z）-5-（4-羟基亚苄基）-2,3-二甲基-3,5-二氢-4 H-咪唑-4-酮（p - HBDI，1）。p ‐HBDNI被认为是一个模型系统，并且是其他新颖的2‐amino‐3,5‐dihydro‐4 H的光物理性质对咪唑-4衍生物进行了评估。进行了与时间有关的DFT计算，以使结果合理化。类似物AIDNI（2 c），其中p - HBDNI的4-羟基苄基被氮杂吲哚基取代，显示出改善的光物理性质和细胞染色的潜力。通过共聚焦显微镜成像研究了活细胞中2 c的摄取和细胞内分布。