(+/-)-3,7-dimethyloct-6-enyl 2-oxobutanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (+/-)-3,7-dimethyloct-6-enyl 2-oxobutanoate
• 英文别名: 3,7-Dimethyl-6octenyl-2-oxobutanoate；3,7-Dimethyloct-6-enyl 2-oxobutanoate
• 化学式: C₁₄H₂₄O₃
• 分子量: 240.343
• InChiKey: NCHIDZIGKLKDLY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  香茅醇 、 2-酮丁酸 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以52%的产率得到(+/-)-3,7-dimethyloct-6-enyl 2-oxobutanoate
  参考文献：
  名称：

  未脱气溶液中-酮酯的 Norrish II 型光裂解控制香料醛和酮的释放

  摘要：

  伯醇或仲醇的烷基或芳基 α-酮酯在 350 – 370 nm 的辐照下从中间三重态分解为极性和非极性溶剂中的醛或酮。通过在氧气存在下使用氙灯或紫外线灯以及户外阳光进行光辐照，研究了这些酮酯作为控制释放香料醛和酮的释放系统的用途。辐照溶液的系统 GC/MS 分析表明，在这些条件下，酯侧链的所需 Norrish II 型断裂是大多数情况下的主要反应途径。从烷基酮酯的烷基侧链中提取 γ-H，以及分子内Paterno-Buchi 反应或不同香茅基α-酮酯中烯烃官能团的环氧化被确定为最重要的副反应。一些实验结果已经在从头算和密度泛函计算的基础上进行了合理化。发现（环己基）氧代乙酸酯和氧代（苯基）乙酸酯是所需香料应用的最合适的前体。

  DOI：

  10.1002/1522-2675(20000705)83:7<1645::aid-hlca1645>3.0.co;2-s

文献信息

• Slow release of fragrant compounds in perfumery using a keto esters
  申请人：Firmenich SA

  公开号：US06218355B1

  公开（公告）日：2001-04-17

  The present invention describes a fragrance delivery system which releases fragrant aldehydes or ketones and/or fragrant compounds containing an olefin function upon exposure to light. This system comprises &agr;-keto esters of formula in which R′* and R″* have the meaning as defined in the application and which are generally, in case of R′*, an alkyl group carrying an abstractable hydrogen in &ggr;-position relative to the &agr;-keto function and carrying a moiety from which is derived a fragrant compound containing an olefin function, and, in case of R″*, the organic part of a primary or secondary alcohol from R″*OH which is derived a fragrant aldehyde or ketone.

  该发明描述了一种香气释放系统，该系统在受光照射时释放香醛或酮香味化合物和/或含有烯烃功能的香味化合物。该系统包括具有以下结构的α-酮酯：其中R′*和R″*的含义如申请中所定义，并且通常情况下，对于R′*，是一种携带可被提取氢的烷基基团，在α-酮功能相对位置上携带一个基团，该基团来源于含有烯烃功能的香味化合物，并且对于R″*，是从R″*OH中导出香醛或酮的初级或次级醇的有机部分。
• Slow release of fragrant compounds in perfumery using alpha-keto esters
  申请人：FIRMENICH SA

  公开号：US20010014661A1

  公开（公告）日：2001-08-16

  The present invention describes a fragrance delivery system which releases fragrant aldehydes or ketones and/or fragrant compounds containing an olefin function upon exposure to light. This system comprises &agr;-keto esters of formula 1 in which R′* and R″* have the meaning as defined in the application and which are generally, in case of R′*, an alkyl group carrying an abstractable hydrogen in &ggr;-position relative to the &agr;-keto function and carrying a moiety from which is derived a fragrant compound containing an olefin function, and, in case of R″*, the organic part of a primary or secondary alcohol from R″*OH which is derived a fragrant aldehyde or ketone.

  本发明描述了一种香气释放系统，该系统在接触光线时释放出含有醛或酮的芳香基和/或含有烯烃功能的芳香化合物。该系统包括式1中的α-酮酯，其中R'*和R"'*的含义如申请书中所定义，并且通常情况下，在R'*的情况下，它是一种烷基，带有可提取氢的γ-位置相对于α-酮功能，并带有一个基团，从中得到含有烯烃功能的芳香化合物，在R"’*的情况下，它是来自R"OH的一级或二级醇的有机部分，从中得到含有香醛或酮的芳香基。
• MICROCAPSULES AND USES THEREOF
  申请人：Berthier Damien

  公开号：US20140323376A1

  公开（公告）日：2014-10-30

  The present invention relates to core-shell microcapsules comprising photolabile 2-oxoacetate pro-fragrance molecules capable of liberating an active molecule such as, for example, an aldehyde or ketone upon exposure to light. The present invention concerns also the use of said microcapsules in perfumery as well as the perfuming compositions or perfumed articles comprising the invention's microcapsules to provide a prolonged release of fragrant aldehydes and/or ketones.

  本发明涉及核-壳微胶囊，其中包含光敏2-氧代乙酸酯前香分子，能够在受光照射后释放出活性分子，例如醛或酮。本发明还涉及在香料工业中使用所述微胶囊，以及包含本发明微胶囊的香料组合物或香味物品，以提供芳香醛和/或酮的延长释放。
• SLOW RELEASE OF FRAGRANT COMPOUNDS IN PERFUMERY USING 2-BENZOYL BENZOATES, 2-ALKANOYL BENZOATES OR ALPHA-KETO ESTERS
  申请人：FIRMENICH SA

  公开号：EP1082287A2

  公开（公告）日：2001-03-14
• ENCAPSULATED PRO-PERFUME COMPOUNDS
  申请人：Firmenich SA

  公开号：EP3942009A1

  公开（公告）日：2022-01-26