3-phenyl-4-(phenylethynyl)sydnone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-phenyl-4-(phenylethynyl)sydnone
• 英文别名: 3-Phenyl-4-(2-phenylethynyl)oxadiazol-3-ium-5-olate
• 化学式: C₁₆H₁₀N₂O₂
• 分子量: 262.268
• InChiKey: OIXIYRHQIAOQLW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  53
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,8S,9S)‐bicyclo[6.1.0]non‐4‐yn‐9‐ylmethanol 、 3-phenyl-4-(phenylethynyl)sydnone 以 aq. phosphate buffer 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  SYDNONE DERIVATIVES FOR CONJUGATION OF COMPOUNDS OF INTEREST

  摘要：

  本发明涉及一种用于制备与sydnone化合物功能化的感兴趣化合物C1的过程，以及所述功能化的感兴趣化合物C1。本发明还涉及一种制备涉及sydnone化合物的两种感兴趣化合物C1和C2的共轭物的过程，以及所获得的共轭物。本发明还涉及一种制备涉及带有sydnone功能化的受紧张炔基团的感兴趣化合物C2的过程，以及所述功能化的感兴趣化合物C2。此外，本发明还涉及在4位取代的新型sydnone化合物，可用于上述过程中。

  公开号：

  US20170081300A1
• 作为产物：
  描述：

  苯乙炔 、 3-苯雪梨酮 在 palladium diacetate 、 copper dichloride 、 silver(l) oxide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 以72%的产率得到3-phenyl-4-(phenylethynyl)sydnone
  参考文献：
  名称：

  Pd-catalyzed oxidative coupling of monosubstituted sydnones and terminal alkynes

  摘要：

  The Pd-catalyzed oxidative coupling of N-substituted sydnones and terminal alkynes offers a quick, one-step synthesis of 4-alkynylsydnones in moderate to good yields. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.05.058

文献信息

• Alkynylation of 4-Bromo-3-phenylsydnone with Aryl Acetylenes
  作者：Kenneth Turnbull、Douglas M. Krein、Scott A. Tullis

  DOI：10.1081/scc-120021499

  日期：2003.1.7

  Various 4-arylethynyl sydnones 2 can be prepared in good yields by reaction of 4-bromo-3-phenylsydnone (1) with aryl acetylenes under palladium catalysis.
• Palladium-catalysed direct alkenylation of sydnones
  作者：Arantxa Rodriguez、Rebecca V. Fennessy、Wesley J. Moran

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.04.075

  日期：2009.7

  Sydnones have been directly functionalised with alkenyl halides and an alkynyl bromide under palladium catalysis. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• SYDNONE DERIVATIVES FOR CONJUGATION OF COMPOUNDS OF INTEREST
  申请人：UNIVERSITE DE STRASBOURG

  公开号：US20170081300A1

  公开（公告）日：2017-03-23

  The present invention relates to a process for the preparation of a first compound of interest C1 functionalized with a sydnone compound and to the corresponding functionalized C1 compound of interest. The present invention also relates to a process for the preparation of a conjugate of two compounds of interest C1 and C2 implying a sydnone compound and to the obtained conjugate. The present invention also relates to a process for preparing a compound of interest C2 comprising a strained alkyne moiety functionalized with a sydnone and to the corresponding functionalized compound of interest C2. It also relates to novel sydnone compounds substituted in position 4, which may be used in the above processes.

  本发明涉及一种用于制备与sydnone化合物功能化的感兴趣化合物C1的过程，以及所述功能化的感兴趣化合物C1。本发明还涉及一种制备涉及sydnone化合物的两种感兴趣化合物C1和C2的共轭物的过程，以及所获得的共轭物。本发明还涉及一种制备涉及带有sydnone功能化的受紧张炔基团的感兴趣化合物C2的过程，以及所述功能化的感兴趣化合物C2。此外，本发明还涉及在4位取代的新型sydnone化合物，可用于上述过程中。
• Pd-catalyzed oxidative coupling of monosubstituted sydnones and terminal alkynes
  作者：Chunrui Wu、Pan Li、Yuesi Fang、Jingjing Zhao、Weichao Xue、Yang Li、Richard C. Larock、Feng Shi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.05.058

  日期：2011.7

  The Pd-catalyzed oxidative coupling of N-substituted sydnones and terminal alkynes offers a quick, one-step synthesis of 4-alkynylsydnones in moderate to good yields. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.