5-ethynyl-2′-deoxyuridine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 5-ethynyl-2′-deoxyuridine
• 英文别名: 1-(4-Hydroxy-5-hydroxymethyl-tetrahydro-furan-2-yl)-5-prop-2-ynyl-1H-pyrimidine-2,4-dione；1-[(2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-5-prop-2-ynylpyrimidine-2,4-dione
• 化学式: C₁₂H₁₄N₂O₅
• 分子量: 266.254
• InChiKey: PJMASYCONUBNCG-IVZWLZJFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  99.1
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-ethynyl-2′-deoxyuridine 、 3-苯雪梨酮 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 三乙醇胺 、 ascorbic acid sodium salt 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以84%的产率得到1-((2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-2-yl)-5-(1-phenyl-1H-pyrazol-4-yl)pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione
  参考文献：
  名称：

  使用高通量免疫分析筛选发现化学选择性和生物相容性反应

  摘要：

  一种基于免疫分析的方法被用来筛选偶极子和亲偶极子的多种组合，使其具有化学选择性和生物相容性[3 + 2]环加成反应的能力。该方法满足了点击概念的大多数要求，并导致了铜催化反应的发现，该反应由亚砜和炔烃试剂生成吡唑。

  DOI：

  10.1002/anie.201305645

文献信息

• Discovery of Chemoselective and Biocompatible Reactions Using a High-Throughput Immunoassay Screening
  作者：Sergii Kolodych、Evelia Rasolofonjatovo、Manon Chaumontet、Marie-Claire Nevers、Christophe Créminon、Frédéric Taran

  DOI：10.1002/anie.201305645

  日期：2013.11.11

  An immunoassay‐based method was used to screen numerous combinations of dipoles and dipolarophiles for their ability to undergo chemoselective and biocompatible [3+2] cycloaddition reactions. The approach fulfills most of the requirements of the click concept and led to the discovery of a copper‐catalyzed reaction that generates pyrazoles from sydnone and alkyne reagents.

  一种基于免疫分析的方法被用来筛选偶极子和亲偶极子的多种组合，使其具有化学选择性和生物相容性[3 + 2]环加成反应的能力。该方法满足了点击概念的大多数要求，并导致了铜催化反应的发现，该反应由亚砜和炔烃试剂生成吡唑。