p-nitrophenyl 2-vinylsulfanylethyl carbonate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: p-nitrophenyl 2-vinylsulfanylethyl carbonate
• 英文别名: 2-Ethenylsulfanylethyl (4-nitrophenyl) carbonate
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₅S
• 分子量: 269.278
• InChiKey: WZSMYGOTZYXBLQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-nitrophenyl 2-vinylsulfanylethyl carbonate 在 吡啶 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  使用乙烯基硫醚修饰的胸苷和邻喹啉酮醌甲基甲烷进行生物正交代谢DNA标记

  摘要：

  用荧光染料进行生物正交代谢DNA标记是一种可视化DNA分子及其功能的强大策略。在这里，我们报告了一种新的DNA代谢标记策略的开发，该策略通过使用乙烯基硫醚修饰的胸苷和邻喹啉酮醌甲基化物进行无催化剂的生物正交连接而得以实现。使用新设计的乙烯基硫醚修饰的胸苷（VTdT），我们在细胞DNA上添加了标签标签，这些标签可以进一步与细胞中的荧光染料连接。因此，我们成功地观察了细胞内的DNA定位以及单个DNA分子，而无需其他染色试剂。此外，我们使用DNase I消化，VTdT以及VTdT- o的MS表征进一步表征了这种生物正交DNA代谢标记QQF共轭物在细胞核或线粒体中。这项技术为研究细胞中的DNA提供了有力的策略，这为将来实现DNA合成和功能的时空破译铺平了道路。

  DOI：

  10.1002/chem.201705917
• 作为产物：
  描述：

  1-乙烯基硫基乙醇 、 对硝基苯基氯甲酸酯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以95.2%的产率得到p-nitrophenyl 2-vinylsulfanylethyl carbonate
  参考文献：
  名称：

  使用乙烯基硫醚修饰的胸苷和邻喹啉酮醌甲基甲烷进行生物正交代谢DNA标记

  摘要：

  用荧光染料进行生物正交代谢DNA标记是一种可视化DNA分子及其功能的强大策略。在这里，我们报告了一种新的DNA代谢标记策略的开发，该策略通过使用乙烯基硫醚修饰的胸苷和邻喹啉酮醌甲基化物进行无催化剂的生物正交连接而得以实现。使用新设计的乙烯基硫醚修饰的胸苷（VTdT），我们在细胞DNA上添加了标签标签，这些标签可以进一步与细胞中的荧光染料连接。因此，我们成功地观察了细胞内的DNA定位以及单个DNA分子，而无需其他染色试剂。此外，我们使用DNase I消化，VTdT以及VTdT- o的MS表征进一步表征了这种生物正交DNA代谢标记QQF共轭物在细胞核或线粒体中。这项技术为研究细胞中的DNA提供了有力的策略，这为将来实现DNA合成和功能的时空破译铺平了道路。

  DOI：

  10.1002/chem.201705917

文献信息

• A Cleavable Amino−Thiol Linker for Reversible Linking of Amines to DNA
  作者：Jonas W. Højfeldt、Peter Blakskjær, and、Kurt V. Gothelf

  DOI：10.1021/jo0619736

  日期：2006.12.1

  A cleavable heterobifunctional cross-linker for the reversible conjugation of amines to thiol-modified DNA has been developed and tested. The succinimidyl 2-(vinylsulfonyl)-ethyl carbonate (SVEC) was prepared in three steps and tested for its ability to react with amines and thiols. The linker was efficient for binding leucine to a thiol-modified DNA sequence and for releasing the amino acid at pH 11.8.
• Bioorthogonal Metabolic DNA Labelling using Vinyl Thioether-Modified Thymidine and <i>o</i> -Quinolinone Quinone Methide
  作者：Amu Gubu、Long Li、Yan Ning、Xiaoyun Zhang、Seonghyun Lee、Mengke Feng、Qiang Li、Xiaoguang Lei、Kyubong Jo、Xinjing Tang

  DOI：10.1002/chem.201705917

  日期：2018.4.17

  and their functions. Here, we report the development of a new DNA metabolic labeling strategy enabled by the catalyst‐free bioorthogonal ligation using vinyl thioether modified thymidine and o‐quinolinone quinone methide. With the newly designed vinyl thioether‐modified thymidine (VTdT), we added labeling tags on cellular DNA, which could further be linked to fluorochromes in cells. Therefore, we successfully

  用荧光染料进行生物正交代谢DNA标记是一种可视化DNA分子及其功能的强大策略。在这里，我们报告了一种新的DNA代谢标记策略的开发，该策略通过使用乙烯基硫醚修饰的胸苷和邻喹啉酮醌甲基化物进行无催化剂的生物正交连接而得以实现。使用新设计的乙烯基硫醚修饰的胸苷（VTdT），我们在细胞DNA上添加了标签标签，这些标签可以进一步与细胞中的荧光染料连接。因此，我们成功地观察了细胞内的DNA定位以及单个DNA分子，而无需其他染色试剂。此外，我们使用DNase I消化，VTdT以及VTdT- o的MS表征进一步表征了这种生物正交DNA代谢标记QQF共轭物在细胞核或线粒体中。这项技术为研究细胞中的DNA提供了有力的策略，这为将来实现DNA合成和功能的时空破译铺平了道路。